请高手解答一个关于 亚氨基二乙酸 合成的问题

CAS: 142-73-4

分子式: C4H7NO4

分子量: 133.10

熔点: 243℃

中文名称: 亚氨基二乙酸；N-(羧甲基)甘氨酸；氨二乙酸

英文名称: Iminodiacetic acid；N-(carboxymethyl)-Glycine；Aminodiacetic acid；iminodi-acetic acid

性质描述: 白色结晶性粉末。熔点247.5℃（分解），沸点126-127℃（1.8kPa）。在5℃水中的溶解度为2.43g/100ml。微溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳。能与酸、碱成盐。

生产方法:

1.氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠，再与水合肼反应生成肼抱二乙酸，然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。

（1）氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水，在搅拌下缓缓加入碳酸钠，直至溶液中的气体逸尽，即得氯乙酸钠。

（2）肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中，反应温度不得超过25℃。加完后保温10min，反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠，控制温度为20-25℃。加毕，将温度升至65-70℃，保温1h。然后冷至室，用盐酸酸化析出白色固体，过滤，水洗，于60℃干燥，得肼抱二乙酸，熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中，在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液，然后再加入浓盐酸，在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3，放置析出结晶，过滤，于60℃干燥，得亚氨基二乙酸。

2.用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应，得到亚氨基二乙腈。

3.氯乙酸和氨基乙酸法。

4.氨基乙酸和乙醇腈法。

5.氯乙酸和氨反应法。

用途: 用于草甘膦的合成，还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料，也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体，还用作表面活性剂，络合剂的中间体。

以甘氨酸、亚磷酸二烷基酯、多聚甲醛为原料经加成、缩合、水解制得，产品纯度为95%，总收率为80%，成本较低。

二。

氯甲基膦酸法

1、氯甲基膦酸的制备

用三氯化磷和多聚甲醛在200-250℃（相应压力为2.5-3.0MPa）反应3-5小时，得氯甲基膦酰二氯。文献报道配比为三氯化磷：聚甲醛为1.2-1.5：1摩尔，在没有催化剂条件下收率67%，以Lewis酸作催化剂收率可提高到80%-89%。水解可得氯甲基膦酸。

2、草甘膦的合成

等摩尔的氯甲基膦酸和甘氨酸，在氢氧化钠水溶液中（pH值＞10），回流反应10-20小时，然后用盐酸酸化的草甘膦。如酸化至pH=4，即为一钠盐，pH=8.5为二钠盐。

三。

亚氨基二乙酸法

1、亚氨基二乙酸的制备

将氯乙酸在氢氧化钙存在下，与氨水反应，经酸化，再用氢氧化钠中和制得，收率为85%。或以氰氢酸为原料，与甲醛和氨反应制得，收率为90%。

2、双甘膦的制备

将亚氨基二乙酸与甲醛、亚磷酸在硫酸存在下加热反应制得双甘膦，收率为90%。

3、草甘膦的合成

将双甘膦与水混合，与过量的过氧化氢在等摩尔硫酸存在下，加热反应制得草甘膦，收率在90%-95%。

分子式：(HO)2P(O)CH2NHCH2COOH 分子量：169

草甘膦为内吸传导型慢性广谱灭生性除草剂，主要抑制物体内烯醇丙酮基莽草素磷酸合成酶，从而抑制莽草素向苯丙氨酸、酷氨酸及色氨酸的转化，使蛋白质的合成受到干扰导致植物死亡。草甘膦是通过茎叶吸收后传导到植物各部位的，可防除单子叶和双子叶、一年生和多年生、草本和灌木等40多科的植物。草甘膦入土后很快与铁、铝等金属离子结合而失去活性，对土壤中潜藏的种子和土壤微生物无不良影响。（较为理想的除草剂之一）

注意事项：

1.草甘膦为灭生性除草剂，施药时切忌污染作物，以免造成药害。

2.对多年生恶性杂草，如白茅、香附子等，在第一次用药后1个月再施1次药，才能达到理想防治效果。

3.在药液中加适量柴油或洗衣粉，可提高药效。

4.在晴天，高温时用药效果好，喷药后4-6小时内遇雨应补喷。

5.草甘膦具有酸性，贮存与使用时应尽量用塑料容器。

6.喷药器具要反复清洗干净。

制法：

1、亚磷酸二烷基酯法

以甘氨酸、亚磷酸二烷基酯、多聚甲醛为原料经加成、缩合、水解制得，产品纯度为95%，总收率为80%，成本较低。

2、 氯甲基膦酸法

1）、氯甲基膦酸的制备

用三氯化磷和多聚甲醛在200-250℃（相应压力为2.5-3.0MPa）反应3-5小时，得氯甲基膦酰二氯。文献报道配比为三氯化磷：聚甲醛为1.2-1.5：1摩尔，在没有催化剂条件下收率67%，以Lewis酸作催化剂收率可提高到80%-89%。水解可得氯甲基膦酸。

