铸造用的呋喃树脂和固化剂对身体有什么危害
长期接触这些东西，容易出现对皮肤粘膜的刺激和损害，可引起皮炎，也可出现对呼吸道及粘膜的刺激作用，长期接触，还会有对内脏器官的损害。具体不同的树脂和固化剂，危害也有不同。目前个人没有防护的措施。主要依靠工作单位集体的预防工作。
另外固体如果处于高温下可能会释放毒性，如聚氯乙烯常温无毒而高温有毒。毒物不仅毒性有大有小，致病类型也各不相同，以树脂为例，含氯成分往往刺激消化系统、呼吸系统，引起相关疾病。
扩展资料：
注意事项：
1、在铸造铸铁平台之前所有使用的设备都应检查它的安全可靠性，使用后要清理干净。
2、铸造铸铁工作台的主要工具是铁水包，检查铁水包是否烘干，包底、包耳、包杠、端把是否安全可靠，转动部分是否灵活。铸铁平台在铸造时禁止使用未烘干的铁水包。
3、铸铁平台铸造时，与铁水接触的一切工具，使用前必须预热至500℃以上，否则不准使用。
4、用吊车吊运铁水前应检查吊钩、链子是否可靠，吊运时链子不准打结，要有专人负责跟随铁水包，经过路线，不得有闲杂人员。
参考资料来源：百度百科-铸造
参考资料来源：百度百科-呋喃树脂
参考资料来源：百度百科-固化剂
呋喃树脂，指糠醇改性树脂，由糠醇，甲醛，脲醛，苯酚等合成的树脂，分高氮，中氮，低氮。固化剂采用，高中氮树脂一般采用氯化铵和尿素水溶液；低氮树脂采用磺酸固化剂，如对甲苯磺酸水溶液。危害：氯化铵对皮肤、粘膜有刺激性，可引起肝肾功能损害，诱发肝昏迷，造成氮质血症和代谢性酸中毒等。健康人应用50g氯化铵可致重度中毒，有肝并肾并慢性心脏病的患者，5g即可引起严重中毒。口服中毒引起化学性胃炎，严重者由于血氨显著增高，诱发肝昏迷。严重中毒时造成肝、肾损害，出现代谢性酸中毒，同时支气管分泌物大量增加。职业性接触，可引起呼吸道粘膜的刺激和灼伤。慢性影响：经常性接触氯化铵，可引起眼结膜及呼吸道粘膜慢性炎症。对甲苯磺酸因为含苯，可能致癌。
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爱迪氏计数[ Back Top ]
英文名称：Addis Count 化验介绍：计算病人12小时尿液沉淀中细胞(包括上皮细胞)、红细胞、管型的数量，用于帮助临床诊断观察治疗效果。 参考值：红细胞<50万/12h(小时) 白细胞<100万/12h(小时) 临床意义： (1)各种类型的肾炎病人尿液中细胞和管型数量，可以轻度、中度或显著增高。 (2)肾盂肾炎、下尿路感染、前列腺炎病人，尿液中白细胞增高更显著。 (3)某些肾盂肾炎病人，尿常规检查阴性，但爱迪氏计数白细胞增高。
本－周氏蛋白 [ Back Top ]
英文名称：B-JprO 化验介绍：浆细胞病如多发性骨髓瘤、巨球蛋白血症时，尿液中出现一种蛋白质，40～60℃时可以发生凝固，90～100℃时又可以溶解，称为本－周氏蛋白或凝溶蛋白。 参考值：对甲苯磺酸法、免疫学法：阴性 临床意义：正常人尿液中无本－周氏蛋白。约50%的多发性骨髓瘤病人尿B－J蛋白出现阳性反应；约20%的巨球蛋白症病人尿中出现B-J蛋白。
酚红排泄试验 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：酚红是一种对人无害的染料，静脉注射后，20%为肝脏清除，80%由肾脏排出。酚红排泄试验是检查近曲小管分泌功能的指标。但有些因素如心功不全、休克、水肿都可使酚红排出减少。 参考值：临床上以15分钟排泌量在25%以上；2小时总排泌量在55%以上作为成人的正常界限。总排出量为63%～84%(平均70%)。儿童排泌量较成人稍高，老年人稍低。 临床意义： (1)降低：见于慢性肾盂肾炎、慢性肾炎、肾动脉硬化等，并与病变发展程度平行。尿毒症晚期酚红排泌可降到0。尿路梗阻或膀胱功能障碍时，因排尿困难，酚红排出减慢，可出现1～2小时酚红排泌量 反高于15分钟排泌量的现象。 (2)增高：肝胆病变时，肝脏排泄酚红障碍，尿中排泄量增多。甲亢病人血液循环加快，排泄量增加。
内生肌酐清除率 [ Back Top ]
英文名称：CCr 化验介绍：内生肌酐为体内肌酸代谢产生，血中浓度很稳定。肾脏在一定时间内，把若干毫升血浆中的内生肌酐全部清除出去，称为内生肌酐清除率(CCr)。它反映了肾小球滤过功能。 参考值：80～100ml/min(分) 临床意义： (1)作为早期判断肾小球滤过功能的指标。当肾小球功能轻度损害时，血肌酐、尿素氮可以在正常范围，而CCr已下降正常值的80%以下。 (2)对肾功能估价。肾功能轻度损害，CCr 在70～51ml/min；中度损害，Cr在50～31ml/min；重度损害，CCr在30ml/min以下。早期肾功不全，CCr 在20～11ml/min；晚期肾功不全，CCr低于10～6ml/min；终末期肾功不全；CCr低于5ml/min。
尿β－2微球蛋白 [ Back Top ]
英文名称：β2－M 化验介绍：尿β2－M是血液中存在的一种小分子蛋白质，它在血中的浓度很恒定，平均值为1.8mg/L，尿液中含量极低。正常人尿液中的含量小于370μg/24小时。 参考值：酶免疫法：30～347μg/L 放免法：正常人<320μg/L 临床意义： (1)各种原因(炎症、中毒)引起肾小管病变时，β2－M的回吸收减少，尿液中β2－M增高。 (2)某些药物(如庆大霉素、卡那霉素、多粘菌素)可造成肾小管损害，用药期间β2－M 明显增高。 (3)急、慢性肾炎时，肾小管受损害，尿β2－M增高，而单纯膀胱炎、尿道炎时尿β2－M正常。测定尿β2－M含量，可用于鉴别上、下尿路感染。
尿比重 [ Back Top ]
英文名称：SG 化验介绍；尿液比重是指尿液与纯水的比重量之比，常用比重计检测。尿比重与尿液的溶质成正比，受饮水量、出汗量及饮食的影响。在一定程度上反映了肾脏的浓缩功能。 参考值：称重法：1.003～1.030 (小儿尿比重偏低：1～5岁 1.010～1.014) 临床意义： (1)比重升高：急性肾炎、糖尿病、高热、呕吐、腹泻、心力衰竭时尿比重可以升高。 (2)比重降低：慢性肾炎、慢性肾盂肾炎、急性肾功衰竭(少尿、多尿期)、慢性肾功衰竭及尿崩症等尿比重可以降低。肾功能损害严重时，尿比重常固定在1.010(±)0.003，形成等渗尿。
