苯甲酸,乙苯,溴苯 苯酚的磺化活性顺序
苯酚>苯>溴苯>硝基苯硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害;苯环上带拉电子基时,反应活性下降,拉电子基的拉电子能力越强,钝化的越厉害. 羟基(-OH)是强给电子基,所以苯酚活性最高,卤素是弱拉电子基,硝基是强拉电子基,二者均使苯环活性下降,但硝基更显著. 注意,苯酚容易被氧化,最后得到的硝化产物收率并不高(硝酸有氧化性),但仅从反应活性看,苯酚肯定是最强的.
乙基苯磺化反应的位置如下,这个分子是酰卤一类的呀,直接水解不就行了
-SO2CI与水反应,生成-SO3H,就是磺酸基
硝基苯的磺化比较困难,磺酸基位于硝基的间位,-NO2是吸电子基团,可以钝化苯环,取代位置一般是硝基的间位
再滴加溴水,有白色沉淀生成的是苯酚,没有沉淀生成的是甲苯。
还可以使用三氯化铁来鉴别,苯酚与三氯化铁显紫色,
甲苯没有变化。
苯酚>苯>溴苯>硝基苯硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害。
苯具有的环系叫苯环,苯环去掉一个氢原子以后的结构叫苯基,用Ph表示,因此苯的化学式也可写作PhH。
扩展资料:
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。
苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶,除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。
应该是乙基苯,乙基是供电基团,促进苯环活化,硝基是吸电基团,钝化苯环
10.萘磺化低温在阿尔法位,高温在贝塔位,165摄氏度应该在贝塔位置就是左上下右上下
11.氯化铁做催化剂应该取代在领对位
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成:PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
磺化反应用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3
加成反应苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。、其他
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。
至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。
苯废气处理也是及其重要的。
苯环是吸电子基团,使O——H键削弱,易电离出H+。乙苯的苯环离羟基远,影响较小。
饱合烃基是斥电子基,使O——H键加强,碳链越长斥力越大,越不易电离出H+.
加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚。
苯的萃取颜色是橙红色,而甲苯的颜色却要深一些!
如果只限一种试剂只有溴水。
如果不限一种试剂可以用液溴或者酸性高锰酸钾区别苯和甲苯!
无现象的是苯甲酸.再滴加溴水,有白色沉淀生成的是苯酚,
没有沉淀生成的是甲苯.
还可以使用三氯化铁来鉴别,苯酚与三氯化铁显紫色,甲苯没有变化.