由乙酸与乙二醇制二乙酸乙二酯方程式
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CH3—C—OH 加号，（打不出…） H—O—C2H5可逆符号CH3
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—C—O— C2H5 H2O
双键在单碳上…方应条件为加热，浓硫酸为催化剂。
一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。 2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。 3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。二、1.酯化法由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。生产工艺上有连续与间歇之分。（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。 (2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。 2.乙醛法乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。 五、乙醇被乙酸酐乙酰化制得 (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H 反应生成乙酸与乙酸乙酯的混合物，分馏后可得较纯的乙酸乙酯。其中，分馏温度约为77℃。
COOC2H5
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COOC2H5
乙二酸乙二酯：
CH2OOC
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CH2OOC
二乙酸乙二酯：
CH2OOCCH3
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CH2OOCCH3
乙二酸二乙酯是乙二酸和两个乙醇形成的酯，所以叫二 乙酯
乙二酸乙二酯是乙二酸和乙二醇形成的酯
二乙酸乙二酯是乙二醇和两个乙酸形成的酯，所以叫二 乙酸乙二酯
脱一分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2-CH2-O-CO-COOH + H2O
脱两分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- 形成一个六元环的酯 + 2H2O
2.乙二醇和乙二酸在2：1的条件下可以脱2分子水
2HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2CH2-O-CO-COOCH2CH2OH + 2H2O
3.乙二醇和乙二酸在1：2的条件下可以脱2分子水
HO-CH2-CH2-OH + 2HOOC-COOH ----- HOOCOCOCH2-CH2-O-CO-COOH + 2H2O
4.乙二醇和乙二酸在n：n的条件下可以脱n分子水,形成聚合物酯
nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH ----- [-OCH2CH2O-CO-CO-]n + 2nH2O
注意核实！答案正确！
水解反应：
1、加水：CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O===2CH3COOH+HOCH2CH2OH
2、加氢氧化钠：CH3COOCH2CH2OOCCH3+2NaOH===2CH3COONa+HOCH2CH2OH
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CH2-C-O-CH2-CH3
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CH2-C-O-CH2-CH3
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二乙酸乙二酯是两个乙酸和乙二醇分子发生酯化反应的产物，的结构式为
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CH3-C-O-CH2-CH2
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CH3-C-O-CH2-CH2
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乙二酸乙二酯 乙二酸和乙二醇发生酯化反应的产物，结构式是
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CH2-C-O-CH2-CH2
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CH2-C-O-CH2-CH2
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