邻氟苯酚的酸性为什么比邻溴苯酚
对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因:
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15 25℃
这样看来,对位的酸性强.
有机物种类繁多,可分为烃和烃的衍生物两大类。根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。根据有机物分子中所含官能团的不同,又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。 1.链状化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2.环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
(1)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如环丙烷、环己烯、环己醇等。
(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。 1.烃
仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称为碳氢化合物,简称烃。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
2.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个成员称为同系物。由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
同系物:化学上,我们把结构相似,组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物互称为同系物。如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。
烃:由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“碳氢化合物”。 开链烃:分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。
脂肪烃:亦称“链烃”。因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。
饱和烃:饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。
烷烃:即饱和链烃,亦称石蜡烃。通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和。烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。
不饱和烃:系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃。这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔)。
烯烃:系分子中含“C=C”的烃。根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃。单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中n≥2。最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯CH3CH2CH=CH2。单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。
二烯烃:系含有两个“C=C”的链烃或环烃。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等。二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体。
炔烃:系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnH2n-2,其中n≥2。炔烃和二烯烃是同分异构体。最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得。
闭键烃:亦称“环烃”。是具有环状结构的烃。可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3。环烷烃和烯烃是同分异构体。环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中。环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。
环烷烃:在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
芳香烃:一般是指分子中含有苯环结构的烃。根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
稠环芳香烃:分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。
杂环化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。
醇:烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为叔醇如(CH3)3COH。醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。
芳香醇:系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。如苯甲醇(亦称苄醇)。
酚:芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应。
醚:两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。可用通式R-O-R'表示。若R与R'相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如斐林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛:分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。如苯甲醛。
羧酸:烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酐等。
a.酰卤:系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺:系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等。
c. 酸酐:两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐。如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-)
酯:羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物
油脂:系高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。可用通式表示:若R、R'、R″相同,称为单甘油酯;若R、R'、R″不同,称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。
硝基化合物:系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环。如硝基乙烷CH3CH2NO2
胺:系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。根据取根据烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亚甲基四胺(C6H2)6N4。胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐。苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料,合成药物的原料。
腈:系烃基与氰基(-CN)相连而成的化合物。通式为R-CN,如乙腈CH3CN。
重氮化合物:大多是通式为R—N2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要。可用化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体。
偶氮化合物:分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物。用通式R-N=N-R表示,其中R是烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料。也可作色素。
磺酸:系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得。磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。
氨基酸:系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上。α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”。
肽:系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基
多肽:由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键,天然产物中得到一种有机物
蛋白质:亦称朊。一般分子量大于10000。蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础。各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同。已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。
糖类:亦称碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1,但如甲醛CH2O等不是糖类;而鼠李糖:C6H12O5属于糖类。
单糖:系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖)
低聚糖:在水解时能生成2~10个分子单糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
多聚糖:亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是几百到几千。
高分子化合物:亦称“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高达数千乃至数百万以上。可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等。合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等。按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料)及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶)。合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物。加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龙66等。 有机物之间具有以下的类别异构关系:
1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃
2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃
3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚
4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮
5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯
6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚
如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚苯甲醇苯甲醚.
7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物
甲烷
甲烷分子式CH4。最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体,沸点-161.4℃,比空气轻,它是极难溶于水的可燃性气体。甲烷和空气成适当比例的混合物,遇火花会发生爆炸。化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。
甲烷在自然界分布很广,是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。它可用作燃料及制造氢、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。
413kJ/mol、109°28′,甲烷分子是正四面体空间构型,上面的结构式只是表示分子里各原子的连接情况,并不能真实表示各原子的空间相对位置。
甲烷对人基本无毒,但浓度过高时,使空气中氧含量明显降低,使人窒息。当空气中甲烷达25%-30%时,可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时脱离,可致窒息死亡。皮肤接触液化本品,可致冻伤。
烯烃
烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
链单烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C5为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠反应制得:
RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X为氯、溴、碘)
也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多,许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料,用于制聚烯烃和合成橡胶。
炔烃
炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔常被用来做焊接时的原料。
乙炔用电石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO
苯
最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸 点80.1℃,相对密度0.8765 (20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
卤代反应
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
卤代烃
卤代烃
卤代烃
halohydrocarbon
烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。
命名根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃 R3CX。
性质 基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
醇
其分子通式为CnH2n+1 OH
alcohols
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。
当有机醇中的羟基被巯基取代时,可称为硫醇,结构通式如图,可称为硫醇.硫醇的化学性质与醇有很多相似之处,醇与醇能生成醚,同样,硫醇与硫醇生成的是硫醚.