尿沉渣 [ Back Top ]
英文名称：OS,Mi 化验介绍：尿沉渣是指新鲜尿液(约10ml左右)，在离心器内经一定时间离心，然后取出来去掉上清液，留下约0.2ml的沉渣，显微镜下检查。尿沉渣成份有：红细胞、白细胞、管型、结晶体等。 参考值：红细胞：无或偶见<2个/HP 白细胞：5个/HP 临床意义： (1)红细胞增多，超过3个/HP，称为镜下血尿，常见于急、慢性肾炎、膀胱炎、肾结核、肾结石、肾盂肾炎或出血性疾病。 (2)白细胞增多，超过5个/HP，称为镜下脓尿，急性肾炎病人，尿中白细胞轻度增多。肾盂肾炎、膀胱炎、尿道炎或肾结核，尿中可看到多量白细胞。 (3)上皮细胞增多： a.大量扁平上皮细胞：尿路浅层粘膜的炎症、妇女阴道炎性分泌物混入尿液中时可见到。 b.大量圆形上皮细胞：尿路较深层的粘膜炎症时多见。 c.大量尾状上皮细胞：肾盂肾炎多见。 d.大量肾上皮细胞：急性肾炎时多见，如果成堆出现，表示肾小管坏死。 (4)管型： a.透明管型：急、慢性肾炎、肾病综合征、急性肾盂肾炎、心功能不全、发热、剧烈运动后可以见到。 b.颗粒管型：急、慢性肾炎、肾病综合征、某些原因(如药物)引起的肾小管损伤、肾动脉硬化可以见到。 c.脂肪管型：肾病综合征、中毒性肾病、慢性肾炎急性发作时可见到。 d.蜡样管型：慢性肾功衰竭、肾淀粉样变、肾移植后排斥反应可见到。 e.红细胞管型：急性肾炎、慢性肾炎急性发作、血型不合输血后溶血反应可见到。 f.白细胞管型：急、慢性肾炎、间质性肾炎、肾病综合征可见到。 g.上皮细胞管型：急、慢性肾炎、间质性肾炎、肾病综合征、高热、子痫、金属中毒时可见到。
尿胆红素 [ Back Top ]
英文名称：Bil 化验介绍：正常人血液中的红细胞，因衰老或其他原因破坏后，释放出胆红素，首先它们在血液中形成间接胆红素，因分子量大，不能经肾小球滤过。然后在肝细胞内形成直接胆红素，随胆汁排泄到肠腔内。这部分胆红素因分子量小可以经肾小球滤过出现于尿液中。 参考值：一般检测方法:阴性 临床意义：肝细胞黄疸(包括急、慢性肝炎、肝硬化、肝细胞坏死、肝癌)、梗阻性黄疸(包括胆石症、胆道蛔虫症、胆道肿物、胰头癌等)时，尿中胆红素浓度增高，尿色变深，尿胆红素出现阳性反应。
尿胆素 [ Back Top ]
英文名称：URN 化验介绍：无 参考值：改良Schlesingen氏法：阴性或弱阳性 临床意义：阳性时意义与尿胆原阳性相同。
尿胆原 [ Back Top ]
英文名称：UBG 化验介绍：直接胆红素在肠道细菌作用下，转变成尿胆原，其中一部分随血流经肾脏，被肾小球滤过出现于尿液。尿胆原经氧化转为尿胆素后变成黄色，所以尿液为黄色。 参考值：改良Ehrhich氏法：<1:20 常规检查：弱阳性 临床意义： (1)溶血性黄疸(包括各种原因所致的溶血性贫血)，尿胆原、尿胆红素为阳性。 (2)肝细胞性黄疸，尿液中尿胆原变化不定，可以正常、轻中度增加、减少或没有，尿胆红素多为阳性。 (3)胆汁淤积性黄疸（梗阻性黄疸）尿胆原减少或没有，尿胆红素阳性至强阳性。
尿蛋白 [ Back Top ]
英文名称：Pro 化验介绍：人体肾小球滤膜有许多微小孔隙，它可以阻止血液中大分子量的蛋白滤过到尿液中，而小分子量的蛋白虽然可经肾小球滤过，但绝大多数可在肾小管回吸收，所以尿液中不含或仅含有微量蛋白。 参考值：0～150mg/24h(小时) 定性检查：阴性 临床意义： (1)生理性蛋白尿：又称功能性蛋白尿。肾脏本身无病变，但因发热、剧烈运动、受寒、体位等因素，使肾小球滤过增高，出现一过性蛋白尿。尿蛋白定性一般不超过(+)，定量不应超过500mg/24小时。诱因去除后，尿蛋白转为阴性(-)。 (2)病理性蛋白尿：尿蛋白定性持续阳性。急性肾炎时，蛋白常常(+)～(++)，定量检查一般不超过3g/24小时。隐匿性肾炎，尿蛋白为(±)～(+)，定量检查常在200mg/24h，一般不超过1.0g/24h。肾盂肾炎病人尿蛋白多为(+)～(++)，同时尿中白细胞较多。慢性肾炎病人尿蛋白数量不定，可波动在(+)～(++++)。肾病综合征尿蛋白可达(+++)～(++++)，尿蛋白定量>3.5g/24h。
尿淀粉酶 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：淀粉酶可以把淀粉水解成许多小分子的多糖、双糖或单糖(葡萄糖)。人体胰腺分泌胰淀粉酶帮助食物消化。正常情况下，可以有少量的淀粉酶吸收入血，并随尿排出。 参考值：Winslow法：8～32U Somogyi法：8～300U 临床意义： (1)急性胰腺炎以及任何原因造成胰管阻塞，如胰腺癌、胰腺损伤、急性胆囊炎等，都可以使血、尿淀粉酶升高。胃溃疡穿孔、酒精中毒、流行性腮腺炎等，尿淀粉也可以一过性升高。 (2)重症肝炎、肝硬化、糖尿病、重度烫伤时，尿淀粉酶降低。 (3)巨淀粉酶血症时，血淀粉酶升高，尿淀粉酶正常。
尿钙 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：肾脏是排泄钙的重要器官，钙经肾小球滤过后约99%被重新吸收，仅1%随尿液排出。钙为尿液中无机物成份之一。 参考值：OCPC法：0.1～0.3g/24h(小时) [2.5～7.5mmol/24h尿] 临床意义： (1)增高：甲状旁腺机能亢进时尿钙排泄增加。 (2)降低：甲状旁腺机能减退、粘液性水肿、维生素D缺乏症、骨软化症、慢性肾功不全、慢性腹泻、小儿手足搐搦时尿钙减少。
尿肌酸 [ Back Top ]
英文名称：Ucre 化验介绍：血液中的肌酸，经肾小球滤后随尿液排出体外，即尿肌酸。 参考值：M(男)：0～40mg/24h(小时)尿 (0～304μmol/24h尿) F(女)：0～60mg/24h尿 (0～456μmol/24h尿) 临床意义： (1)增高：肌营养不良、皮肌炎、饥饿、发热、肝病、甲亢等尿肌酸可以增高。 (2)降低：肾功能不全时尿肌酸降低，血肌酸升高。
