苯酚的显色反应是什么

苯酚也叫“石碳酸”，遇三氯化铁显紫色。

络合物：由一定数量的配体（阴离子或分子）通过配位键结合于中心离子（或中性原子）周围而形成的跟原来组分性质不同的分子或离子，叫做络合物。[Cu（NH3）4]SO4、[Pt（NH3）2C12]、K4[Fe（CN）6]等都是络合物。

配制方法：在100ml 广口瓶中，放入一张滤纸，少许碘粒。

或者在瓶中，加入10g 碘粒，30g 硅胶高锰酸钾适用于含还原性基团化合物，比如羟基，氨基，醛

配制方法：1.5g KMnO4 + 10g K2CO3 + 1.25mL 10% NaOH +

200mL 水. 使用期3 个月

磷钼酸(PMA)广谱配制方法：10 g of 磷钼酸+100 mL 乙醇紫外灯适用于含共轭基团的化合物，芳香化合物硫酸铈：生物碱配制方法：10%硫酸铈(IV)+15%硫酸的水溶液氯化铁苯酚类化合物

配制方法：1% FeCl3 + 50% 乙醇水溶液.

桑色素(羟基黄酮)

广谱, 有荧光活性

配制方法：0.1% 桑色素+甲醇茚三酮适用于氨基酸

配制方法：1.5g 茚三酮+ 100mL of 正丁醇+ 3.0mL 醋酸

二硝基苯肼(DNP)

适用于醛和酮

配制方法：12g 二硝基苯肼+ 60mL 浓硫酸+ 80mL 水+ 200mL乙醇香草醛(香兰素)广谱配制方法：15g 香草醛+ 250mL 乙醇+2.5mL 浓硫酸溴甲酚绿适用于羧酸，pKa

显色试剂的选择

显色剂可以分成两大类：

一类是检查一般有机化合物的通用显色

剂；另一类是根据化合物分类或特殊官能团设计的专属性显色剂。

通用显色剂

硫酸

常用的有四种溶液：硫酸

-

水

(1:1)

溶液；硫酸

-

甲醇或乙醇

(1:1)

溶液；

1.5mol/L

硫酸溶液与

0.5-1.5mol/L

硫酸铵溶液，喷后

110

℃烤

15min

，不同有机

化合物显不同颜色。

0.5

％碘的氯仿溶液

对很多化合物显黄棕色。

中性

0.05

％高锰酸钾溶液

易还原性化合物在淡红背景上显黄色。

碱性高锰酸钾试剂

还原性化合物在淡红色背景上显黄色。

溶液

I

：

1%

高锰酸钾溶液；

溶液

II

：

5%

碳酸钠溶液；

溶液

I

和溶液

II

等量混合应用。

酸性高锰酸钾试剂

喷

1.6%

高锰酸钾浓硫酸溶液

(

溶解时注意防止爆炸

)

，喷

后薄层于

180

o

C

加热

15

～

20min

。

酸性重铬酸钾试剂

喷

5%

重铬酸钾浓硫酸溶液，必要时

150

o

C

烤薄层。

5%

磷钼酸乙醇溶液喷后

120

o

C

烘烤，

还原性化合物显蓝色，

再用氨气薰，

则背景变

为无色。

专属性显色剂

由于化合物种类繁多，

因此专属性显色剂也是很多的，

现将在各类化合物中

最常用的显色剂列举如下：

(1)

烃类

①硝酸银

/

过氧化氢

检出物：卤代烃类

溶液：硝酸银

0.1g

溶于水

1ml

，加

2-

苯氧基乙醇

l00ml

，用丙酮稀释至

200ml

，

再加

30%

过氧化氢

1

滴。

方法：喷后置未过滤的紫外光下照射；

结果：斑点呈暗黑色。

②荧光素

/

溴

检出物：不饱和烃

溶液：

I

．荧光素

0.1g

溶于乙醇

100ml

；

II

．

5%

溴的四氯化碳溶液。

方法：先喷

(I)

，然后置含溴蒸气容器内，荧光素转变为四溴荧光素

(

曙红

)

，荧光

消失，

不饱和烃斑点由于溴的加成，

阻止生成曙红而保留荧光，

多数不饱和烃在

粉红色背景上呈黄色。

③四氯邻苯二甲酸酐

检出物：芳香烃

溶液：

2

％四氯邻苯二甲酸酐的丙酮与氯代苯

(10:1)

的溶液。

方法：喷后置紫外光下观察。

④甲醛

/

硫酸

检出物：多环芳烃

溶液：

37%

甲醛溶液

0.2ml

溶于浓硫酸

l0ml

。

(2)

醇类

3,5-

二硝基苯酰氯

检出物：醇类

溶液：

I

．

2%

本品甲苯溶液；

II

．

0.5%

氢氧化钠溶液；

III

．

0.002%

罗丹明溶液。

方

法：先喷

(I)

，在空气中干燥过夜，用蒸气薰

2min

，将纸或薄层通过试液

(II)30s

，

喷水洗，趁湿通过

(III)15s

，空气干燥，紫外灯下观察。

硝酸铈铵

检出物：醇类

溶液：

I

．

1%

硝酸铈铵的

0.2mol/L

硝酸溶液；

II

．

N,N-

二甲基

-

对苯二胺盐酸盐

1.5g

溶于甲醇、

水与乙酸

(128ml+25ml+1.5ml)

