苯酚的分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13摩尔体积(m3/mol):87.8等张比容(90.2K):222.2表面张力(dyne/cm):40.9极化率:11.15
A、乙酸的分子式为CH3COOH,甲基上1种H原子、羧基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有2个峰,故A错误;
B、苯酚的分子式为C6H5OH,苯环上有3种H原子,羟基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有4个峰,故B错误;
C、丙醇的分子式为CH3CH2CH2OH,甲基中有1种H原子,2个亚甲基上有2种H原子,羟基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有4个峰,故C错误;
D、乙酸乙酯的分子式为CH3COOCH2CH3,2个甲基中有2种H原子,亚甲基上有1种H原子,核磁共振氢谱中有3个峰,故D正确;
故选:D;
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不在同一平面内。 从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
| D |
| 考查有机物中氢原子种类的判断。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。所以ABCD中分别含有的氢原子种类是2、4、4、3。根据图可知,分子中含有3种不同都氢原子,所以答案选D。 |
苯酚的结构式如图所示,就像正六边形一样,每个顶点为一个碳原子,6个边相当于六个-C-C-。
苯酚化学式是C6H5OH,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性,易潮解。
用途:
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特(Lister J)于1865年将其用于外科手术消毒,为最早以药剂进行术前消毒的医生;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。