尿肌酐 [ Back Top ]
英文名称：Ucr 化验介绍：尿液中的肌酐主要来自血液。血肌酐经肾小球滤过后随尿液排出体外，肾小管基本上不吸收而且分泌很少。 参考值：0.7～1.5g/24h(小时)，男比女稍多 临床意义： (1)增多：伤寒、斑疹伤寒、破伤风、消耗性疾病时尿肌酐可以升高。 (2)降低：肾功不全、白血病、老年人以及肌肉萎缩时可以降低。
尿钾 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：钾盐主要通过肾脏排泄，钾为尿液中无机物成分之一。 参考值：火焰光度法、离子选择电极法：1.0～4.0g/24h(小时) 临床意义： (1)增高：使用排钾利尿药(如利尿酸钠、速尿、醋氮酰胺等)、服用肾上腺皮质激素(如强地松)、肾上腺皮质机能亢进(如原发性醛固酮增多症、库兴氏综合征等)、肾小球旁细胞增生(Bartter综 合征)、急性肾功衰竭多尿期、肾小管酸中毒、Liddle综合征。 (2)降低：见于肾上腺皮质机能减退(如阿狄森氏病)、慢性肾功衰竭、慢性间质性肾炎、肾上腺危象、双侧肾上腺切除。使用某些药物(如安体舒搏通等)。
尿磷 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：磷通过肾脏排泄，为尿液中的无机物成分之一。 参考值：钼蓝法：1.1～1.7g/24h(小时) [1.3～19mmol/24h] 临床意义： (1)增高：甲状旁腺机能亢进时尿磷排泄增加。 (2)降低：甲状旁腺机能减退、佝偻病、慢性肾功能不全时尿磷排出减少。
尿氯化钠 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：氯化物为尿液中无机物成分之一，一般以氯化钠计算。 参考值：电位滴定法、硝酸汞滴定法、硫氰酸汞比色法： 600～900mg/24h(小时) (170～250mmol/24h尿) 临床意义： (1)增高：服用双氢克尿噻、速尿、利尿酸钠等利尿药时，尿氯排出增多。 (2)降低：肾上腺皮质机能减退、慢性肾炎时尿氯降低。
尿钠 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：肾脏是钠盐排泄的重要器官，钠为尿液中无机物成分之一。 参考值：火焰光度法、离子选择电极法：3.0～6.0mg/dL [130～260mmol/24h(小时)尿] 临床意义： (1)增高：见于肾上腺皮质机能减退、服用利尿药(如双氢克尿噻、速尿等)、急性肾小管坏死(少尿期)等。 (2)降低：长期禁吃钠盐、肾上腺皮质机能亢进、充血性心力衰竭、腹水病人体内钠潴留，尿钠可以降低。
尿潜血 [ Back Top ]
英文名称：BLD 化验介绍：正常血液中的少量血红蛋白，与触珠蛋白结合成大分子物质，不能通过肾小球滤过；当血管内红细胞大量破坏，血红蛋白在血中浓度增高，超过了触珠蛋白所能结合的量时，这部分没有结合的游离血红蛋白便可以经肾小球滤过，出现于尿液中，使尿色变为茶色或酱油色，称为血红蛋白尿。此时尿中没有红细胞，潜血试验为阳性(+)反应。 参考值：还原酚酞法、试纸法、罗斯法：阴性 临床意义：蚕豆病、恶性疟疾、阵发性睡眠性血红蛋白尿、血型不合输血后溶血反应、化学药物中毒时尿潜血可出现阳性反应。
尿妊娠试验 [ Back Top ]
英文名称：PGT 化验介绍：孕妇尿液中含有绒毛膜促性腺激素(HCG)，当加入抗HCG血清后，抗原抗体结合。此后再加入HCG抗原，就不会发生凝集反应。 参考值：红细胞凝集抑制试验、胶乳凝集仰制试验：阴性 临床意义： (1)怀孕后35～40天，妊娠试验出现阳性反应；60～70天时阳性程度最强，阳性率可到98%；怀孕 120天后转为阴性。 (2)完全性流产、死胎时，可由阳性转为阴性。不完全性流产，试验仍然可以呈阳性。 (3)葡萄胎、绒毛膜上皮癌和睾丸畸胎瘤，常为强阳性反应，可做稀释试验鉴别。正常妊娠，稀。50倍后为阴性反应，而葡萄胎、绒癌，稀释200倍以上仍然为阳性。 (4)宫外孕时妊娠试验阳性率低，仅为6%左右。
尿三杯试验 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：此项检查用于粗略地判断血尿产生的部分。方法是让血尿的病人在一次排尿时，按前、中、后三个时间顺序把尿液分别留在三个杯子中，然后根据哪一个杯子出现血尿来判断出血部分。 参考值：无 临床意义： (1)三个杯子全为血尿，并且均匀一致，称为全程血尿，出血部位来自肾脏本身。 (2)仅第一杯出现血尿，说明出血部位来自尿道。 (3)仅最后一杯有血尿，考虑出血部位在膀胱。
尿色 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：正常新鲜尿液为淡黄色，透明，放置一定时后可出现混浊。冬季气温低，尿液中磷酸盐沉淀后尿色可变成灰白色。 参考值：无 临床意义： (1)尿色混浊：急、慢性泌尿系统感染、肾炎时尿内含有大量白细胞、上皮细胞、细菌等，新鲜尿液可出现混浊。 (2)茶色或酱油色尿：血型不合的输血反应、阵发性睡眠性血红蛋白尿、恶性疟疾及其他原因引起的溶血可以使尿色出现上述改变，此时尿内没有红细胞，潜血试验阳性，称为血红蛋白尿。 (3)乳白色尿：血丝虫病、肾周围淋巴管阻塞，破裂后淋巴液进入尿中，可使尿液变为乳白色，称乳糜尿。 (4)血尿：泌尿系统结石、肿瘤感染(包括结核)；急、慢性肾炎、出血性疾病如血小板减少性紫癜、血友病等常可引起血尿。尿色为淡红色云雾状、洗肉水样或混有血块。
尿素氮 [ Back Top ]
