苯酚有哪些危害
苯酚（Phenol，C6H5OH） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体， 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
一、健康危害：
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
二、环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
三、燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
砒霜,甲苯,苯酚的化学毒性
关于二甲苯的危害
对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收.
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用.
急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊.重症者可有躁动、抽搐、昏迷.
慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等.皮肤干燥、皲裂、皮炎.
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类.
急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠经口)；LC5012124mg/kg(兔经皮)；人吸入71.4g/m3,短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时,急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小时,中毒症状出现.
刺激性：人经眼：300ppm,引起刺激.家兔经皮：500mg,中度刺激.
亚急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3 ,8小时/天,90～127天,引起造血系统和实质性脏器改变.
致突变性：微核试验：小鼠经口200mg/kg.细胞遗传学分析：大鼠吸入5400?g/m3,16周(间歇).
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：1.5g/m3,24小时(孕1～18天用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常.小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：500mg/m3,24小时(孕6～13天用药),致胚胎毒性.
代谢和降吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸.然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸.所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常.一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物.甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%.在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水.
残留与蓄积：据WHO1983年报道,甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄,而剩余物的绝大部分则被呼出.这些作者还报告,0.4%～1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄.加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出.但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平.政党代
苯酚的结构式如图所示，就像正六边形一样，每个顶点为一个碳原子，6个边相当于六个－C-C-。
苯酚化学式是C6H5OH，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性，易潮解。
用途：
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特（Lister J）于1865年将其用于外科手术消毒，为最早以药剂进行术前消毒的医生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
（1）苯酚浓度为0是对照组．选取长势基本一致的植株进行实验，3次样本重复为了避免偶然误差对实验结果造成的影响．
（2）据图分析，随着苯酚浓度的增加，叶绿素含量下降，光反应产生的[H]（NADPH）和ATP，导致光合作用下降，净光合速率也随之下降．
（3）当苯酚浓度为100～400mg•L-1时，蒸腾速率与气孔导度基本不变．光合作用的暗反应阶段二氧化碳首先与五碳化合物结合后形成三碳化合物，经三碳化合物的还原后形成糖类．
故答案为：
（1）对照 偶然误差
（2）下降[H]（NADPH）和ATP
（3）气孔导度 C 5 （五碳化合物）
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol；carbolic acid
7 苯酚的别名酚；石炭酸
8 分子式C6H6O；C6H5OH
9 外观与性状白色结晶，有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度（水1）1.07；相对密度（空气1）3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品，遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol（固体25℃）
18.4 危险标记14（有毒品）
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50317mg/kg（大鼠经口）；850mg/kg（兔经皮）；LC50316mg/m3（大鼠吸入）；人经口1000mg/kg，致死剂量。
*** 性：家兔经眼：20mg（24小时），中度 *** 。家兔经皮：500mg（24小时），中度 *** 。
亚急性和慢性毒性：动物长期吸入酚蒸气（115.2230.4mg/m3）可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性：DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：1200mg/kg（孕615天），引起胚胎毒性。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量（TDL0）：16g/kg，40周（间歇），致癌，皮肤肿瘤。
污染来源：苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料，以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下，在环境中分解较快。研究结果表明，在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下，而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加，在冬季最冷的天气里，酚的降解速率则很弱。另外，酚的降解速率与水中溶解氧量成正比，酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼，能引起角膜严重损害，甚至失明。接触皮肤后，不引起疼痛，但在暴露部位最初呈现白色，如不迅速冲洗清除，能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物，能使蛋白质发生变质和沉淀，故对各种细胞有直接损害。因此，任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起，其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法；便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管（德国德尔格公司产品）
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法；
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》（第二版）杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版，（美） 水和废水24 环境标准
中国（TJ3679） 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国（TJ3679） 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3（一次值） 中国（GB162971996） 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度（mg/m3）
100（表2）；115（表1）
②最高允许排放速率（kg/h）
二级0.12～2.6（表1）；0.10～2.2（表2）
三级0.18～3.9（表1）；0.15～3.3（表2）
③无组织排放监控浓度限值：
0.080mg/m3（表2）；0.1mg/m3（表1）
中国（GB89781996） 污水综合排放标准 一级：0.3mg/L二级：0.4mg/L
三级：1.0mg/L
前苏联（1975） 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联（1978） 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出，在酚的浓度为2.56mg/L的条件下，会对淡水水生生物产生慢性毒性，3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故（如交通运输过程中的翻车事故）发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理：
①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水（包括液体苯酚）直接污染土壤，固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7：3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块；有特臭；有引湿性；水溶液显弱酸性反应；遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点（2010年版药典二部附录Ⅵ D）不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g，加水10ml溶解后，照下述方法试验。
（1）取溶液5ml，加三氯化铁试液1滴，即显蓝紫色。
（2）取溶液5ml，加溴试液，即生成瞬即溶解的白色沉淀，但溴试液过量时，即生成持久的沉淀。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》240图）一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g，置水浴蒸发挥散后，在105℃干燥至恒重，遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g，精密称定，置100ml量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀；精密量取25ml，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30ml，再加盐酸5ml，立即密塞，振摇30分钟，静置15分钟后，注意微开瓶塞，加碘化钾试液6ml，立即密塞，充分振摇后，加三氯甲烷1ml，摇匀，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光，密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸，苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒，能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0．2％即有抑菌作用，大于1％能杀死一般细菌，1．3％溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。苯酚对组织的穿透性强，易从皮肤黏膜及创面吸收，故不宜大面积长期使用。酚软膏（2％）用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用，浓度不超过2％。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性，尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性，用量稍大或涂布不均匀，可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强，仅在小面积皮肤上使用；
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2％，外用后不加封包；
3.避免应用在破损皮肤和伤口处；
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒；
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
通常看见满载危险品的车辆，我都会尽量避开或远离，因为担心车内的危险品会泄露，然而9月9日在广东普宁，就发生了一起危险品货车追尾事故，而且两辆车均为危险品车辆，一个运载苯酚一辆为液化天然气。据当地政府的通报显示，这起事故造成苯酚溶剂全部泄露，并通过高速流向了附近的农田水沟，涉及8个村庄，严重影响周边居民的正常饮水生活。事故发生之后，相关部门也进行了紧急预案，目前涉及村庄的所有村民，暂停使用地下水，周边学校也做了停课处理。
可见，这起看起简单的高速追尾事故，造成了多么严重的影响。据了解，这次罐车内泄漏的苯酚是一种具有超强腐蚀性的危险化学品，对人们的皮肤以及粘膜都会产生强烈的腐蚀效果，所以说这点绝不能忽视。如果被误食，轻则能引起头晕，咳嗽，恶心的情况，重则甚至威胁生命，所以还是要提醒附近居民，千万不要小看这次苯酚泄露。
除了可以对人体产生影响外，其实苯酚也可能对大气和水质造成污染，所以这次苯酚泄漏之后，当地政府启动应急响应，提醒周边村民不要下水进行捕捞，或让动物饮用污染水源，同时政府还派出消防车给村民提供水源，以保证正常的用水需求。虽然这不是我们想看到的，但既然事情已经发生，就应该拿出解决问题的办法，好在这件事没有对附近居民影响太大。
通过这件事也很驾驶员提了个醒，驾驶危险品车辆时，一定要遵守交通法规，避免超速，超载或者闯红绿灯的情况，这样无论是对自己还是对他人来说，都是相当负责任的行为，否则后果不堪设想。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
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多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
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参考文献
1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
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苯
维基共享资源图标
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苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
