乙醇酸的制备
1.氯乙酸法
氯乙酸在碱性条件下水解得粗品,然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯,蒸馏后再水解即得成品。
制备羟基乙酸的聚合物时,对羟基乙酸单体的纯度要求较高,否则得到的聚合物分子量较低,导致高纯度羟基乙酸的需求量逐年增长,在国内,高纯度的羟基乙酸还没有形成工业化规模生产,对羟基乙酸的合成进行研究是非常有意义的。 国内外合成羟基乙酸的方法主要有甘氨酸氧化法、氰化法、醛类羧化法、甲醛和甲酸甲酯偶联法、草酸电解法、氯乙酸水解法等。
甘氨酸氧化法成本较高,产物复杂氰化法毒性太大,不安全甲醛羧化法对反应条件要求苛刻,产品提纯困难,设备腐蚀严重乙二醛羧化法原料成本太高甲醛和甲酸甲酯偶联法收率低,催化剂分离回收困难草酸电解法收率较低通过对各种合成方法比较后确定了采用氯乙酸碱性水解法合成羟基乙酸的工艺路线,该工艺路线具有原料成本低、反应条件温和、工艺相对简单、对环境污染小等优点。水解合成后得到的是羟基乙酸的水溶液,其中含有大量的氯化钠和少量未水解的氯乙酸及其它杂质,采用减压蒸馏及有机溶剂萃取方法进行精制是比较适宜。 用高效液相色谱对羟基乙酸收率进行测定,用莫尔法对氯化钠的含量进行定量分析,用红外光谱和元素分析对最终产物进行鉴定。
2.高温高压法
由甲醛、一氧化碳和水反应制得。
3.氰化水解法
由甲醛和氢氰酸为原料,经加氰合成和酸性水解制得。
4.氰化钠法
以甲醛、氰化钠为原料,经加氰和酸性水解两步制得。
5.络合萃取分离
针对含2.5~5.0 mol·L-1羟基乙酸的羟基乙腈硫酸法水解液,采用三辛胺(TOA)、正辛醇和磺化煤油组成的萃取剂,在单级液-液萃取装置中通过实验考察了TOA体积百分数、油水两相体积比、萃取温度等条件对羟基乙酸在油水两相中分配系数的影响,并测定了该系统在25℃下的相平衡数据.红外光谱图分析结果表明:TOA对羟基乙酸络合萃取同时存在氢键缔合和离子缔合两种方式.基于质量作用定律,建立了表达该萃取过程的相平衡模型,对25℃的萃取平衡数据进行关联。
先生成氯乙酸,氯乙酸由红磷、硫或碘催化下乙酸与氯气反应得到:CH3COOH
+
Cl2
→
ClCH2COOH
+
HCl。三氯乙烯用硫酸水解时也会产生氯乙酸。
然后再与NaOH溶液碱性水解,生成羟基乙酸钠,加酸得到羟基乙酸。
ClCH2COOH
+
NaOH
→
HOCH2COOH
+
NaCl。
再氧化成乙二酸。
但氯乙酸是很强毒性的,这样是否可行?
实际上乙二酸工业化生产方法主要有:甲酸钠法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶联法。
详见:http://baike.baidu.com/view/39553.htm
无色易潮解的晶体。溶于水,溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于乙醚,不溶于烃类。兼有醇与酸的双重性,加热至沸点时分解。用于有机合成等。通常由氯乙酸在碱性条件水解制得。更多详细资料请参考百度百科:http://baike.baidu.com/link?url=JxXzFWtpT0TztDv5obvAVAshC1y6sl83KR7CBF60hlPheW_8zSHZoL5IT35w3tLERUJK2eCLwU3MCCKbdABMY3FRRlyNw3IFBdiuna9Hlrs1Yza7VDaJfFXeSTzYYiLe4rhevKVnDjASgg0ffZR5iJVE1Aq6hzPZTC3p-UkV6kLPB70nCwuvQMUVzTq8lxfM
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羟基乙酸,英文名称是GLYCOLIC ACID,别名:甘醇酸、乙醇酸、羟基醋酸。羟基乙酸在化妆品、护肤品里主要作用是去角质,美白祛斑,收敛剂,保湿剂,风险系数为4,比较安全,可以放心使用,对于孕妇一般没有影响,羟基乙酸没有致痘性。
羟基乙酸是果酸的一种果酸,可合成抗衰老、美白化妆品原料。羟基乙酸是相对分子质量最小的果酸,渗入皮肤的程度最高,能有效渗透毛孔,加速细胞脱落,促使肌肤更新而改善皮肤过度角化,并能松解堵塞毛孔的角质栓,保持毛孔畅通。该成分能使皮肤透明质酸含量增加,提高皮肤保水能力,并能增加真皮内骨胶原极弹性纤维形成,起到保湿滋养皮肤的作用,显著改善皮肤质地,解决皱纹、黑斑、暗疮等问题。该产品略有刺激性,浓度越高刺激性越大。
羟基乙酸成分适合耐受性皮肤,非色素性皮肤,色素性皮肤,干性皮肤,紧致皮肤,油性皮肤,皱纹皮肤这7种类型皮肤。
乙醇酸(glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)),别名2-羟基乙酸、羟基乙酸,为羧酸类有机物,可用作分析试剂、有机原料等。
乙醇酸是一组知名化学品的统称,包括果酸或α-羟基酸。它是从蔗糖分离出来的,因此可以被视为天然产品。取自橙子和其他柑橘类水果的柠檬酸也可以归类为乙醇酸。
乙醇酸的工业用途包括除锈和去污,因此皮肤接触这种化学品(市场上销售的浓度通常高于70%)。
乙醇酸用途:
1、化学清洗:羟基乙酸70%溶液主要用作清洁剂,2%的羟基乙酸和1%的甲酸混合酸是一种效率高、成本低的清洗剂,可以用作空调、锅炉、电厂输送管道、冷凝器、热交换器等的主要清洗原料。
2、生物降解材料:广泛用于制备体内埋植型缓释药物系统、埋植型修复器械、生物吸收外科缝合线、人造骨胳和器官材料等,非常具有开发前景。聚乳酸和聚乙醇酸已成为新材料领域的开发重点。
3、杀菌剂:由于羟基乙酸含有羟基和羧基的特殊结构,可与金属阳离子通过配位键形成亲水螯合物,因此对铁氧化细菌的生长具有明显的抑制作用,可用作杀菌剂,还可用在多种矿石浮选中作抑制剂。