在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛(链端)或酮(链中)
醛
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛的反应老考,有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等,都是被氧化生成有机酸。
有机酸
有机酸类 (Organic acids)是分子结构中含有羧基(一COOH)的化合物。
有酸的通性。
可以和醇或酚类酯化。
酚
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
七、有机反应类型与对应物质类别
1.取代反应
(1)定义:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)能发生取代反应的物质:
①烷烃:光照条件下与X2取代;
②芳香烃:Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代;与浓硝酸浓硫酸在50~60℃水浴下的硝化反应;与浓硫酸在70~80℃水浴条件下的磺化反应;在光照下与X2发生烷基上的取代;
③醇:与HX取代;与含氧酸酯化;分子间脱水;
注:醇与钠的反应归入置换反应。
④酚:与浓溴水生成2,4,6-三溴苯酚;与浓硝酸生成2,4,6-三硝基苯酚;
注:液态酚与钠的反应仍属于置换反应。
⑤酯:酯的水解;
⑥羧酸:羧酸的酯化反应;
⑦卤代烃:与NaOH溶液共热水解。
(3)典型反应
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3
2.加成反应
(1)定义:
有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。
(2)能发生加成反应的物质,包括含C=C、C C、-CHO、羰基、苯环的物质,具体如下:
①烯烃:与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成;
②炔烃:与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成;
③苯及同系物:与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成;
④醛:与HCN、H2等;
⑤酮:H2;
⑥还原性糖:H2;
⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成:H2、H2O、X2等;
⑧不饱和烃的衍生物,如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。
说明:
一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。
(3)典型反应
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
3.加聚反应
(1)定义:
通过加成聚合反应形成高分子化合物。
(2)特征:①是含C=C双键物质的性质。②生成物只有高分子化合物。
(3)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含C=C的其他类物质。
(4)典型反应
4.缩聚反应
(1)定义: 通过缩合(缩去HX、H2O、NH3等)反应生成高分子化合物的反应。
(2)特征:生成高分子化合物和小分子物质。
(3)能发生缩聚反应的物质
①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖
(4)典型反应
说明:
(1)加聚反应与缩聚反应,是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。
(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有一种高分子化合物。
(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(或两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物,产物中除一种高分子化合物外,还生成有小分子.如H2O、HCl、NH3等。链节的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。
(4)从反应机理上看,加聚反应是不饱和分子中的双键发生的,实质还是加成反应。双键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子,同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。
(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质。也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1,3—丁二烯和苯乙烯加聚而成,缩聚反应的单体不一定就是两种,也有一种的,如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽,也可以是两种以上的。
5.消去反应
(1)定义:
从一个有机分子中脱去小分子(如H2O,HX等),而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
(2)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃。
(3)典型反应
6.氧化反应
(1)含义:有机物去H或加O的反应.
(2)类型:
①在空气或氧气中燃烧。
②在催化剂存在时被氧气氧化。如:
③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括:
a.能被酸性KMnO4氧化的是含C=C、C C、-CHO及部分含-OH的物质,具体包括:
烯、炔、二烯、油脂(含C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。
说明:
饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。
b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的是含-CHO的物质,包括:
醛类、甲酸及甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O
7.还原反应
(1)含义:有机物加H去O的反应。
(2)类型:含C=C、C C、-CHO、羰基、苯环的物质,包括:
烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。如:
8.酯化反应(属于取代反应)
(1)定义:酸跟醇起作用,生成酯和水的反应。
(2)能发生酯化反应的物质:羧酸与醇、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与纤维素。
(3)典型反应
9.水解反应(属于取代反应)
(1)反应特征:有水参加反应,有机物分解成较小的分子。
(2)能够水解的物质:碳化钙等、
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH
注:
其他水解的物质有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱碱的阳离子等。举例如下:
CaC2+2H2O Ca(OH)2↓+H2O
Al2S3+6H2O=2Al(OH)3↓+3H2S↑
Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+
CO32-+H2O HCO3-+OH-
10. 其它反应
①有机物跟钠反应
②碳化
③氨基酸的两性
④低聚合:
八、常见有机物的鉴别
常见有机物的鉴别试剂、反应现象(或能否反应)如下表:(注:能反应的打“√”,不能反应的略)
碳碳双键 碳碳叁键 甲苯 卤代烃 醇 苯酚 醛 甲酸 乙酸 甲酸酯 葡萄糖 淀粉 蛋白质
Na √ √ √ √
NaOH 水解后加硝酸银 √ √ √ 水解 √
Na2CO3 √ √ √
NaHCO3 √ √
Br2水 √ √ 萃取 白色沉淀 √ √ √ √
H+、KMnO4 √ √ √ 伯仲醇可以 √ √ √ √ √
石芯试剂 √ √
银氨溶液 √ √ √ √
新制Cu(OH)2 常温 溶解 溶解 √
加热 √ √ √ √
FeCl3 √
I2水 √
说明:
能使溴水、H+、KMnO4溶液褪色,且能发生银镜反应的还有葡萄糖溶液。
甲烷
甲烷分子式CH4。最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体,沸点-161.4℃,比空气轻,它是极难溶于水的可燃性气体。甲烷和空气成适当比例的混合物,遇火花会发生爆炸。化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。
甲烷在自然界分布很广,是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。它可用作燃料及制造氢、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。
413kJ/mol、109°28′,甲烷分子是正四面体空间构型,上面的结构式只是表示分子里各原子的连接情况,并不能真实表示各原子的空间相对位置。
甲烷对人基本无毒,但浓度过高时,使空气中氧含量明显降低,使人窒息。当空气中甲烷达25%-30%时,可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时脱离,可致窒息死亡。皮肤接触液化本品,可致冻伤。
烯烃
烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
链单烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C5为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠反应制得:
RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X为氯、溴、碘)
也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多,许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料,用于制聚烯烃和合成橡胶。
炔烃
炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔常被用来做焊接时的原料。
乙炔用电石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO
苯
最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸 点80.1℃,相对密度0.8765 (20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
卤代反应
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
卤代烃
卤代烃
卤代烃
halohydrocarbon
烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。
命名根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃 R3CX。
性质 基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
醇
其分子通式为CnH2n+1 OH
alcohols
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。
当有机醇中的羟基被巯基取代时,可称为硫醇,结构通式如图,可称为硫醇.硫醇的化学性质与醇有很多相似之处,醇与醇能生成醚,同样,硫醇与硫醇生成的是硫醚.