英文名称：Uun 化验介绍：血液中的尿素氮，是非蛋白氮物质中的一种，约占非蛋白氮总量的50%。它可以经肾小球滤过随尿液排出，即为尿素氮。 参考值：尿素酶靛酚法：10～15g/24h(小时) 临床意义： (1)增高：人体内组织分解代谢增加，如高热、甲亢、大面积烧伤、创伤、上消化道出血等情况，尿素氮形成增加，尿液中排泄增多。 (2)降低：肝脏病变时，体内尿素氮生成减少排泄降低，肾功能不全，尿素氮经肾小球滤过减少，尿液中浓度降低，此时血浓度升高。
尿酸碱度 [ Back Top ]
英文名称：pH 化验介绍：尿液的酸碱度改变受饮食、药物、疾病等因素的影响。吃水果、蔬菜过多时，尿液多为碱性反应；吃肉食及蛋白质过多时，尿液多为酸性反应。 参考值：尿液pH值：4.5～8.0 (平均数为6.0) 临床意义： (1)酸度增高：发热、糖尿病酸中毒、痛风、白血病、服用氯化铵等药物时尿液大多为酸性反应。 (2)碱度增高：严重呕吐、碱中毒、输血后、膀胱炎、服用碳酸氢盐等药物，尿液大多为碱性反应。尿液放置过久，细菌分解尿素，可以使酸性尿变为碱性尿。
尿糖 [ Back Top ]
英文名称：Glu 化验介绍：人体血液中正常浓度的葡萄糖(70～100mg/dl)经肾小球滤过后，几乎全部被肾小管回吸收，所以尿液中仅含有微量葡萄糖，一般化验检查不出来。但当血糖浓度增高(>160mg/dL)时，肾小管就不能把尿液中的葡萄糖全部吸收，此时尿液中就会出现葡萄糖，尿糖定性阳性。 参考值：酶法、试纸法、班氏法：尿糖定性阴性 班氏定法：100～900mg/24h(小时) 临床意义： (1)生理性糖尿：过多吃入含糖高的食物后，可以产生一过性血糖升高，尿糖阳性。 (2)应激性糖尿：颅脑外伤、脑血管意外、急性心肌梗塞等，可以出现暂时性高血糖和尿糖。 (3)血糖增高性糖尿：糖尿病、甲状腺机能亢进、垂体前叶机能亢进、嗜铬细胞瘤、库兴氏综合症等都可因血糖升高，尿糖呈阳性。 (4)肾性糖尿：血糖正常时尿糖阳性，主要由于肾小管对糖的回吸收功能减退所引起。慢性肾炎、肾盂肾炎、肾病综合征、妊娠后期等可出现肾性糖尿。 (5)假性糖尿：服用某些药物如异烟肼、水杨酸、先锋霉素等，尿糖可以出现阳性反应，此时血糖不高，停药后尿糖转为阴性。
尿酮体 [ Back Top ]
英文名称：Ket 化验介绍：人体内的脂肪酸在肝脏中代谢时，如果氧化不完全，可生成三种物质：乙酰乙酸，β－羟丁酸和丙酮，这三种物质的总称就是酮体。在某些情况下，由于脂肪代谢加速，肝脏酮体生成增加引起血中酮体过多从尿中排出，称为酮尿。 参考值：亚硝酸铁氰化钠法、试纸法：阴性 正常人尿液丙酮含量：20～50mg/24h(小时) 临床意义： (1)糖尿病酮症中毒时，尿酮体为强阳性反应。 (2)妊娠、子痫以及各种原因造成的不能进食、呕吐、消化吸收障碍等，尿酮体可以为阳性至强阳性反应。
尿纤维蛋白降解产物 [ Back Top ]
英文名称：FDP 化验介绍：纤维蛋白原在纤维蛋白溶解酶的作用下，产生纤维蛋白降解产物(FDP)。当泌尿系统有炎症时，泌尿道局部可以渗出少量纤维蛋白原，经纤溶酶作用产生FDP随尿液排出。 参考值：正常情况下：阴性 (尿液中无FDP) 临床意义： (1)弥散性血管内凝血(DIC)及原发性纤维蛋白溶解亢进时，血液中FDP增高，尿中也可出现FDP。 (2)肾小球肾炎时，肾小球滤过膜通透性增高，尿中出现FDP，如果尿FDP进行性升高，说明病变在进展，提示预后不好。 (3)肾病综合征I型，尿FDP阴性；肾病综合征II型，尿FDP阳性，可以作为参考。 (4)肾脏肿瘤时，尿FDP也可出现阳性反应。
尿液渗量测定 [ Back Top ]
英文名称：OsP 化验介绍：尿渗量是指尿内全部溶质的微粒总数量，它反映了肾脏对溶质和水的相对排泄速度，它不受溶质微粒大小和性质的影响，只与溶质微粒的数量有关。所以尿渗量更能切合实际地反映肾浓缩与稀释功能。 参考值：晚饭后禁水8小时，清晨送尿检查，尿渗量成人为600～1000mOsm/kgH2O(水)。尿液渗量与血浆渗量/的比值为2～4.5:1。 临床意义： (1)禁水12小时后，尿/血浆渗量比值应大于3；禁水24小时后应大于1；肾浓缩功能障碍时，比值等于或小于1。正常人禁水12小时后，尿渗量应大于800mOsm/kgH2O，低于这个数值说明肾脏浓缩功能不全。 (2)慢性肾盂肾炎、多囊肾等肾间质性病变，急性肾小管坏死早期，慢性肾炎病变累及到肾小管后，尿渗量可降低。
尿卟啉 [ Back Top ]
英文名称：PRN 化验介绍：尿卟啉是体内血红素合成过程中的中间产物，某些遗传基因使人体内卟啉生成过多，引起血卟啉病。卟啉在体内代谢生成尿卟啉和粪卟啉，经尿液或粪便排出体外。当尿液中出现尿卟啉时，尿变为红色；也有可能是无色，但曝露于阳光下或酸化煮沸半小时后变为红色。 参考值：萤光测定法、醋酸沉淀法：阴性 高效液相色谱法：0～30μg/24h(小时) 尿卟啉<200μg 临床意义：阳性(升高)：先天性血卟啉病、急性血卟啉病(发病期)、迟发性皮肤型血卟啉病(发病期)。
中段尿细菌培养和计数 [ Back Top ]
英文名称： 化验介绍：患肾盂肾炎的病人，尿液中含有大量细菌。通过中段尿细菌培养可以协助诊断，确定细菌种类，指导临床医生用药以及观察疗效。在留取中段尿之前，应该充分清洗阴部、包皮及消毒尿道口。尿液内应无细菌生长。 参考值：无 临床意义： (1)尿液内杆菌含量>100000/ml，为真性菌尿，对泌尿系感染有诊断意义。<10000/ml为污染造成，无诊断意义。 (2)某些球菌(如粪链球菌)在尿液中代谢繁殖慢，细菌计数>1000/ml已有诊断意义。 (3)原浆型(L型)细菌在一般培养下为阴性，只有在高渗环境中培养才能生长。
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1 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙酸丁酯 乙酸钠 乙缩醛 乙腈
1 乙酰水杨酸 乙烯基三乙氧基硅烷 乙烯基硅油 乙醇钠 乙炔炭黑
1 乙醇酸 一乙醇胺 乙二醛 乙二酸 乙二醇 乙二胺 乙二胺四乙酸
