邻硝基甲苯性质
分子式:C7H7NO2
分子量:137.14
性质:黄色易燃液体。熔点-9.5℃,沸点221.7℃,相对密度1.163(20/4℃),折射率1.5474,闪点106℃,燃点420℃。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。
制备方法:甲苯用混酸硝化,生成混合的硝基甲苯,其中主要是邻硝基甲苯(约占三分之二)和对硝基甲苯(约占三分之一),经分离即得纯品。将甲苯加入反应器中,冷却至25℃以下,加入配好的混酸(即硝酸25-30%,硫酸55-58%及水20-21%),调节温度不得超过50℃。连续搅拌1-2h,然后静置6h,将生成的硝基甲苯分离,水洗,碱洗,除去未反应的甲苯及脂肪族化合物,粗制硝基甲苯产品的组成为邻硝基甲苯55-60%、间位2-5%,对位35-40%。收率90-95%。利用沸点与熔点的差别进行粗馏与晶析,可分离出各异构体。即先将粗制硝基甲苯经真空蒸馏,分离出大部分的邻硝基甲苯,残余的含有较多对硝基甲苯的馏分,再经减压蒸馏分出,经冷却,结晶,分离即得成品。高沸点的焦油状物质残存在蒸馏釜中。间位硝基甲苯含在分离对位体后的母液中,经反复积累后再精馏获得。邻位和对位硝基甲苯纯度可分别达98%和99%。国内工艺芝程为两锅串联,反应温度主锅为40-45℃,次锅为50-55℃。混酸的配制大致相仿,硝酸26-28%,硫酸56-57%,水16-18%。原料消耗定额:甲苯(98%)800kg/t、硝酸(98%)470kg/t、硫酸(92.5%)450kg/t、烧碱(42%)100kg/t。
用途:主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。
危险品编号: 61058
中文名称: 邻硝基甲苯
英文名称: O-NITROTOLUENE
RTECS号: XT3150000
UN号: 1664
分子式: C7H7NO2CH3C6H4NO2
熔点: -9
沸点: 222
闪点: 116
相对密度: 1.1622(19 , 15)
溶解度:
外观及性状: 黄色液体,有轻微的香味
英文别名: 0-Nitrotoluol2-Methylnitrobenzene
中文别名: 2-甲基硝基苯
空气中允许极限: 美国TWA :11mg/m�3, ACGIH英国TWA :15ppm , HSE 德国MAC :30mg/m�3,DFG 前苏联MAC :3mg/m �3(工作场所测定:用硅吸收,用甲醇解吸,用气相色谱法测定
水中允许极限: 美国:建议414 μg/l
禁忌物/禁忌: 强氧化剂、硫酸
危险性/症状: 侵入途径: 食入,皮肤吸收, 吸入,皮肤及眼睛接触健康危害: 缺氧、青紫、头痛、虚弱、眩晕、共济共调、呼吸困难、心动过速、恶心、呕吐
急救措施: 火/爆炸: 用二氧化碳、干粉或四氯化碳灭火剂;水雾亦可眼接触: 立即冲洗皮肤接触: 立即用肥皂、水冲洗吸入: 将患者移至新鲜空气处施行人工呼吸食入: 给饮大量水催吐( 昏迷者除外) ;就医
防护措施: 穿戴防护用具保护皮肤和眼睛;定期对血液、皮肤、胃肠系统、心血管系统、中枢神经系统进行检查
储存: 存储于密闭容器内, 置于凉爽、通风处
泄漏处理: 用吸附剂吸收并置于密塑料袋内待处理
运输: 须贴“有毒”标签,航空、铁路限量运输
对硝基甲苯的酸性强于间硝基甲苯
因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应
苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响
因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强
而间位只有诱导效应
试题分析:甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但苯只能引入1个硝基,而甲苯引入3个硝基,所以能说明侧链对苯环性质有影响,故a正确;甲苯可看作是ch
4
中的1个h原子被-c
6
h
5
取代,苯、甲烷不能被酸性kmno
4
溶液氧化使其褪色,甲苯能被酸性kmno
4
溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,但不能说明侧链对苯环性质有影响,故b不正确;燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高,不能说明侧链对苯环性质有影响,故c错误;甲苯都能能与h
2
发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明侧链对苯环性质有影响,故d错误,答案选a。
点评:本题以苯及其同系物的性质考查为载体,旨在考查苯的同系物中苯环与侧链的相互影响,通过实验性质判断,考查学生的分析归纳能力,有利于提升学生的学科素养。
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。物理性质
外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
熔点(℃):-94.9相对密度(水=1):0.87沸点(℃):110.6相对蒸气密度(空气=1):3.14分子式:C7H8分子量:92.14饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)燃烧热(kJ/mol):3905.0临界温度(℃):318.6临界压力(MPa):4.11辛醇/水分配系数的对数值:2.69闪点(℃):4爆炸上限%(V/V):7.0引燃温度(℃):535爆炸下限%(V/V):1.2溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质化学性质活泼,与苯相像。[可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。 甲苯能被氧化成苯甲酸。
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性
5-硝基间二甲苯是化学物质,CSA号是 99-12-7。 不溶于水,易溶於乙醇、乙醚