在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛(链端)或酮(链中)
醛
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛的反应老考,有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等,都是被氧化生成有机酸。
有机酸
有机酸类 (Organic acids)是分子结构中含有羧基(一COOH)的化合物。
有酸的通性。
可以和醇或酚类酯化。
酚
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
剩下的都是从这些延伸出去的。
1、SO2能作漂白剂。SO2虽然能漂白一般的有机物,但不能漂白指示剂如石蕊试液。SO2使品红褪色是因为漂白作用,SO2使溴水、高锰酸钾褪色是因为还原性,SO2使含酚酞的NaOH溶液褪色是因为溶于不生成酸。
2、SO2与Cl2通入水中虽然都有漂白性,但将二者以等物质的量混合后再通入水中则会失去漂白性,
3、 往某溶液中逐滴加入稀盐酸,出现浑浊的物质:
第一种可能为与Cl- 生成难溶物。包括:①AgNO3
第二种可能为与H+反应生成难溶物。包括:
① 可溶性硅酸盐(SiO32-),离子方程式为:SiO32-+2H+=H2SiO3↓
② 苯酚钠溶液加盐酸生成苯酚浑浊液。
③ S2O32- 离子方程式:S2O32- +2H+=S↓+SO2↑+H2O
④ 一些胶体如Fe(OH)3(先是由于Fe(OH)3的胶粒带负电荷与加入的H+发生电荷中和使胶体凝聚,当然,若继续滴加盐酸至过量,该沉淀则会溶解。)若加HI溶液,最终会氧化得到I2。
⑤ AlO2- 离子方程式:AlO2- +H+ +H2O==Al(OH)3当然,若继续滴加盐酸至过量,该沉淀则会溶解。
4、浓硫酸的作用:
①浓硫酸与Cu反应——强氧化性、酸性 ②实验室制取乙烯——催化性、脱水性
③实验室制取硝基苯——催化剂、吸水剂 ④酯化反应——催化剂、吸水剂
⑤蔗糖中倒入浓硫酸——脱水性、强氧化性、吸水性
⑥胆矾中加浓硫酸—— 吸水性
5、能发生银镜反应的有机物不一定是醛.可能是:
①醛;②甲酸;③甲酸盐;④甲酸酯;⑤葡萄糖;⑥麦芽糖(均在碱性环境下进行)
6、既能与酸又能与碱反应的物质 :① 显两性的物质:Al、Al2O3、Al(OH)3
② 弱酸的铵盐:(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S 等。
③ 弱酸的酸式盐:NaHS、NaHCO3、NaHSO3等。④ 氨基酸。
⑤ 若题目不指定强碱是NaOH,则用Ba(OH)2, Na2CO3、Na2SO3也可以。
7、有毒的气体:F2、HF、Cl2、H2S、SO2、CO、NO2、NO、Br2(g)、HCN。
8、常温下不能共存的气体:H2S和SO2、H2S和Cl2、HI和Cl2、NH3和HCl、NO和O2、F2和H2。
9、其水溶液呈酸性的气体:HF、HCl、HBr、HI、H2S、SO2、CO2、NO2、Br2(g)。
10、可使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体:NH3。有漂白作用的气体:Cl2(有水时)和SO2,但两者同时使用时漂白效果减弱。检验Cl2常用淀粉碘化钾试纸,Cl2能使湿润的紫色石蕊试纸先变红后褪色。
11、能使澄清石灰水变浑浊的气体:CO2和SO2,但通入过量气体时沉淀又消失,鉴别用品红。
12、具有强氧化性的气体:F2、Cl2、Br2(g)、NO2、O2、O3;具有强或较强还原性的气体:H2S、H2、CO、NH3、HI、HBr、HCl、NO,但其中H2、CO、HCl、NO、SO2能用浓硫酸干燥;SO2和N2既具有氧化性又具有还原性,。
13、与水可反应的气体:Cl2、F2、NO2、Br2(g)、CO2、SO2、NH3;其中Cl2、NO2、Br2(g)与水的反应属于氧化还原反应(而且都是歧化反应),只有F2与水剧烈反应产生O2。
14、能使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝的气体:Cl2、NO2、Br2(g)、O3。
15、能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的气体:H2S、SO2、C2H4、C2H2、其它不饱和有机气体。
16、可导致酸雨的主要气体:SO2;NO2。导致光化学烟雾的主要气体:NO2等氮氧化物和烃类;
导致臭氧空洞的主要气体:氟氯烃(俗称氟利昂)和NO等氮氧化物;
导致温室效应的主要气体:CO2和CH4等烃;
能与血红蛋白结合导致人体缺氧的气体是:CO和NO。
17、可用作致冷剂或冷冻剂的气体:CO2、NH3、N2。 18、用作大棚植物气肥的气体:CO2。
19、被称做地球保护伞的气体:O3。20、用做自来水消毒的气体:Cl2
21、不能用CaCO3与稀硫酸反应制取CO2,应用稀盐酸。
22、实验室制氯气用浓盐酸,稀盐酸不反应;Cu与浓硫酸反应,与稀硫酸不反应;苯酚与浓溴水反应,稀溴水不反应。
23、有单质参与或生成的反应不一定是氧化还原反应。比如同素异形体之间的转变。
24、能与酸反应的金属氧化物不一定是碱性氧化物。如Al2O3、Na2O2。
25、单质的还原性越弱,则其阳离子的氧化性不一定越强 ,如Cu的还原性弱于铁的,而Cu2+的氧化性同样弱于Fe3+ 。
26、中学常见的卤族元素与水反应 不一定符合:X2+H2O=HX+HXO类型?
