乙酸与乙酸酐反应机理

乙酸酐与醋酸、冰醋酸、无水乙酸截然不同。乙酸酐是两分子乙酸失去一分子水后的物质，与乙酸具有不同的物理和化学性质。严格说冰醋酸、无水乙酸，醋酸是一种物质。所不同的是人们往往将醋酸水溶液也称为醋酸。

首先,乙酸酐是两分子乙酸脱去一分子水而形成的酸酐,而无水乙酸如果在略低于室温的温度下即16.7℃,就能够转化为一种冰状晶体,故在实际中无水醋酸称为冰醋酸,比如化学试剂店里卖的分析纯规格的醋酸是为冰醋酸,但还是没有达到绝对的无水!醋酸就是我们平常说的乙酸的别名咯,呵呵,希望你能明白

一、乙酸酐：无色透明液体。有强烈的乙酸气味。味酸。有吸湿性。溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080。熔点-73℃。沸点139℃。折光率1.3904。闪点49℃。自燃点 400℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mg/Kg。易燃。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。

二、乙酸：

乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋主要成分。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为16.6℃（62℉），凝固后为无色晶体，其水溶液中呈弱酸性且蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。

乙酸酐沸点139℃乙酸沸点117.9℃。根据查询相关公开信息显示，乙酸酐相对密度1.080g/cm3，熔点-73℃，沸点139℃，折光率1.3904，闪点49℃，燃点400℃，乙酸，也叫醋酸、冰醋酸，化学式CH?COOH，是一种有机一元酸，为食醋内酸味及刺激性气味的来源。

高氯酸标准滴定溶液用于非水溶液中的酸碱滴定，测定伯胺或仲胺的含量。由于市售的高氯酸含量为72%，含约28%的水，在冰乙酸中配制和加乙酸酐是为降低高氯酸中的水分（乙酸酐溶于水生成冰乙酸），一般要求高氯酸标准滴定溶液中水分控制在0.01—0.2%范围内，如水分过高，指示剂的变色终点将不清晰。用水配制肯定不行，因为要求非滴定。

用乙酸酐作酰化剂，其产物纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。

用冰醋酸作酰化剂，主要是价格便宜。

乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用，而且需在碱性介质中进行反应。

扩展资料

乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。

例如：胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱，葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成，萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成，都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。

乙酰化的优点

（1）产物转化率高，达到95%以上；

（2）催化剂活性高，用量小；

（3）反应条件温和，反应时间短；

（4）催化剂可以重复使用数次仍保持高活性；

（5）环保。

有以下几种工艺路线：

1.乙酸裂解法(烯酮法) 以丙酮或乙酸为原料,首先热分解生成中间体乙烯酮,然后将含乙烯酮气体在两个串联的填充塔中用乙酸和乙酐的混合物(循环液)淬冷同时进行化学吸收,生成乙酐：H2C=C=O+CH3COOH—(CH3CO)2O工艺过程如下：将乙酸在蒸发器内气化,于20kPa,负压下与磷酸催化剂混合并通过预热分解器预热至600℃,进行分解管,在700-720℃下热分解成含水和乙酸的乙烯酮.为避免生成沸点与乙酐相近的双乙烯酮(沸点127.4℃),在预热分解管出口处通入氨,经冷却器急冷至0℃左右,分离出水和末反应的乙酸,而后将除去乙酸的反应气体送入吸收塔,与乙酸反应生成乙酐.第一吸收塔控制温度30-40℃,乙酐浓度为85%,第二吸收塔控制温度20℃,乙酐浓度为10-20%,为保持吸收塔的乙酸浓度,在第二吸收塔中定期加入冰醋酸,并将第二吸收塔的乙酸循环至第一吸收塔作吸吸夜用.自第一吸收塔循环液中抽取的粗乙酐去精留馏塔精馏,可得浓度95%以上的乙酐.此法产生步骤多,能耗大,乙酐总收率仅约70%,是较陈旧的方法.用丙酮热解时,裂解温度650-800℃,停留时间0.25-0.75s,加入少量二硫化碳以抑制碳生成,产物用乙酸淬冷.生成的乙烯酮再以乙酸吸收即成乙酐.

2.乙醛氧化法院 其反应如下：2CH3CHO+O2——(CH3CO)2+H2O以乙醛为原料,以乙酸钴-乙酸铜为催化剂,在45-55℃,0.29-0.39MPa用空气或氧进行液相催化氧化,产物中乙酐占40%,如加入乙酸乙酯作稀释剂,则成品乙酐可提高50%,粗品经精制分离而得.工艺过程如下：原料乙醛加入稀释剂乙酸乙酯和催化剂乙酸钴,碳酸铜,再加入乙酸和回汽水,配成氧化料,将氧化料连续加入氧化塔底部,自塔身各节通入氧气,反应温度控制在40-60℃之间压力维持在100-300kPa,连续出料,出料的料液中含醛量应不超过2%,尾气通入吸收塔用水吸收.料液在去酯工序将反应产生的水分迅速随着乙酯馏出,防止生成的乙酐水解成乙酸.再在去催化剂塔馏出酐酸混合液,催化剂留在塔釜内,贮积较浓后蒸去塔内残存酐酸,放出催化剂处理回用.酐酸混合液在酐酸分离塔将乙酐和乙酸分开.分离塔为不锈钢真料塔,操作时间真空度53.3-80kPa,塔顶出料为乙酸,塔底出料为粗乙酐.粗乙酸在不锈钢精制制塔内减压蒸去低沸物后,收集成品乙酐.此法操作简单,同时得到副产品乙酸,是目前乙酐的主要生产方法.乙醛氧化法的消耗定额：乙醛1681kh/t,乙酸乙酯70kg/t,氧气571kg/t.

3.乙酸甲酯羰化法 以甲醇和乙酸为原料,使用铑系催化剂,以铬的化合物作助催化剂,羰基化生成乙酐.工业上分两步进行：第一步是甲醇酯化为乙酸甲酯；第二步是乙酸酯羰化生成乙酐,温度175℃,压力25MPa,生成乙酐的选择性为95%.这个过程的研究和发展,被看作碳一化学的一项成就,引起各国的重视.

4.乙酰氯法乙酰氯与乙酸钠反应制得.

。。。不知道LZ在做琼斯氧化的时候有没有遇到一些郁闷的问题：一是容易冒料= =。氧化过程中产物变成黏糊糊的一坨东西，泡沫剧多，又是集中放热反应，一不小心温度没控制好东西就冲出来了很讨厌。。。二是产率不是很理想，我觉得是氧化剂浓度太高有原料被过度氧化了。。。所以后来我们在反应中加入了一定量的冰乙酸做溶剂，这样稀释了反应物，缓解了放热，再也没有冒过料，而且产率上升，避免了过度氧化~~~这是我的经验。。。乙酸酐就不太知道啦= =。估计是一样的原因吧，反正加乙酸是很有用的！！！

乙酸酐物理性质就是无色透明液体,有刺激性气味,分子量：102.09 熔点：-73.1℃ 沸点：138.6℃ 溶解性：溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿。

乙酸酐是一种有机物，化学式为C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，味酸，有吸湿性，溶于氯仿和乙醚，缓慢地溶于水形成乙酸，与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3，熔点-73℃，沸点139℃，折光率1.3904，闪点49℃，燃点 400℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mg/kg。易燃，有腐蚀性，勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤，有催泪性。

乙酸酐是重要的乙酰化试剂，乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酸酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。用作溶剂和脱水剂,也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料,这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物,还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。