由甲苯怎样制得间溴甲苯

说一下思路，就是需要改变定位规则。甲苯先硝化得到对硝基甲苯，还原得到对甲基苯胺，和乙酸酐 反应保护氨基，然后溴代在乙酰氨基邻位引入溴，然后脱保护，和亚硝酸反应，然后用乙醇还原脱重氮盐，就可以得到间溴甲苯。

甲苯的硝化反应要用到硝硫混酸，还原反应要用到 Fe+HCl或者用Pd/H2还原也行，反应用溴水就行了液溴也可以，生成重氮根离子反应要用到亚硝酸钠和HBr，最后一步是反应叫做桑德迈尔反应Sandmeyer reaction，需要CuBr+HBr溴化亚铜加上氢溴酸。

在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，密度为0.866 g／cm3，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。

甲苯几乎不溶于水(0.52 g/L)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0.6 mPa·s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。

扩展资料：

注意事项：

密闭操作，加强通风。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。

采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考资料来源：百度百科-甲苯

参考资料来源：百度百科-溴甲苯

1.对氨基甲苯与乙酰氯反应生成对甲基乙酰苯胺（保护氨基，并降低氨基定位活性）；

2.对甲基乙酰苯胺与溴在铁粉催化下反应，在乙酰氨基邻位取代一个溴（甲基的间位）；

3.酸水解，去掉乙酰基；

4.与亚硝酸钠的盐酸溶液在0度下反应，氨基生成重氮盐；

5.重氮盐与次磷酸或乙醇反应，氨基被去掉，得到间溴甲苯。

甲苯→（加硝酸、硫酸）→对硝基甲苯→（加铁、盐酸）→对甲基苯胺→（Br2）→3-甲基-2，6-二溴苯胺→（亚硝酸钠、盐酸）→氯化重氮-4-甲基-2，6-二溴苯→（H3PO2）→3，5-二溴甲苯

方法一：1.溴代甲苯  2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸  3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化

此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。

方法二：1.硝化  2.Fe/HCl还原硝基得到氨基  3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐  4.加水加热使偶氮转化为羟基。

机理与图片类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。

参考资料：David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)

甲苯与三溴苯相比少了一个碳原子，并且生成三溴苯需要苯环上有强的邻对位活化基团（常见的有羟基和氨基）。由此考虑合成中应使用霍夫曼降级反应，故反应合成步骤及其反应式如下：

C6H5CH3（KMnO4，H﹢）→C6H5COOH

C6H5COOH＋NH3（加热回流）→C6H5CONH2＋H2O

C6H5CONH2(NaClO＋NaOH)→C6H5NH2

C6H5NH2＋3Br2→

＋3HBr

＋NaNO2＋HCl＋H3PO3→

＋H3PO4＋N2↑＋NaCl

（1）苯与氯气在氯化铁催化作用下发生取代反应，生成氯苯和氯化氢，化学方程式： +Cl 2 +HCl； 故答案为： +Cl 2 +HCl，取代反应；（2）甲苯与硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成2，4，6-三硝基甲苯，化学方程式： +3HO-NO 2 +3H 2 O； 故答案为： +3HO-NO 2 +3H 2 O，取代反应； （3）苯与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成环己烷，化学方程式： +3H 2 ；故答案为： +3H 2 ，加成反应； （4）甲苯与溴水发生取代反应生成溴化氢和间溴甲苯，化学方程式： +Br 2 +HBr；故答案为： +Br 2 +HBr，取代；

如果是溴蒸气与甲苯反应，那么在当光照条件下，发生的是甲基上的取代，反应过程与溴与甲烷的取代一样，一个氢原子一个氢原子地取代。

如果是溴水与甲苯要反应，必须在氯化铁溶液中进行，这时发生的是在苯环上的取代，具体位置是在甲基的邻位与对位上。因为甲基是邻对位定位基。