F2与水反应方程式应是: 2F2+2H2O=4HF+O2↑
27、AgF,AgCl,AgBr,AgI见光一定分解,有感光性?不一定:AgF稳定,见光不分解?
28、卤族元素在化合物中一定既能是负价也能显正价?不一定,F在化合物中只能显负价,不显正价?
29、卤素的无氧酸一定都是强酸?不一定,氢氟酸却为弱酸?
30、卤素单质和铁反应的生成物一定都是FeX3?不一定:I2与铁反应只生成FeI2?
31、酸式盐的水溶液一定显酸性?不一定:NaHS、NaHCO3是酸式盐,但它的水溶液显碱性,NaH2PO4、NaHSO4溶液显酸性?
32、一般地说,排在金属活动性顺序表氢前面的金属一定能从酸中置换出氢?不一定:这是指稀酸和非氧化性的酸,否则不能置换出氢,如Mg与HNO3或浓H2SO4反应都不放出氢气,因为氢很快被氧化成水?另外,冷的浓硫酸或浓HNO3能使铁?铝钝化?
33、酸与酸一定不发生反应?不一定:强氧化性的酸(如浓H2SO4)与强还原性的酸(如氢硫酸)可以发生氧化还原反应: H2S+H2SO4(浓)=SO2↑+S↓+2H2O
34、碱与碱一定不发生反应?不一定:具有两性的Al(OH)3与NaOH溶液可以发生反应?
35、 H++OH-=H2O能表示强酸强碱中和反应的离子方程式:。不一定:氢氧化钡和硫酸的反应的离子方程式应写为: Ba2++2OH-+2H++SO42-=BaSO4↓+2H2O,酸式盐和强碱反应的离子方程式也可以写成以上离子反应方程式,例NaHSO4+NaOH=Na2SO4+H2O的反应。
36、按金属活动性顺序,排在前面的金属一定能将排在后面的金属从其盐溶液中置换出来?不一定:如钠与硫酸铜溶液反应,是钠先跟溶液中的水反应生成氢氧化钠,然后氢氧化钠再和硫酸铜反应。
37、阴离子一定只具有还原性?不一定:Na2O2中的过氧根离子、ClO- 既有氧化性又有还原性:NO3-,MnO4-,ClO4-等阴离子在酸性条件下都具有氧化性?
38、阳离子不一定只具有氧化性?Fe2+就具有还原性。含有最高价元素的化合物不一定具有强氧化性 ,如较稀的H2SO4。
39、盐与碱一般发生复分解反应,一定生成新盐和新碱?不一定:酸式盐与碱反应一般生成正盐和水?如:NaHCO3+NaOH=Na2CO3↓+H2O
40、质子总数相同,核外电子总数也相同的分子不一定是同一种分子?Ne与HF符合上述要求,但它们并不是同一种分子?
41、金属与盐溶液的反应一定发生的是置换反应?不一定:铁跟三氯化铁溶液,铜跟三氯化铁溶液的反应为: 2FeCl3+Fe=3FeCl2Cu+2FeCl3=CuCl2+2FeCl2
42、强电解质在离子方程式中都一定要写成离子的形式?不一定:CaCO3,BaSO3为难溶强电解质,但在离子方程式中仍写成分子的形式
43、强电解质溶液的导电性一定比弱电解质溶液的导电性强?不一定:要看离子浓度大小?
44、N2(气)+3H2(气)=2NH3(气)为可逆反应,达到平衡后向密闭容器中充入稀有气体(此气体不参加反应),密闭容器内的压强必然增大,平衡一定向正反应方向进行?不一定:体积不变时,平衡不移动,体积可变时,平衡向气体系数和大的方向(逆)移动?
45、单质气体一定都是由双原子组成的分子?不一定:稀有气体为单原子分子,臭氧(O3)为三原子分子?