4、日用化工品:99%羟基乙酸是疗效较好的去除死皮和汗毛药剂,可合成抗皮肤衰老、美白化妆品原料果酸,可以达到保湿、滋润肌肤、促进表皮更新的功效。乙醇酸的分子量非常小,它可以有效地渗透皮肤毛孔,在短时间内解决皮肤老化,皱纹,黑斑,暗疮等问题,因此被医学美容界一致推崇。
5、电镀表面处理:乙醇酸还可用于电镀行业,乙醇酸钠盐、钾盐可用作电镀添加剂,也可作电镀研磨、金属酸洗、皮革染色和鞣制剂的绿色化工原料。乙醇酸也是化学镀镍的络合剂,具有耐腐蚀、反应快、光洁度好等优点,是提高化学镀镍质量的最好配剂原料。
另外,乙醇酸在纺织行业可以用于染整羊毛纤维及纤维素织品交联耦合剂或含羧基纤维织物的交联催化剂;还可用作粘接剂、石油破乳剂、焊接剂和涂料的配料及合成多种医药、农药和化学助剂等。
性质
乙醇酸为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70%水溶液,淡黄色液体,有类似烧焦糖的气味。
乙醇酸纯品毒性较低;但由于其为强酸,具腐蚀性,与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具,生产设备需严格密闭,工作场所要求通风良好。
制备
乙醇酸可由氯乙酸在碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯,再经蒸馏和水解而纯化。
用途
乙醇酸用作化学分析试剂、有机合成原料,例如用于生产乙二醇、聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2%乙醇酸与1%甲酸配成的混合液,是一种高效低成本的洗涤剂,适用于清洗空调机。
由于对皮肤具有较强的穿透性,乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中,用作去除死皮和汗毛的药剂。
lǜ yǐ suān
2 英文参考Chloroacetic acid
Monoehloroacetic acid
3 国标编号81603
4 CAS号79118
5 中文名称
氯乙酸
6 英文名称Chloroacetic acid;Monoehloroacetic acid
7 氯乙酸的别名氯醋酸;一氯醋酸
8 分子式C2H3Cl2O;ClCH2COOH
9 外观与性状无色结晶,有潮解性
10 分子量94.49
11 蒸汽压0.67kPa/71.5℃ 闪点:126℃
12 熔点63℃
13 沸点189℃
14 溶解性溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳
15 密度相对密度(水1)1.58;相对密度(空气1)3.26
16 稳定性稳定
17 危险性氯乙酸为可燃酸性腐蚀品,可燃,但不易燃烧;受热分解放出有毒的气体。
17.1 爆炸极限8.0%(下限)
17.2 引燃温度大于500℃
17.3 燃烧热715.9kJ/mol(固体25℃)
17.4 危险标记20(酸性腐蚀品)
18 主要用途用于制农药和作有机合成中间体
19 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:接触氯乙酸烟雾,可有眼部疼痛、流泪、羞明、结膜充血等症状及上呼吸道 *** 症状。皮肤接触本品溶液后,出现水疱伴有剧痛,随后,水疱吸收,出现过度角化,经数次脱皮治愈。经常接触本品酸雾者有头痛、头晕现象。
20 毒理学资料及环境行为毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD5076mg/kg(大鼠经口);255mg/kg(小鼠经口)LC50180mg/m3(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性:大鼠饲料中含1%的氯乙酸时,在200天实验期内,生长缓慢,发现肝糖元增加,其它无特殊损害。
危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
21 实验室监测方法液液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版)
22 环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联(1975)污水排放标准 100mg/L
23 泄漏应急处理隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防酸堿工作服。不要直接接触泄漏物,用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
24 防护措施呼吸系统防护:可能接触其烟雾时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
25 急救措施皮肤接触:立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
我估计是比较一级电离.
乙二酸结构为HOOC-COOH,2个羧基直接相连,都是强大的吸电子基.这样会使另一个羧基上电子密度降低,不易吸引质子,即更容易电离.
而丙二酸为HOOC-CH2-COOH这样2个羧基就相隔较远,吸电子效应不如乙二酸,所以比乙二酸难电离H+,所以酸性为丙二酸<乙二酸.
PS:因为一般来说1级电离都远大于2级,所以二次电离可以忽略`
第二个问题:4种物质可写成R-COOH,根据R的吸电子效应可以比较酸性,吸电子效应越强,则相邻的羧基越容易电离出H+.
3个氯的吸电子能力比一个氯原子大,一个氯原子又比羟基大,而甲基直接就是个给电子基,所以乙酸酸性最弱,即符合顺序三氯乙酸>氯乙酸>羟基乙酸>乙酸.
有问题找我.