1 乙二胺四乙酸二钠 乙二胺四乙酸四钠 乙二醇丁醚 乙二醇甲醚
1 乙二醇乙醚 乙二醇乙醚醋酸酯 乙基纤维素 乙萘酚 乙酰乙酸乙酯
2 八甲基环四硅氧烷 八溴醚 丁二酸钠 丁二酸 丁醇 丁酮 丁酸
2 丁酸乙酯 丁腈橡胶 二苯胺 二苯甲酮 二乙二醇 二丙二醇
2 二丙二醇乙醚 二丙二醇丁醚 二丙二醇甲醚 二丙酮醇 二丁酯
2 二辛酯 二甘醇 二甲胺 二甲苯 二甲基硅油 二甲基苯胺
2 二甲基甲酰胺 二甲基乙酰胺 二甲基亚砜 二甲醚二硫化钼
2 二硫化钼 二氯甲烷 二氯乙烷 二氯丙烷 二氯乙氰尿酸钠
2 二茂铁 二盐 二氧化氯 二氧化硅 二氧化锰 二氧化硒 二氧化锡
2 二氧化铅 二氧化锆 二乙醇胺 二乙二醇丁醚 二乙二醇乙醚
2 二乙二醇甲醚 二乙烯三胺 二月桂酸二丁基锡 二萘酚
2 十二烷基硫酸钠 十二烷基苯磺酸钠 十二羟基硬脂酸 十溴联苯醚
2 十八醇 十八烯酸 十二醇 十二叔胺 十六叔胺 十八叔胺
3 大红粉 大苏打 干冰 干酪素 干燥剂 干强剂 工程塑料 工业萘
3 工业盐 已二胺 已二酸 已二酸二辛酯 已酸乙酯 马日夫盐
3 三醋酸甘油酯 三甘醇 三聚磷酸铝 三聚磷酸钠 三聚氰胺
3 三氯化铁 三氯化铝 三氯甲烷 三氯乙烷 三氯乙烯
3 三氯乙氰尿酸钠 三盐 三氧化二锑 三乙醇胺 三乙胺
3 三乙烯二胺 三乙烯四胺 三元乙丙胶 三羟甲基丙烷 山梨醇
3 山梨酸钾 山嵛酸 小苏打
4 巴西棕榈蜡 不饱和聚酯树脂 分散剂 分子筛 分散染料
4 分散松香胶 化学试剂 六次甲基四胺 六甲基二硅氮烷
4 六偏磷酸钠 六氯乙烷 木村防腐剂 木质素磺酸钙 木质素磺酸钠
4 木糖醇 片碱 壬二酸 壬基酚聚氧乙烯醚 日落黄 双酚A
4 双氰胺 双氧水 双飞粉 双甲酯 双硬脂酸铝 水玻璃 水合肼
4 水合联胺 水杨酸 水杨酸钠 水杨酸甲酯 水处理原料 水化白油
4 水晶胶 水性色浆 水溶性树脂 太古油 天然乳胶 天然脂肪醇
4 无色钴 无机原料 乌洛托品 五氧化二钒 五氧化二磷 五氯酚钠
4 元明粉 月桂酸 云母粉 中铬黄 匀染剂
5 瓜尔胶 白炭黑 白油 白乳胶 丙二醇 丙二醇丁醚 丙二醇甲醚
5 丙二醇乙醚 丙二醇甲醚醋酸酯 丙二酸 丙炔醇 丙三醇 丙酸钙
5 丙酸 丙酮 丙烯酸 丙烯腈 丙烯酸乙酯 丙烯酸甲酯
5 丙烯酸异辛酯 丙烯酸羟乙酯 丙烯酸羟丙酯 丙烯酰胺 布罗波尔
5 电木粉 电镀添加剂 电镀光亮剂 电镀原料 冬青油 对氨基苯磺酸
5 对苯二酚 对苯二甲酸 对苯二甲酸二甲酯 对苯二甲酸二辛酯
5 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸钠 对硝基苯酚 发泡剂AC 发泡调节剂
5 发兰液 甘油 甘氨酸 甘宝素 甘露醇 古马隆 加脂剂 甲苯
5 甲苯胺红 甲醇 甲醇钠 甲醛 甲酸 甲酮 甲酰胺甲酸钠
5 甲酸钙 甲基丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯 甲基丙烯酸丁酯
5 甲基丙烯酸羟丙酯 甲基丙烯酸羟乙酯 甲基硅醇钠甲基硅油
5 甲基三乙氧基硅烷 甲基纤维素 甲基异丁基甲酮 甲基吡咯烷酮
5 甲硼氢 立德粉 立索尔犬红 立索尔宝红 尼泊金乙酯
5 尼泊金甲酯 尼泊金丙酯 尼泊金丁酯 尼龙 平平加 卡松
5 石蜡 石墨粉 石英砂 石英粉 石膏粉 石油醚 石油助剂
5 石油树脂 石油磺酸钠 石油磺酸钡 石棉粉 石棉绒 司盘
5 四氯化碳 四氯乙烯 四甲氧基硅烷 四氢呋喃 四氢噻吩
5 四溴双酚A 戊二醛 永固颜料 玉米淀粉 正硅酸乙酯 正已烷
5 正辛醇 正钛酸丁酯 正丁醇
6 冰醋酸 冰晶石 冰片 冰乙酸 成膜助剂 虫胶片 次磷酸钠
6 次亚磷酸钠 次亚硫酸钠 次氯酸钠 导热油 低压聚乙烯 地蜡
6 地板蜡 吊白块 多聚甲醛 多聚磷酸钠 多聚磷酸锌 多乙烯多胺
6 防老剂 防水剂 防水涂料 防水油膏 防火涂料 防锈剂 防锈油
6 防腐剂 防霉剂 防冻剂 防结皮剂 防黄硅油 防焦剂 防染盐
6 仿瓷粉 光亮剂 光稳定剂 光引发剂 过硫酸钠 过硫酸钾
6 过硫酸铵 过硼酸钠 过碳酸钠 过氧化苯甲酰 过氧化环已酮
6 过氧化甲乙酮 过氧化钠 过氧化钙 过氧化氢 过氧化二异丙苯
6 过氧乙酸 色浆(各种颜色) 色糊 红丹 红矾钾 红矾钠 红矾铵
6 红火漆 华兰 灰钙粉 交联剂 扩散剂 列克钠胶 吗啉
6 农药乳化剂 色素炭黑 杀菌剂 吐温 纤维素 纤维素酶
6 亚硫酸钠 亚硝酸钠 亚硝酸钾 亚氯酸钠 亚硫酸氢钠
6 亚硫酸氢钾 亚磷酸三酯 亚麻油 亚硒酸钠 亚甲基双丙烯酰胺
6 阴离子树脂
6 阳离子树脂 羊毛脂 异丙醇 异丙胺 异VC钠 异丁醇 异丁醛
6 异佛尔酮 异辛酸钴 异辛酸锰 异辛酸钾 异辛酸钙 异辛酸铅
6 异辛酸铝 异辛酸锌 异辛醇 异戊醇 早强剂 仲丁醇 仲辛醇
6 有机玻璃 有机膨润土 有机锡 有机硅防水剂 有机硅消泡剂
6 有机原料 再生胶
7 赤磷 赤血盐钠 赤血盐钾 纯苯 纯丙乳液 纯吡啶 芳烃溶剂油
7 纯碱 纯丙乳液 纺织助剂 印染原料 乳胶漆原料 肝素钠吸附树脂
7 汞 花生油酸 还原铁粉 还原剂 还原染料 间苯二酚 间苯二甲酸
7 间对甲酚 间甲酚 间二甲苯 芥酸 芥酸酰胺 抗氧剂 抗静电剂
7 沥青 邻苯二甲酸二丁酯 邻苯二甲酸二辛酯 邻二氯苯 卤片
7 玛瑙树脂 玛瑙粉 没食子酸 尿素 抛光膏 抛光水 吸水树脂
7 辛醇 辛酸亚锡 杨梅栲胶 皂基 皂片 助焊剂 助留剂 阻燃剂
7 阻垢剂 苄叉丙酮 呋喃树脂 吡啶
8 苯胺 苯丙乳液 苯酚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸钠苯甲酸
8 苯甲酸铵 苯甲酸乙酯 苯甲酸苄酯 苯甲溴铵 苯乙烯 苯乙酮
8 苯扎氯铵 苯扎溴铵 苯酐 表面活性剂 表面活性剂 单甘酯
8 单宁酸 沸石粉 固化剂 固色剂 环已酮 环已烷 环烷酸
8 环烷油 环烷酸钴 环烷酸铅 环烷酸锌 环烷酸锰 环烷酸铜