46、醇类经缓慢氧化一定生成醛?不一定:醛还可以继续被氧化成酸?
47、醇一定能氧化成醛?不一定:羟基不在碳链端点的醇,则不能氧化成醛,更不能氧化成酸?
48、化学性质相似的物质不一定是同系物?乙烯?乙炔都可以使酸性高锰酸钾溶液退色,但不是同系物?
49、凡是叫“酸”的都一定是酸类物质?不一定:石炭酸叫“酸”,但它不属于有机酸类,而属于酚类?
50、一般弱酸盐,除它们的钾?钠?铵盐外都一定不溶于水?不一定:有机物醋酸盐一般都溶于水?
51、如果烃中各元素的质量分数相同,则一定是同一种烃?不一定:乙炔和苯不是同一种烃?
53、电离时只能电离出唯一的阳离子H+的化合物一定能使指示剂变色?不一定:水?苯酚都符合上述要求,但它们都不能使指示剂变色?
54、离子的核外都一定有电子?不一定:H+的核外没有电子?
55、在电化腐蚀时,活动性较强的金属一定先遭受到腐蚀?不一定:也有例外,如铝铁合金,往往是铁先遭受腐蚀,这是因为铝表面有Al2O3簿膜起了保护作用的结果。
56、 二氧化硅是酸性氧化物,它不溶于水与一般酸溶液(SiO2能溶于氢氟酸),但能与碱反应。
57、 用1molAl与足量NaOH溶液或足量盐酸反应,均有3mol电子发生转移 。
58、 与氢气加成的:苯环结构(1:3)、碳碳双键、碳碳叁键 、醛基。酸、酯中的碳氧双键不与氢气加成。
59、 能与NaOH反应的:—COOH、 、 、-X。
60、 能与NaHCO3反应的:—COOH
61、 能与Na反应的:—COOH、 、-OH
62、 能发生加聚反应的物质:烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。
63、 能发生银镜反应的物质:凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。
(1) 所有的醛(R-CHO);
(2) 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;
注:能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。
64、 能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
(一)有机:①.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
②.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)
③.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);
④.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)
⑤.含醛基的化合物
(二)无机:①.-2价硫(H2S及硫化物);
②.+4价硫(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);
③.+2价铁:
6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3变色
2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2
④.Zn、Mg等单质 如Mg+Br2H2O===MgBr2 (此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)
⑤.-1价的碘(氢碘酸及碘化物) 变色 ⑥.NaOH等强碱:Br2+2OH ̄==Br ̄+BrO ̄+H2O
⑦.AgNO3
65、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
(一)有机:①不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
②苯的同系物;
③不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);
④含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);
⑤石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);
⑥煤产品(煤焦油);
⑦天然橡胶(聚异戊二烯)。
(二)无机:①-2价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物);②+4价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);
③双氧水(H2O2,其中氧为-1价)
66、 最简式相同的有机物
①.CH:C2H2和C6H6 ②.CH2:烯烃和环烷烃
③.CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
④.CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)
最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。
67、 n+1个碳原子的一元醇与n个碳原子的一元酸相对分子量相同。
68、 有机推断题中常用的反应条件:①光照,烷烃卤代,产物可能有多种;②浓硝酸浓硫酸加热,芳烃硝化;③NaOH水溶液加热,卤代烃或酯水解;④NaOH醇溶液,卤代烃消去成烯;⑤NaHCO3有气体,一定含羧基;⑥新制Cu(OH)2或银氨溶液,醛氧化成酸;⑦铜或银/O2加热,一定是醇氧化;⑧浓硫酸加热,可能是醇消去成烯或酸醇酯化反应;⑨稀硫酸,可能是强酸制弱酸或酯水解反应;⑩浓溴水,可能含有酚羟基。
69、 羟基官能团可能发生反应类型:取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应
70、 分子式为C5H12O2的二元醇,主链碳原子有3个的结构有2种
71、 常温下,pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10-4倍
72、 甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有5种
73、 棉花和人造丝的主要成分都是纤维素
74、 酯的水解产物只可能是酸和醇;酯的水解产物也可能是酸和酚
75、 裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色
76、 有机物不一定易燃烧。如四氯化碳不易燃烧,而且是高效灭火剂。
77、 误认为二氯甲烷有两种结构。因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构,故二氯甲烷只有一种结构。
78、 误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。新戊烷是例外,沸点 9.5℃,气体。
79、 误认为聚乙烯是纯净物。聚乙烯是混合物,因为它们的相对分子质量不定。
80、 误认为苯和溴水不反应,故两者混合后无明显现象。虽然二者不反应,但苯能萃取水中的溴,故看到水层颜色变浅或褪去,而苯层变为橙红色。
81、 误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。 甲苯被氧化成苯甲酸,而苯甲酸易溶于苯,仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,然后分液。
82、 误认为卤代烃一定能发生消去反应。误认为醇一定能发生消去反应。 甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
83、 误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。苯酚是酚类。
84、 误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水,再把生成的沉淀过滤除去。苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能达到目的。
85、 误认为只有醇能形成酯,而酚不能形成酯。酚类也能形成对应的酯,如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言,酚成酯较困难,通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
