苯酚为什么显酸性
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
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工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
酸性顺序:乙酸>苯酚>水>乙醇
原因:酸性大小取决于分子中氧氢键的极性的大小,极性越大,越容易被解离,从而酸性越强。而极性大小有由-OH所连的基团决定,基团的吸电能力越强,使-OH键的极性越强。吸电子能力顺序:乙酸>苯酚>水>乙醇。
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判断方法
1、不同元素的最高价含氧酸,成酸元素的非金属性越强,则酸性越强。如非金属性Cl>S>P>C>Si 则酸性:HClO₄>H₂SO₄>H₃PO₄>H₂CO₃>H₂SiO₃。
2、同种元素的不同价态含氧酸,元素的化合价越高,酸性越强。如酸性:HClO₄>HClO₃>HClO₂>HClO。
3、同一主族元素,核电荷数越多,原子半径越大,氢化物酸性越强。如酸性:HF<HCl<HBr<HI。
4、非同一主族元素的无氧酸酸性。如酸性:HCl>HF>H₂S。
参考资料来源:百度百科-酸性
相对于氢原子而言,烃基的推电子能力大于氢原子,所以烃基和羟基相连时,烃基会对氧原子端推电子,使得羟基中氧氢键极性变弱,不易断裂,所以酸性降低。
而酚是羟基与苯环相连,苯环相对氢原子是吸电子基团,所以羟基与苯环相连的时候,苯环会把羟基的电子“吸”过来,使得羟基中氧氢键极性变强,所以酸性变强。
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关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-och3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-no2>卤素>-och3,卤素之中,以i最强,f最弱
苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。