8 环氧树脂 环氧固化剂 环氧丙烷 环氧大豆油环氧氯丙烷
8 环丁砜 季戊四醇 降阻剂 降失水剂 金刚砂金属清洗剂
8 净水剂 净洗剂 凯松 拉开粉 明胶 明矾 乳化剂 乳化硅油
8 乳酸 乳酸钠 乳酸亚铁 乳酸钙 乳酸乙酯 乳糖泡柔剂
8 苹果酸 若丁 叔丁醇 叔丁基过氧化氢 松香 松香胶 松油醇
8 松焦油 松节油 夜光粉 油酸 油酸酰胺 直接染料 油溶颜料
8 油漆原料 建筑原料
9 玻璃原料 保温涂料 保险粉 泵送剂 变性淀粉 变压器油
9 标胶 烟胶 玻璃珠 玻纤布 草酸 草酸钠 草酸钾 草酸钴
9 除垢剂 除锈剂 除油剂 促进剂 氢氟酸 氟硅酸 氟硅酸钠
9 氟硅酸钾 氟化钙 氟化钾 氟化铝 氟化铵 氟化氢铵
9 氟化氢钠 氟化镍 氟化聚乙烯 氟化钠 氟里昂 氟硼酸
9 氟硼酸钠 氟硼酸钾 氟硼酸铅 氟硼酸亚锡 氟橡胶 氟锆酸钾
9 氟锆酸铵 复合稳定剂 骨胶 癸二酸 癸二酸二辛酯 活性炭
9 活化剂 活性白土 活性染料 钠基膨润土 耐火材料 耐晒染料
9 耐酸水泥 耐酸树脂 柠檬酸 柠檬酸钠 柠檬酸铵 柠檬酸钾
9 柠檬酸亚锡二钠
9 氢氧化钠 氢氧化钾 氢氧化铝 氢氧化钡 氢氧化钙 氢氧化镁
9 氢氧化锂 氢氧化锶 氢氧化铈 氢氧化亚镍 氢溴酸 氢氟酸
9 单水氢氧化锂 药用硼砂
9 染料 柔软剂 柔软片 树脂 顺丁橡胶 顺酐 炭黑 钨酸钠
9 香蕉水 香精 香兰素 荧光粉 荧光增白剂 珍珠岩 重铬酸钾
9 重铬酸钠 重铬酸铵 咪唑啉 钛白粉 钛酸酯偶联剂
10 氨基硅油 氨基磺酸 氨基磺酸镍 氨基三甲叉膦酸 氨基树脂
10 氨基乙酸 氨三乙酸 氨水 高苯橡胶 高岭土高锰酸钾
10 高氯化聚乙烯树脂 高压聚乙烯 海藻酸钠 海泡石 海绵镉
10 钾明矾 胶体石墨 胶衣树脂 酒精 酒石酸 酒石酸钠
10 酒石酸钾 酒石酸钾钠 0酒石酸氢钾 酒石酸锑钾 绢白粉
10 绢云母 流平剂 破乳剂 破碎剂 铅粉 润滑剂 润湿剂
10 烧碱 速凝剂 桃胶 陶土 铁粉 铁红 铁黄 特白粉
10 桐油 透明红 消光粉 消泡剂 氧化铝 氧化钙 氧化铬绿
10 氧化聚乙烯 氧化铁红 氧化镁 氧化锌 氧化锑氧化铅
10 氧化铜 氧化亚镍 氧化亚锡 氧化钴 氧化铈 氧化锂
10 氧化铵 造纸助剂 陶瓷原料 造纸原料 脂肪醇聚氧乙烯醚
10 珠光粉 珠光浆 栲胶 钼铬红 钼酸钠 钼酸铵 钼酸锂 氧化锌
11 蛋白酶 淀粉酶 堵漏剂 酚醛树脂 铬粉 铬酸钾 铬酸钠
11 铬酸酐 铬雾抑制剂 硅油50-10000 硅灰石粉 硅胶 硅溶胶
11 硅烷偶联剂 硅树脂 硅酸钠 硅酸乙酯 硅酸锆 硅酮 硅酸铝
11 硅酸钾 硅微粉 硅橡胶 硅脂 硅藻土 黄丹东 黄糊精
11 黄血盐钾 黄血盐钠 黄原胶 黄药 混丙醇 混丁醇 混合醇
11 减水剂 铝粉 偏硅酸钠 偏钒酸钠 偏钒酸铵 偏硼酸钠
11 铝银浆 铝银粉 铝镁合金粉 铝酸酯偶联剂 清洗剂 深铬黄
11 渗透剂T(JFC.等) 酞菁兰 酞菁绿 铜金粉 甜菜碱 甜蜜素
11 脱硫剂 脱墨剂 脱氧剂 脱漆剂 脱脂剂 维生素C 硒粉
11 维生素A 维生素B 维生素D 维生素E 维生素B1
11 液碱 液体石蜡 萤光增白剂 萤石粉 萜烯树脂脲醛胶
11 喹啉 羟乙基纤维素 羟基乙叉二磷酸 羟乙基纤维素 铵明矾
11 粘合剂 维生素C
12 氮酮 氮化硼 氮化钛 道路剂 短切毡 富马酸 富马酸二甲酯
12 锅炉除垢剂 锅炉清灰剂 滑石粉 缓凝减水剂 缓蚀阻垢剂
12 焦磷酸钾 焦磷酸铜 焦磷酸镍 焦磷酸钠 焦亚硫酸钠 联苯胺黄
12 硫代硫酸钠 硫化钡 硫化黑 硫化剂 硫化碱 硫化钠
12 硫化锑 硫化镉 硫化亚铁 硫酸 硫磺粉 硫磺片 硫氢化钠
12 硫氰酸钠 硫氰酸钾 硫氰酸铵 硫酸钡 硫酸钾硫酸铝
12 硫酸钠 硫酸钙 硫酸镁 硫酸锰 硫酸铁 硫酸钴 硫酸铵
12 硫酸氢钠 硫酸氢钾 硫酸亚铁 硫酸亚锡 硫酸镉 硫酸铜
12 硫酸镍 硫酸锌 硫脲 氯丁胶 氯丁橡胶 氯丁胶乳 氯仿
12 氯化苯 氯化铬 氯化聚乙烯 氯化铝 氯化镁 氯化钠 氯化镍
12 氯化锰 氯化铜 氯化亚铜 氯化亚锡 氯化亚砜 氯化橡胶
12 氯化钴 氯化钯 氯化苄 氯化锶 氯化银 氯化铈
12 氯化钙 氯化钡 氯化钾 氯化石蜡 氯化锌 氯乙酸
12 氯磺化聚乙烯 氯酸钠 氯酸钾 氯化铵 葡萄糖 葡萄糖酸钙
12 葡萄糖酸钠 葡萄糖酸锌 葡萄糖酸镁 葡萄糖酸钾 湿强剂
12 硝化棉 硝酸钠 硝酸钾 硝酸钡 硝酸铬 硝酸镁 硝酸铝
12 硝酸锰 硝酸钙 硝酸锌 硝酸铜 硝酸镍 硝酸铁 硝酸铅
12 硝酸银 硝酸铵 硝酸钴 硝酸锶 硝基甲烷 锌粉锌锭
12 硬脂酸 硬脂酸酰胺 硬脂酸钡 硬脂酸锌 硬脂酸铝 硬脂酸铅
12 硬脂酸钠 硬脂酸钙 硬脂酸镁 硬脂酸镉 硬脂酸丁酯 植酸
12 植物油酸 紫处线吸收剂 棕榈蜡 棕榈油 棕榈酸异辛酯
12 铸石粉 锂基脂 锆英 锆英粉 锆英砂
13 碘 碘化钾 碘化钠 碘化汞 碘化银 碘酸钾 蜂蜡 赖氨酸
13 锚固剂 煤油 煤焦油 锰粉 催化剂 蓖麻油 硼砂 硼酸
13 硼酸锌 硼氢化钾 硼氢化钠 塑料增白剂 塑料颜料 微晶蜡
13 微晶纤维素 锡粉 锡酸钠 新洁尔灭 新戊二醇絮凝剂
13 蒸馏水 蒽昆 溴素 溴化钠 溴化钾 溴化铵 溴化锂 溴酸钾
13 溴酸钠 溴氢酸 溴乙烷 微沫剂 群青 溶剂油 羧甲基淀粉
13 羧丙基甲基纤维素 羧甲基纤维素素 聚氨酯发泡料 聚丙烯酰胺
14 聚氨酯 聚丙烯 聚丙烯酸 聚丙烯酸钠 聚丙烯酸钾
14 聚丙烯酸树脂 聚甲醛 聚乙烯 聚苯乙烯 聚磷酸铵
14 聚氯乙烯树脂 聚四氟乙烯 聚碳酸酯 聚酯切片 聚酯薄膜
14 聚酯树脂 聚维酮碘 聚酰胺树脂 聚醚 聚乙二醇 聚乙烯醇
14 聚乙烯蜡 聚乙烯醇缩丁醛 腐植酸钠 腐植酸钾 镀锌添加剂
14 镀锌光亮剂 镀镍光亮剂 镀铜光亮剂 褐煤蜡碱性染料
14 碱性玫瑰精 精甲醇 精奈 精碘 模具硅橡胶 模具胶 精炼剂
14 镁粉 碳酸钠 碳酸氢钠 碳酸氢钾 碳酸氢铵 碳酸钾 碳酸钡