86、 误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。 当羟基与叔碳连接时被氧化成酮,如2-丙醇。
87、 误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同,却不是同分异构体。
88、 误认为相对分子质量相同,组成元素也相同,分子结构不同,这样的有机物一定是同分异构体。乙醇和甲酸。
89、 误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。
乙烯与环丙烷。
IUPAC有机物命名法
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
高中化学之最
1、地壳中含量最多的金属元素是铝。
2、地壳中含量最多的非金属元素是氧。
3、空气中含量最多的物质是氮气。
4、天然存在最硬的物质是金刚石。
5、最简单的有机物是甲烷。
6、金属活动顺序表中活动性最强的金属是钾。
7、相对分子质量最小的氧化物是水。
8、最简单的有机化合物CH4。
9、相同条件下密度最小的气体是氢气。
10、导电性最强的金属是银。
化学中的“一定”与“不一定”
1、化学变化中一定有物理变化,物理变化中不一定有化学变化。
2、金属常温下不一定都是固体(如Hg是液态的),非金属不一定都是气体或固体注意:金属、非金属是指单质,不能与物质组成元素混淆。
3、原子团一定是带电荷的离子,但原子团不一定是酸根; 酸根也不一定是原子团。
4、缓慢氧化不一定会引起自燃。燃烧一定是化学变化。爆炸不一定是化学变化。
5、原子核中不一定都会有中子。
扩展资料:
高中化学常见白色物质
1、光亮的银白色:纯铁、银镜。
2、白烟:氨气分别与氯化氢、溴化氢气体化合生成的微小的氯化铵晶体。
3、白雾:氯化氢、溴化氢气体遇到水蒸气。
高中化学常见红色物质
1、紫红色:锂的焰色。
2、洋红色:Sr的焰色。
3、砖红色:Ca的焰色。
褐色物质
1、褐色:溴苯中溶解了溴。
2、黑褐色:煤焦油。
参考资料:百度百科--化学
参考资料:百度百科--化学元素
2、d(羧基连接的基团的吸电子能力越强,羧基上的h越容易电离出去,羧基的酸性越强)
3、a、c(酰基化本来就用于保护胺基,然后可以在苯环对位引入基团;硫酸成盐,也可以用于保护胺基,在间位引入基团。这要看你的目的是临位还是对位)
4、a(甲酸的pka=3.75,有机酸中还是比较强的,其他几个基本没有酸性)
5、a(伯胺,这是用来制备氨基酸的方法,氨基酸上有一个氨基,氨基两个氢原子,伯胺啦)
6、b(-CCl3是吸电子基团,所以羧基上的h越容易电离出去,羧基的酸性越强)
)
二,1
(bd)(楼上说了)
(abcd)(我认为有能力形成分子内氢键的,同样有能力形成分子间氢键,条件具备,有n、o、f之类的,又有氢,可以的)
重点讲解:
1、有机物的同系物和同分异构体
这类题的考查方式有:
①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量,或该有机物的结构简式;
②给出某种信息(如空间异构),根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式,或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。
在确定同分异构体的数目时,要多用推理的方法;在书写同分异构体时,要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
例1.下列各对物质中属于同分异构体的是
A、126C与136CB、O2与O3
解析:本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素;B为同素异形体;C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构,而不是平面结构,因此不存在同分异构体,它们为同一种物质;D为同分异构体。
答案:D。
小结:常见的官能团异构体(碳原子数相同)有:
单烯烃和环烷烃(CnH2n);炔烃和二烯烃(CnH2n-2);饱和一元醇和醚(CnH2n+2O);饱和一元醛和酮(CnH2nO);饱和一元羧酸和酯(烃基饱和)(CnH2nO2);芳香醇和酚;葡萄糖和果糖(C6H12O6);麦芽糖和蔗糖(C12H22O11)。注意:淀粉和纤维素尽管表示式相同,但不同称为同分异构体。
例2.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图:
则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为
A、2 B、3C、4 D、6
解析:本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合,可发现其组合方式(指氯原子取代时)有:B—B(1种)、N—N(1种)、B—N(邻、对2种)共四种,所以选C。
2.官能团与性质的关系
这类题的考查方式有:给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式,考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应,各反应的共同点,官能团之间的相互影响等。
例3.杀虫剂DDT的结构简式为: ,联合国世界卫生组织曾评价说:“单独从疾病看,DDT拯救了5000万生命,但是由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用。”
(1)DDT__________(填难或易)溶于水,原因是__________________。
(2)为了避免或减少污染环境,科学家研制出多种新型杀虫剂,以代替DDT,下列化合物就是其中的一种。
①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基?能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键?分别说明理由。
②1mol该化合物与足量H2反应,消耗的H2的物质的量最大值是_________________。
(3)杀虫剂“1605”(结构见下图)对人畜的毒性远强于DDT,但却未被禁用,请从其结构上说明原因。
解析:该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出,意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外,还提供了二个信息,一是DDT的结构式;二是DDT的性能。
(1)判断有机物能否溶解于水,应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水,烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出,能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团(系水基团),而DDT中因无系水基团,所以难溶于水。
(2)①醇能否发生催化氧化和消去反应,与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构,连有羟基的碳原子上无氢(发生催化氧化的结构条件),以及它邻位的碳原子上也无氢(发生消去反应的结构条件),因而上述三个反应均不能发生。
②根据1mol—CHO能与1molH2加成,1mol C=C能与1mol H2加成,则1mol该化合物与足量H2反应,最多可消耗H2物质的量为3mol。
(3)“1605”毒性虽强于DDT,但它具有酯的结构,在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质,这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。
3.有机信息迁移与有机合成
这类题型的考查方式有:结合新信息,选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识,基本技能和知识迁移能力的考查(如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写)。