混合液中，

用前将

(I)

与

(II)

等量混合。

喷板后于

105

o

C

加热

5min

。

LZ就不必深究了。

+6H+

+3Cl-

具有羟基与sp2杂化的碳原子（也就是碳碳双键上的碳原子）相连的结构的化合物大多数都可以与三氯化铁的水溶液发生显色反应。酚羟基直接与芳环相连，相当于稀醇结构，故也有此反应。不同的酚颜色不同。苯酚，间本三酚都是蓝紫色。邻苯二酚，对苯二酚绿色，甲苯酚蓝色。

反应机理一般是认为生成了配合物而显色

苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。

第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。

第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。

第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。

薄层色谱法（TLC），系将适宜的固定相涂布于玻璃板、塑料或铝基片上，成一均匀薄层。

待点样、展开后，根据比移值（Rf）与适宜的对照物按同法所得的色谱图的比移值（Rf）作对比，用以进行药品的鉴别、杂质检查或含量测定的方法。薄层色谱法是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，也用于跟踪反应进程。

基本原理

薄层色谱法是一种吸附薄层色谱分离法，它利用各成分对同一吸附剂吸附能力不同，使在流动相(溶剂)流过固定相(吸附剂)的过程中，连续的产生吸附、解吸附、再吸附、再解吸附，从而达到各成分的互相分离的目的。

薄层层析可根据作为固定相的支持物不同，分为薄层吸附层析(吸附剂)、薄层分配层析(纤维素)、薄层离子交换层析(离子交换剂)、薄层凝胶层析(分子筛凝胶)等。一般实验中应用较多的是以吸附剂为固定相的薄层吸附层析。

吸附是表面的一个重要性质。任何两个相都可以形成表面，吸附就是其中一个相的物质或溶解于其中的溶质在此表面上的密集现象。在固体与气体之间、固体与液体之间、吸附液体与气体之间的表面上，都可能发生吸附现象。

物质分子之所以能在固体表面停留，这是因为固体表面的分子(离子或原子)和固体内部分子所受的吸引力不相等。在固体内部，分子之间相互作用的力是对称的，其力场互相抵消。

而处于固体表面的分子所受的力是不对称的，向内的一面受到固体内部分子的作用力大，而表面层所受的作用力小，因而气体或溶质分子在运动中遇到固体表面时受到这种剩余力的影响，就会被吸引而停留下来。

吸附过程是可逆的，被吸附物在一定条件下可以解吸出来。在单位时间内被吸附于吸附剂的某一表面积上的分子和同一单位时间内离开此表面的分子之间可以建立动态平衡，称为吸附平衡。吸附层析过程就是不断地产生平衡与不平衡、吸附与解吸的动态平衡过程。

例如用硅胶和氧化铝作支持剂，其主要原理是吸附力与分配系数的不同，使混合物得以分离。当溶剂沿着吸附剂移动时，带着样品中的各组分一起移动，同时发生连续吸附与解吸作用以及反复分配作用。

由于各组分在溶剂中的溶解度不同，以及吸附剂对它们的吸附能力的差异，最终将混合物分离成一系列斑点。如作为标准的化合物在层析薄板上一起展开，则可以根据这些已知化合物的Rf值(后面介绍Rf值)对各斑点的组分进行鉴定，同时也可以进一步采用某些方法加以定量。

制备TLC

TLC还可用于少量如100毫克左右的化合物的分离，此时混合物样品不是“点”在板上，而是涂抹在TLC板上且高于洗脱剂液面上的位置，形成一条水平的样品带。

然后如同展开小型TLC板一样将制备TLC板展开并晾干，然后将每条携带不同化合物的色带从板上分别刮下，并用合适的溶剂萃取洗涤（如二氯甲烷）并过滤掉固定相等不溶物，得到滤液后再脱除溶剂就得到纯净的化合物。

对于小量且易于分离的反应产物，制备TLC较柱色谱法在时间、效率和经济上更占优势。显然，这种方法得到的TLC板不可用全部用化学方法显色，否则会导致样品全部损失。因此可使用一些不会破坏样品的显色方法，如紫外线。

或者，可刮下板上部分的吸附相进行鉴定，也可以割下部分的TLC板用显色剂（如碘）找到需要的化合物。

应用

在有机化学中，有机反应可通过TLC进行定性的检测。使用毛细管将样品点于TLC板上：一个点表示起始原料，一个点表示反应体系，一个点表示两者“混合点”。一个小型TLC板（3X7cm）只需几分钟就可以完全展开。

整个分析过程是定性的，它可显示起始原料是否消失即是否反应已经完成；是否有产物出现以及产生了多少产物。需注意的是，从低温环境中取样的TLC结果可能会出现误差，因为样品的温度在毛细管中就已经升至室温，其与低温反应瓶内的反应将不一样。例如DIBAL-H还原酯制备醛的反应。

以上内容参考 百度百科-薄层色谱法