14 碳酸钙 碳酸镁 碳酸锰 碳酸锌 碳酸锂 碳酸铜 碳酸镍
14 碳酸钴 碳酸铈 碳酸锶 碳纤维 稳定剂 酸性染料 漂粉精
14 漂白粉
15 醋酸 醋酸钡 醋酸钠 醋酸钾 醋酸镁 醋酸铬 醋酸镍
15 醋酸铜 醋酸铵 醋酸铅 醋酸锌 醋酸钴 醋酸甲酯 醋酸丁脂
15 醋酸乙烯 醋酸乙酯 醋酸正丙酯 醋酸异辛酯醋丙胶乳
15 醋酸丁酸纤维素 醇酸树脂 糊精 黄糊精 镍板 镍粉
15 橡胶原料 橡胶大红 橡宛栲胶 颜料 镉红 镉黄 樟脑
15 樟脑粉 醇酯12 增稠剂 增塑剂 增亮剂 增粘剂 增强剂
15 增白剂
16 薄荷脑 薄荷油 磺化酚醛树脂 磺化单宁 磺化褐煤 磺化煤
16 磺基水杨酸 磺化油 磺酸钠 磺药 磺酸 霍霍巴油 膨润土
16 膨化剂 膨胀石墨 膨胀止水条 膨胀剂 糖钙 糖醛 糖精
17 糠醛 糠醇 磷酸 磷化液 磷化粉 磷化表调剂磷酸钙
17 磷酸钠 磷酸铝 磷酸三钠 磷酸三钾 磷酸二氢钠 磷酸二氢钾
17 磷酸二氢钙 磷酸二氢铝 磷酸二氢镁 磷酸二氢锌 磷酸二氢铵
17 磷酸氢二钠 磷酸氢二钾 磷酸氢二铵 磷酸氢二锌 磷酸氢二钙
17 磷酸氢钙 磷酸氢镁 磷酸一铵 磷酸二铵 磷酸脲 磷铬酸锌
17 磷酸锌 磷酸三乙酯 磷酸三甲酚酯 磷酸三苯酯 磷酸三甲苯酯
17 磷酸三氯乙酯 磷酸乙酯 磷酸三丁脂
多年的历史了。在油脂加工过程中可产生多种CLA 的异构体。为了提高油漆和清漆的品质,上世
纪四五十年代起研究人员陆续以豆油、葵花籽油、红花油、蓖麻油等为原料进行油的改性研究,其研
究的首要目标是提高油的官能度,以改善油的成膜性。后来随着CLA 生理活性的发现,获得高纯
度、高活性异构体含量的共轭亚油酸成为研究的主要目标。蓖麻油脱水、亚油酸异构化和不饱和油
脂的Ⅷ族金属或其化合物的催化共轭化等三种方法是研究得较早的制备共轭多烯酸的主要方法。
除了上述几种典型的制备方法之外,还有以油酸为原料的衍生方法、从小分子出发的多步合成
法、酶催化转化以及微生物发酵法等。为便于比较和讨论,本文按照反应机理则将这些方法分为碳
负离子历程、碳正离子历程、自由基历程、加成消除历程、Ⅷ族金属或其化合物催化的共轭化以及酶
催化异构化等。下面就依据上述分类,就有代表性的合成示例与制备方法进行详细的讨论和评述。
1. 1 碳负离子历程
碳负离子历程中最具有代表性的是碱催化共轭化反应。此外,Falkenburg 等采用蒽醌作催化剂
实现豆油24 %共轭转化的报道,也属于碳负离子历程[6 ] 。这类反应的特点是催化剂(碱,蒽醌属于
Lweis 碱) 夺取亚油酸或亚麻酸等具有戊碳二烯结构的烯丙位上的氢,生成碳负离子碳负离子重排
为较为稳定的共轭结构,从而实现共轭化。所以这类反应的原料或底物通常为亚油酸、亚油酸酯或
富含亚油酸的油(如红花油等) 。
碱催化共轭化是研究的较早,也是研究得较充分的一种技术。市场上销售的CLA 产品多数是
碱催化共轭化的产品。碱催化共轭化技术经历了从低转化率到高转化率、产品从低纯度到高纯度、
从混合物到纯净异构体的发展而日臻成熟。这类反应通常是在惰性气体保护下将原料与溶剂和碱
共热。反应的转化率、异构体含量取决于原料、溶剂、催化剂碱性的强弱以及反应温度和反应时间
等因素。升高反应温度、延长反应时间能够提高亚油酸的转化率,但也促使顺式异构体转化为反
式,从而降低活性异构体的含量[7 ] 。高沸点溶剂如乙二醇、丙二醇、丙三醇等是碱催化共轭化反应
通常使用的溶剂,原因是这些溶剂毒性低且亚油酸转化率高[8 ] 。
催化剂碱性的强弱对反应条件的选择、转化率以及异构体的含量影响很大。KOH 和NaOH 的
催化反应通常需要在较高温度下进行(60～250 ℃) ,反应主要生成9 c ,11 t218∶2 和10 t ,12 c218∶2 两
种异构体(约占90 %～95 %) ,同时有约5 %～10 %的其它异构体生成。而采用超强碱BuLi/ t2BuOK
在THF 中- 78 ℃反应仅得到9 c ,11 t218∶2 和10 t ,12 c218∶2 (1∶115) 两种异构体[9 ] 。Dejarlais 等采用
二甲亚砜钠作催化剂在DMSO2THF 体系中实现了豆油、亚麻籽油的97 %以上的共轭化率[10 ] 。该反
应不破坏酯酰键,直接得到甘三酯(以甘三酯形式存在的CLA 易被人体吸收) ,无需再用CLA 合成,
但反应须在绝对无水条件下进行,成本很高,且所用有机溶剂毒性较大,难以去除。
原料的纯度决定了共轭化产品中CLA 的含量。脲包法是纯化亚油酸的常用方法。该法是以
富含亚油酸的红花油、葵花籽油等为原料,利用尿素在乙醇或甲醇中与不同脂肪酸形成结晶复合物
的难易程度,实现亚油酸与油酸、硬脂酸等的分离。笔者以国产红花油(亚油酸含量78 %) 为原料,
在乙醇中一次脲包即可获得纯度在98 %以上的亚油酸,收率在45 %以上[11 ] 。
1. 2 碳正离子历程
具有烯丙醇结构的油酸衍生物以及蓖麻酸、蓖麻酸衍生物的消除反应经历了碳正离子历程。
具有烯丙醇结构的油酸衍生物、蓖麻酸可以在酸催化下形成脱水碳正离子,蓖麻酸衍生物则可以在
酸或碱催化下形成碳正离子,进而转化成共轭亚油酸。
http :PPwww. hxtb. org 化学通报 2003年第9期·593 ·
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油酸可以在光、热引发下形成形成烯丙位的油酸过氧化物,经Na2 S 等还原可得到羟基油
酸[12 ] 。这种方法得到的CLA 的转化率和收率通常很低(20 %～25 %) ,除得到CLA 异构体混合物之
外,还有亚油酸等,难以分离和纯化。
早在1887 年Kraft 就实现了蓖麻油的脱水,其后蓖麻油脱水的技术不断发展,硫酸、磷酸、硫酸
盐以及强酸性树脂等都先后用于催化蓖麻油脱水的研究[13 ] 。但是质子酸催化蓖麻酸直接脱水的
缺点是显而易见的,一是反应很难进行到底二是生成的产物中9 c ,12 t218∶2 所占比例高达65 %～