例4.化合物A(C8H17Br)经NaOH溶液处理后(发生消去反应)生成烯烃B,B(C8H16)经过先用臭氧处理,再在Zn存在下水解(如下图),只生成一种化合物C,C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D(C4H10O),用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知:
试根据已知信息写出下列物质的结构简式:
A__________ B2__________ C__________ E_____________。
解析:由题所给信息可知:烯烃E无侧链。结合题意,则A、B、C、D也应无侧链。
又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C,证明B一定量一种对称烯烃。由此可知,B的结构简式应为:CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3,则可推出A为:CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3,C为:CH3CH2CH2CHO,E为CH3CH2CH=CH2。
小结:(1)解有机合成题,首先应认真阅读试题,正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点,其次根据已有原料、信息和有关反应规律,明确题意并形成解题思路。
(2)解有机信息题,首先要分析信息、寻找规律,一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手,确定信息的信心;其次要根据试题提供的新信息和新规律,对旧知识进行加工,使之得到尽可能的深化和充分的利用,然后在更高深的层次上拓宽。
4.有机物的鉴别、分离、提纯
考查内容有:萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序;蒸馏实验装置及温度计的使用等。
例5.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④10%NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作顺序为:
A、①②③④⑤B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
解析:因为粗溴苯里含有苯和溴,要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴,再用NaOH除去残余的溴,然后用水除去残余的NaOH,最后溴苯中的水,应该先用干燥剂干燥,最后再蒸馏。答案:B。
小结:分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有:除去硝基苯中的硝酸、硫酸;除去溴乙烷中的酒精;除去乙酸乙酯中的乙酸;除去苯中的苯酚;除去95%酒精中的水;除去乙醇中的乙酸。
本周练习:
1.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:
①酯化;②取代;③消去;④加成;⑤水解;⑥氧化。其中正确的组合是
A、①②③⑥B、④⑤ C、②④⑤⑥D、②④⑥
2.稀土是我国的丰产元素,17种稀土元素性质非常接近;用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的
一种。其结构简式为:
据你所学知识判断A属于:
A、醇类B、酸类C、酯类D、油脂类
3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应,可以得到产物种类为
A、3 B、4C、5 D、6
4.某烃完全燃烧时,消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3,该烃能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水反应而使之褪色,则该烃的分子式可能为:
A、C3H4B、C7H8C、C9H12D、C8H10
参考答案:
1、C 2、AC 3、D 4、C
有机化学总复习(二)
六、常见有机物之间的相互转化
掌握各类有机物间的相互联系,使有机化学知识形成体系。
各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下:
七、有机实验
(1)制备实验:
三气:CH4、CH2=CH2、CH≡CH
两固:酚醛树脂、肥皂
(2)性质实验:
银镜反应,醛与新制Cu(OH)2反应,酯、二糖、多糖的水解
(3)其他:
1)需要用水浴加热的实验:
银镜反应,制酚醛树脂,制硝基苯,酯和糖的水解
2)温度计的使用
置于反应物中的:制乙烯
置于水浴中的,制硝基苯
置于烧瓶支管口处的:蒸馏
3)石油的分馏
八、需特别掌握的物理性质:
(1)溶解性:有机物均能溶于有机溶剂,能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、丙酮、酸
(2)密度:比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂
九、有机物的鉴别
对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应,并且要求操作简便,现象明显。
常见物质的特征反应列表如下:
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
C=C双键
C≡C叁键 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色
溴水 分层,上层棕红色
醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体
苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀
FeCl3溶液 呈紫色
醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀
羧基—COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3溶液 产生无色无味气体
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
灼烧有烧焦羽毛味
十、通过计算推断有机物的化学式
有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下,先进行定性和定量实验,计算出该化合物的相对分子质量,求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。
确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下:
[例题解析]
例1.有机物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中,最多可有多少个原子共面
A、14B、18C、20 D、24
解析:可将该有机物按所在平面写成:
可以看出, 所在平面与 所在平面可以重合,—C≡C—为该平面上的延长线,端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转,使—CH3的一个氢原子在此平面上,所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。
故本题正确答案为C。
A、盐酸B、CO2 C、NaOHD、H2SO4
解析:本题是将—ONa变为—OH,所以必须加酸,可将C选项排除,A、D为强酸,亦可将—COONa变为—COOH,亦可排除。
故本题正确答案为B。
例3.把有机物的混合物在一定条件下反应:①甲醇,乙醇和浓硫酸加热得到醚 ②乙二醇与乙酸酯化得酯 ③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽,④苯酚和浓溴水,反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是:
A、④③②① B、①②③④C、③①②④ D、③②①④
解析:
故本题正确答案为C。
例4.下列实验能成功的是( )
A、苯与浓溴水反应(Fe作催化剂)制溴苯
B、福尔马林与苯酚的混合物,沸水浴加热制酚醛树脂