2）、草甘膦的合成

等摩尔的氯甲基膦酸和甘氨酸，在氢氧化钠水溶液中（pH值＞10），回流反应10-20小时，然后用盐酸酸化的草甘膦。如酸化至pH=4，即为一钠盐，pH=8.5为二钠盐。

3 、亚氨基二乙酸法

1）、亚氨基二乙酸的制备

将氯乙酸在氢氧化钙存在下，与氨水反应，经酸化，再用氢氧化钠中和制得，收率为85%。或以氰氢酸为原料，与甲醛和氨反应制得，收率为90%。

2）、双甘膦的制备

将亚氨基二乙酸与甲醛、亚磷酸在硫酸存在下加热反应制得双甘膦，收率为90%。

3）、草甘膦的合成

将双甘膦与水混合，与过量的过氧化氢在等摩尔硫酸存在下，加热反应制得草甘膦，收率在90%-95%。

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氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种，工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。

实验室制法：

在500ml三颈圆底烧瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加热至105摄氏度时，开始徐徐通入氯气。在整个氯化过程中，油浴温度时钟维持在108-112℃之间。氯气通入几分钟后即开始反应，乙酸中的黄颜色（由于溶解的氯气所致）随即褪祛，并有氯化氢放出。这时可大大提高氯气通入速度，但以瓶中无黄色氯气逸出为度。氯化反应约需10小时左右。每隔2小时向反应物中加入5g乙酸酐，反应的终点可由逸出的氯化氢显著减少，或由取出样品的熔点来确定。当粗制的氯乙酸样品的熔点在45-50℃时，停止通入氯气。将融融的反应物移至蒸馏瓶中，蒸去少量的前馏分后，收集沸程为186-188℃的馏分冷凝后生成具有强烈气味的氯乙酸晶体。产量为425g。产率90%。亦可以用赤磷作催化剂将乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐为催化剂)

——《现代化学试剂手册》

物质毒性 毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 55 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 吸入 大鼠 180 mg/m3 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 3 急性毒性 腹腔注射 大鼠 16600 ug/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 4 急性毒性 皮下注射 大鼠 5 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 5 急性毒性 皮下注射 小鼠 250 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 6 慢性毒性 口服 大鼠 9750 mg/kg/13W-I 心脏毒性2.血液毒性 3慢性病相关毒性 7 慢性毒性 吸入 大鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾，输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 8 慢性毒性 口服 小鼠 13 mg/kg/13W-I 1.肝毒性2.肝重量发生变化3.死亡 9 慢性毒性 口服 小鼠 3840 mg/kg/16D-I 1流泪2.共济失调3死亡 10 慢性毒性 吸入 豚鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾,输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 11 突变毒性 　小鼠淋巴细胞 548 mg/L 　12 突变毒性 　小鼠淋巴细胞 400 mg/L 　13 突变毒性 　仓鼠卵巢 160 mg/L 　14 致癌性 皮下注射 小鼠 100 mg/kg 1致癌性　2.肺胸肝 部，呼吸毒性 15 致癌性 皮下注射 小鼠 1300 mg/kg/65W-I 1.致癌性

+

Cl2

→

ClCH2COOH

+

HCl。三氯乙烯用硫酸水解时也会产生氯乙酸。

然后再与NaOH溶液碱性水解，生成羟基乙酸钠，加酸得到羟基乙酸。

ClCH2COOH

+

NaOH

→

HOCH2COOH

+

NaCl。

再氧化成乙二酸。

但氯乙酸是很强毒性的，这样是否可行？

实际上乙二酸工业化生产方法主要有：甲酸钠法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶联法。

详见：http://baike.baidu.com/view/39553.htm

由氯乙酸与氢氧化钠（或碳酸钠）反应而得。将氯乙酸溶解于无水乙醇中，冷却至20℃以下，慢慢加入氢氧化钠饱和溶液。反应完毕，冷却析出结晶。过滤，用乙醇洗涤，减压蒸馏，干燥而得成品。一般有机合成中只需要氯乙酸钠的水溶液。在这种情况下，将氯乙酸水溶液和碳酸钠于70℃反应，使反应pH为6.8-7，即得所需的氯乙酸钠溶液。