苯酚中氧原子的电子云密度降低,为什么O-H键的极性增大

苯酚有两种类型的价电子。在苯酚分子中，氧原子的价电子是以sp2杂化轨道参与成键的，酚羟基中氧原子的一对未共用电子所在的p轨道与苯环的六个碳原子的p轨道平行，形成p-π共轭体系。由于氧原子的部分负电荷离域而分散到整个共轭体系中，所以氧原子电子云密度降低，而苯环上电子云密度升高，分子偶极矩方向指向苯环。

诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大，其对电子的吸引力越大，电子云就靠近他那边移动，这些原子或集团就是吸电子集团，其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团，因为他们电负性比氢强；而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱，称之为供电子集团。

以甲苯和苯酚为例，OH为典型的吸电子集团，电子从苯环向OH芳香移动；而甲苯中甲基为供电子集团，因此电子从甲基向苯环方向移动。

苯酚的酚羟基连在苯环上，乙醇的羟基连在乙基上。与羟基相连的基团，可能有诱导效应和共轭效应。

在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。由极性键所表现出的诱导效应称做静态诱导效应，而在化学反应过程中由于外电场（如试剂、溶剂）的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称做动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。且与共轭效应相比，无极性交替现象。

共轭效应 (conjugated effect) ，又称离域效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 （或p电子）分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。

苯环和乙基相比，苯环的共轭效应和诱导效应(主要是前者)加起来体现为吸电子效应，使得羟基上的氧的电子云更偏向于苯环方向。这样，负电性的电子云密度低了，对于正电性的H原子核的吸引力就减弱了，所以酚羟基比醇羟基的H更容易电离

苯酚结构式如下：

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

扩展资料：

亲电取代：

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。