C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色
D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷
解析:
A、必须与液溴反应
B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂
C、氯乙烯加聚的产物不再有双键,因此不能使酸性KMnO4溶液褪色
D、以硫酸、氯化钠代替HCl,与乙醇发生取代反应生成氯乙烷,是可行的
故本题正确答案为D。
例5.由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg,测得其中含氧yg,则其中碳的质量分数为
A、(x-y) B、1-y/x C、6/7(x-y) D、6/7(1-y/x)
解析:饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯,其通式为CnH2nO2,饱和一元醛的通式为CnH2nO,两者的混合物xg中含氧yg,则含碳与氢的质量分数为( ),又:酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为 ,所以,混合物中含碳的质量分数为: ×( )= ( )
故本题正确答案为D。
例6.下列各组有机物,不论以何种比例混合,只要二者的物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是
A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇
C、苯和苯甲酸D、乙炔和苯
解析:据题意,完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时,将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同;生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。
A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同,且均含有4个氢原子
B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同
C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同,且均含有6个氢原子
D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同
故本题正确答案为A、C。
例7.A、B两种有机物组成的混合物,当混合物的总质量相等时,无论A、B两种有机物以何种比例混合,完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等,符合这一条件的有机物组合是
B、C6H6 C6H5OH
C、CH3OH HOCH2CH2OH
D、CH4 C10H8O2
解析:据题意,完全燃烧后生成的CO2的质量相等,则要求两物质中碳元素的质量分数相同。
A、CH2O与C2H4O2,含碳元素质量分数相同
B、C6H6与C6H6O,含碳元素质量分数不同
C、CH4O与C2H6O2,含碳元素质量分数不同
D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子,C10H8O2中可将2个氧原子的质量看作32个氢原子的质量,则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子,即含碳元素的质量分数相同
故本题答案为A、D。
[练习提高]
A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C、只可能有5个碳原子在同一直线上
D、有7个碳原子可能在同一条直线上
2.化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为______________,若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上,它的结构简式为_______________________。
3.下列各组试剂中,能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是
A、金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液
B、新制Cu(OH)2悬浊液,紫色石蕊试液
C、紫色石蕊液、溴水
D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液
4.将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应,能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是:①盐析 ②过滤 ③蒸馏 ④分液 ⑤结晶。其中正确的组合是
A、①②③ B、①③④⑤C、②③④D、①②④⑤
5.下列各组物质,分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧,耗氧量不同的是
A、乙烷和甲酸乙酯B、乙炔和乙醛
C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸
6.下列各组物质,不管它们以何种比例混合,只要总质量一定,经过燃烧后产生CO2的量也一定的是
A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛
C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯
7.按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%,则三种气体的体积比是
A、2∶3∶5 B、1∶2∶5 C、3∶2∶5 D、2∶1∶5
8.有机化合物A、B化学式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么,A、B组成必须满足的条件是______________。
若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,相对分子质量最小的是(写出化学式)_______________,并写出相对分子质量最小的含有甲基的(—CH3)B的2种同分异构体结构简式_______________________、______________________。
9.有机物A是烃的含氧衍生物。在同温同压下,A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍。1.38g的A完全燃烧后,将燃烧产物先通过H2SO4,再通过碱石灰,浓H2SO4质量增重1.08g,碱石灰增重1.98g,取4.6gA与足量钠反应,生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知A不与纯碱反应,试确定A的结构简式和名称。
[参考答案]
1、A、C.
2、
3、C、D 提示:溴水滴入己烷中溶液分层,水层为近于无色,己烷层显橙色;溴水滴入己烯中溶液上、下两层均为无色
4、A 提示:加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层——盐析,再过滤将硬脂酸钠滤出,将滤液蒸馏把甘油蒸出与NaCl溶液分离
5.D
6、C、D
7、D 提示:乙醛的式量为44与CO2相同。因此丁烷和甲烷必须按平均式量为44的比例混合
8.A、B的化学式中H原子数必相同,且相差n个C原子时,同时相差2n个氧原子;C2H4O2;
9.由题及阿佛加德罗定律知:
M(A)=2×46=92
所以,1.38克A的物质的量为
浓硫酸质量增加为水的质量,所以对应生成水的物质的量为 ,对应H的物质的量为0.12mol。
碱石灰增重为吸收CO2的质量,其物质的量为 ,即含C0.045mol。
H ~ A ~ C
0.12 0.015 0.045 ∴含氧=92-3×12-8=48,
813则:n(O)=3
所以A的化学式为C3H8O3
又:A ~ H2 ∴含3个—OH
0.050.075
1 1.5
则A的结构简式为:
名称为:丙三醇