大学无机化学问题 怎么比较乙酸和碘乙酸在水溶液中pKa的大小

和脂肪酸中，与羧基相连的烷基具有供电诱导效应（+I），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱（表16-3中的1，2）。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（-I），酸性增强（表16-3中的3，6，7，8）。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多，酸性越强（表16-3中的3，4，5及8，9）当卤原子相同时，卤原子距羧基越近，酸性越强（表16-3中的11，12，13）。当卤原子的种类不同时，它们对酸性的影响是F＞CL＞Br＞I。所以氟乙酸的酸性＞氯乙酸＞溴乙酸＞碘乙酸（表16-3中的3，6，7，8）。

F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH

首先毫无疑问乙醇的酸性是最弱的

对于剩下的4个乙酸衍生物，吸电子基团越强越多的，酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。

三氟乙酸中，氟的电负性最大，而且数量最多，所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱，所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团，酸性比溴乙酸弱。

所以顺序为三氟乙酸

>

氯乙酸

>

溴乙酸

>

乙酸

>

乙醇

A。 楼上纯属扯淡，氢卤酸的酸性从上到下增强是因为H-X减弱导致溶剂碱也就是水夺取氢离子的倾向增大。 而这个题目中考虑的显然是羰基α位的卤原子的诱导效应对羧酸酸性的影响，诱导效应是F>Br>Cl>I。如果要硬从稳定性来考虑的话，也应该选A，因为羰基碳周围连有共轭体系和供电子基时，一般稳定，Ka就小，酸性小，而ABCD中氟乙酸羰基碳周围的吸电子基是最强的，是最不稳定的，电离平衡偏向右边，也得出了相同的结论。

目录1 拼音2 英文参考3 国标编号4 CAS号5 中文名称6 英文名称7 碘乙酸的别名8 分子式9 外观与性状10 分子量11 沸点12 熔点13 溶解性14 稳定性15 危险性 15.1 危险标记 16 主要用途17 健康危害18 毒理学资料及环境行为19 实验室监测方法20 泄漏应急处理21 防护措施22 急救措施 1 拼音

diǎn yǐ suān

2 英文参考

Iodoacetic acid

3 国标编号

81609

4 CAS号

64697

5 中文名称

碘乙酸

6 英文名称

Iodoacetic acid

7 碘乙酸的别名

碘醋酸；碘代醋酸

8 分子式

C2H3IO2；ICH2COOH

9 外观与性状

无色或白色结晶

10 分子量

185.96

11 沸点

分解

12 熔点

82℃

13 溶解性

溶于水、热石油醚、乙醇，不溶于醚

14 稳定性

稳定

15 危险性

碘乙酸为可燃酸性腐蚀品，可燃，有腐蚀性，受热分解放出有毒的碘化物烟气。

15.1 危险标记

20（酸性腐蚀品）

16 主要用途

用于农业植物资源研究，染料制备，有机合成等

17 健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品对粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤等组织有极强的破坏作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

18 毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。

急性毒性：LD5083mg/kg（小鼠经口）

亚急性和慢性毒性：大鼠经口50～70mg（kg·天），10～14天内死亡。

致突变性：DNA抑制：人Hela细胞500umlo/L。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞100ug/L。

生殖毒性：小鼠腹腔最低中毒剂量（TDL0）：40g/kg（孕8天），致肌肉骨骼发育异常。

致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量（TDL0）：5800mg/kg，27周，致肿瘤，致皮肤肿瘤，致应用部位肿瘤。

危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解产生有毒的碘化物烟气。有腐蚀性。

燃烧（分解）产物：碘化氢、一氧化碳。

19 实验室监测方法

毛细管气相色谱法 Food Addit.Contam.1991,8（1），119～124 《分析化学文摘 》1992～1993

20 泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以将地面洒上苏打灰，然后用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

21 防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿工作服（防腐材料制作）。

手防护：戴橡皮手套。

其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

22 急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠 溶液冲洗。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

1.三氯乙酸：蛋白酶抑制剂，使酶失活。

碘乙酸：抑制剂，抑制3-磷酸甘油醛脱氢酶。

硫酸肼：稳定剂，防止3-磷酸甘油醛自然分解。

2.三氯乙酸的作用：主要用于有机合成和制备医药、也可用作化学试剂、杀虫剂。

碘乙酸的作用：用作分析试剂，染料制备，有机合成与酶的抑制剂。

硫酸肼的作用：用作分析试剂，如作沉淀剂、还原剂。还用于有机合成。

就是一个烷化反应，碘乙酸与酶的巯基反应，脱去HI，乙酸基团连到S上。反应式如下：

R－SH+ICH2COOH→R－S－CH2COOH+HI

参见网页链接

巯基酶活性中心的巯基反应掉了，自然失活。不过失活和变性是不同的，变性是高级结构的破坏。如果酶确实变性了，应该是碘乙酸的酸性造成的。改成用碘乙酰胺去反应，就可以得到失活但没变性的酶了。

巯基酶。

在酶的不可逆抑制那一部分，就举了这个例子，碘乙酸、碘乙酰胺对巯基酶产生不可逆抑制。糖酵解过程中第一次产生高能磷酸键，并且产生了还原剂 NADH。催化此反应的酶是巯基酶，所以它可被碘乙酸(ICH2COOH)不可逆地抑制。故碘乙酸能抑制糖酵解。

分子结构数据

1、摩尔折射率：25.84

2、摩尔体积（cm3/mol）：75.0

3、等张比容（90.2K）：207.5

4、表面张力（dyne/cm）：58.5

5、极化率（10-24cm3）：10.24

以上内容参考：百度百科-碘乙酸

据瑞尔丰化工企业网站介绍碘乙烷 用作化学试剂、医药用助渗剂（测定心血液输出量）。在有机合成中广泛用作乙基化试剂。用于合成甲状腺肿治疗药，植物生长刺激素等。

碘乙酸用于染料制备和有机合成，酶的抑制剂，测定巯基等。