基本介绍中文名 :5-硝基间二甲苯 外文名 :3,5-dimethylnitrobenzene 外观 : 无色针状结晶 国标编号 :61675 CAS号 : 99-12-7理化常数,对环境的影响,监测方法,环境标准,应急处理方法,泄漏应急处理,防护措施,急救措施, 理化常数 别 名: 5-硝基间二甲苯;5-硝基-1,3-二甲苯;1,3-二甲基-5-硝基苯 分子式: C8H9NO2;(CH3)2C6H3NO2 分子量: 151.17 蒸汽压: 98.5kPa(273℃) 熔 点: 75℃ 沸 点: 273℃/98.5kPa 溶解性: 不溶于水,易溶於乙醇、乙醚 密 度: 无资料 稳定性: 稳定 危险标记: 14(有毒品) 主要用途: 用物有机合成 对环境的影响 该物质对环境可能有害。 健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收,可能引起中毒死亡。蒸气或雾对眼睛、黏膜和上呼吸道有 *** 性。对皮肤有 *** 性。吸收进入人体后,可引起高铁血红蛋白血症,出现紫绀。 毒理学资料及环境行为 危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 监测方法 用各种新液相、气相色谱分析硝基二甲苯异构体—(Ono,Aoi;Masuda,Yoshio),《Anal.Lett.,Part A》,1980,13,No14,1269~1276(英文)《分析化学文摘》,1982.5 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 应急处理方法 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。 防护措施 呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。 身体防护:穿胶布防毒衣。 手防护:戴橡胶手套。 其它:工作现场禁止吸菸、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。 急救措施 皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐,就医。 灭火方法:泡沫、雾状水、干粉、二氧化碳、砂土。
1.先加乙二醇是为了保护醛基而不是羟基,与醛基形成缩醛,条件是酸催化
2.用Fe或Sn,酸性条件下还原硝基为氨基
3.加亚硝酸钠,硫酸,低温,得到重氮盐
4.升温,加水稀释ph水解,重氮基变为酚羟基,同时缩醛变回醛基,得到间羟基苯甲醛
如何由对硝基甲苯制备对氨基苯甲醛这个简单,我看过文献,直接使用硫氢化钠还原就可以了,硝基会自动氧化的,或者使用保险的方法,先用PCC加热回流,然后使用锌粉+盐酸还原
但是这个我的确是看过文献的,使用硫氢化钠+底物直接反映,没有什么问题,但是条件我倒是忘了,真是对不起,不过使用贝尔斯坦查一查也许就知道了
邻羟基苯甲醛好像大虾的问题不明确吧。其结构是苯环上的碳邻位有一个—OH,一个—CHO.性质兼具苯酚和醛的特点。
为什么邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛,对羟基苯甲醛酸的熔点比邻羟基苯甲酸的高沸点:气化是分子离开这个体系,需要克服分子之间的相互作用,这里主要是氢键。邻羟基苯甲醛的两个基团靠的很近,与对羟基苯甲醛相比,不易形成氢键,所以分子间作用比较弱,所以分子容易离开,也就是沸点低。
熔点:熔化则不是离开,而是在体系中自由移动,因此只需要破坏分子的晶体结构。对羟基苯甲醛从结构上看,要比邻羟基苯甲醛对称的多,整齐的多,所以对羟基苯甲醛晶体的排列更整齐,更密集,所以要破坏这个结构就需要更多的能量,也就是熔点更高。熔点和氢键没有特别大的关系,氢键主要影响沸点。
对羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛 谁的范德华力强对羟基苯甲醛,邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛形成 分子间氢键。
范德华力强调的是分子间作用力。
怎样用4-羟基苯甲醛和溴合成3,5-二溴4-羟基苯甲醛
在碱性条件下直接溴化,然后再酸化。碱性条件下由于电离,氧原子诱导效应可以增加苯环电子密度,增加苯环活性。
羟基是邻对位定位基,醛基是间位定位基,产物是双定位产物,正是3,5-二溴4-羟基苯甲醛。
邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛进行水蒸气蒸馏被蒸出的是邻羟基苯甲醛,因为邻羟基苯甲醛不溶于水(分子内氢键),而对羟基苯甲醛在水中有一定溶解度(13g/L),所以根据水蒸气蒸馏的原理(两种互不相溶的液体的蒸汽压可以叠加,故体系沸点降低,在低于两种液体沸点的一定温度两种液体可以一起被蒸出;而对羟基苯甲醛溶于水,使得蒸气压降低,沸点升高),被蒸出的是邻羟基苯甲醛,对羟基苯甲醛留在水溶液中。
间羟基苯甲醛的制作方法3,4—二羟基苯甲醛不属于有机酸,有机酸需要有羧基﹙―COOH﹚.
对硝基甲苯制备2,4-二硝基-1-苯甲酸?这个不知道你需不需要考虑实际问题,我就简单从理论上回答。
对硝基甲苯用浓硫酸和浓硝酸处理上一个硝基(记得控制温度),再用氧化剂氧化甲基就可以了(如酸性高锰酸钾)。
感觉差不多,实际可能产率较低,考虑到羧基是间位定位基,步骤反过来可能产率更低。
邻羟基苯甲醛与对羟基苯甲醛混合物的分离方法水蒸气蒸馏,因为邻羟基苯甲醛有分子内氢键,可随水蒸气挥发
甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。
苯(Benzene,)是一种碳氢化合物,也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色,具有类似甲苯苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,对光有很强的折射作用(折射率:1.4961)。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升),但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶,在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯,也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似),而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中(如与酸性高锰酸钾溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物(如溴)在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料;1份甲苯和3份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT)。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成分之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150毫克/立方米,这主要来自于汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一,大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料,例如:苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯,主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入起火现场,眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯,可迅速排出体外。甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼黏膜,会引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料。