75 % ,而共轭亚油酸9 c ,11 t218∶2 的比例只占35 %～25 %。Gunestone 等在吡啶中将蓖麻酸甲磺酰
化,以DBU(1 ,82二氮杂双环[51410 ]十一烷272烯) 和DBN(1 ,52二氮杂双环[41310 ]壬烷252烯) 为催化
剂实现了100 %的消除,得到的消除产物中CLA 占93 %(9 c ,11 t2(72 %) 和9 c ,11 c2(21 %) ) [14 ] 。Ber2
deaux 等将上述技术与脲包纯化相结合,得到了纯度为83 %的9 c ,11 t2CLA[15 ] 。
1. 3 自由基历程
具有戊碳双烯结构的脂肪酸如亚油酸、亚麻酸等可以在碘的催化下由光或热引发,经自由基历
程实现共轭化[16 ,17 ] 。高温热引发反应容易导致聚合反应的加剧,使得生成的共轭酸难以保持光照
操作则很难实现规模化生产。此外,此类反应的最大缺点是反应转化率低(亚油酸甲酯60 %～
80 % ,甘三酯25 %～35 %) 且产品中反式异构体所占比重较大(约70 %) 碘难以除去,产品颜色较
深。
油酸甲酯与等摩尔的N2溴代丁二酰亚胺(NBS) 混合,在四氯化碳中由过氧化苯甲酰引发在双
键的烯丙位引入溴,加热脱去溴化氢得到共轭亚油酸甲酯,也属于此历程[18 ] 。这种方法得到的产
品中共轭二烯酸含量为30 %～40 % ,且为多种位置异构和顺反异构的混合物,应用价值不大。与
之类似的是,Teeter 等[19 ] 将油酸甲酯与叔丁基次氯酸反应生成烯丙基油酸甲酯,然后在AgNO3
P
EtOH 中消去HCl 得到共轭二烯,这种方法同样共轭化率低,产物复杂,应用价值不大。
1. 4 加成、加成消除历程
Von Mikusch 用过甲酸将油酸氧化成环氧油酸,进而水解成邻二醇,然后在催化剂作用下脱去
两分子水形成共轭亚油酸[20 ] 。作者详细研究了脱水条件对产率和共轭酸异构体组成的影响,共轭
酸的得率为25 %。该反应步骤较多,总体产率不高,操作难度大,已证实的活性成分含量不高。
产自菲律宾的白檀香种子含有72 %的反2112十八烯292炔酸,Adlof 通过提取、脱溶、甲酯化以及
反相制备色谱得到纯度为9719 %的白檀香酸甲酯[21 ] 。将白檀香酸甲酯溶于苯中,在Lindlar 催化剂
作用下,用D2 选择性还原92位的叁键得到9 c ,11 t218∶229 ,102d2 ,收率为65 %～75 %。最后用银基
色谱纯化得到纯度大于99 %的9 c ,11 t218∶229 ,102d2 ,收率为60 %～70 %。该法利用天然的原料,进
行简单的化学处理得到高纯度的共轭亚油酸异构体,是一种简便易行的方法。
1. 5 Ⅷ族金属或其化合物的催化共轭化的历程
Ⅷ族金属或其化合物的催化多不饱和脂肪酸共轭化的历程比较复杂,这一类反应可以明显地
分为均相催化和非均相催化两类。人们在研究油脂的氢化过程中,发现吸附于催化剂表面的不饱
和双键首先发生位置异构化,形成共轭双键结构然后再与H2 发生1 ,42加成。人们用惰性气体代替
氢气就得到了共轭多烯酸。
镍、铂、铑及其化合物是常用的非均相共轭化催化剂,而铁、铬、铑等的羰基化合物(如Cr (CO) 3 、
Fe (CO) 3 ) 则是常用的均相催化剂。无论是均相催化还是非均相催化,都不破坏酯酰键,可以直接得
到甘三酯,这比起其它方法的先共轭化得到脂肪酸再酯化制备甘三酯,显然具有无法比拟的优越
性。非均相催化的优点是催化剂可以重复使用,相对成本较低,但由于甘三酯的粘度比甲酯大,催
化前者共轭化的转化率就不及后者而且共轭化产物中全反式异构体所占比例很高。均相催化剂
·594 · 化学通报 2003年第9期 http :PPwww. hxtb. org
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难以回收,相对成本较高但对甘三酯和甲酯的共轭转化率都很高,且产物中所希望得到的顺反异
构体比例较高。令人高兴的是一些较为理想的非均相催化剂正被陆续开发出来,Dejarlais 等采用
H2RhCl[ (C6 H5 ) 3 P]2 催化亚油酸甲酯实现了95 %的共轭化率,产物主要是顺反2、顺顺2两种异构
体[22 ] 。如果能够降低这些催化剂的成本,非均相催化不失为一种有前途的方法。
图2 ( 9 Z ,11 E)2[ 1214C]2十八碳29 ,112二烯酸的合成
Fig. 2 Synthesis of ( 9 Z,11 E)2[ 1214C]2octadeca29 ,112dienoic acid
1. 6 多步合成
Adlof[23 ] 从52己炔212醇出发,对甲苯磺酸
催化与二氢吡喃偶合, 再用氘还原叁键, 经
H3 PO4 / P2O5 催化KI 还原得到5 ,5 ,6 ,62四氘碘
己烷得到的产物在- 35 ℃,LiNH2
2Fe (NO3 ) 3
催化下与丙炔醇偶合得到8 ,8 ,9 ,92四氘代222
壬炔212醇, - 35 ℃下用Li/ NH3 还原得烯醇,烯
醇在二氯甲烷中与Ph3 PBr2 反应生成8 ,8 ,9 ,92
四氘代212溴2反222壬烯所的产物与三苯基膦
作用生成溴化8 ,8 ,9 ,92四氘代2反222壬烯基三
苯基膦,在HMPA(六甲基磷酰胺)PTHF 仲丁基
锂催化下与92氧代壬酸甲酯反应得到17 ,17 ,
18 ,182四氘代29 c , 11 t2十八碳二烯酸甲酯和
17 ,17 ,18 ,182四氘代29 c ,11 t2十八碳二烯酸甲
酯的异构体混合物,用银基色谱可实现二者的
分离,总收率分别为20 %和25 %。
Loreau 等[24 ] 从72溴2庚醇出发, 制得9 c ,
11 t2CLA(纯度9817 % ,总收率1416 %) ,经反相
色谱纯化可是产品纯度达99 %以上(合成步
骤如图2 所示) 。作者还用类似的方法合成了
10 t ,12 c2CLA 和10 c ,12 c2CLA。
前述两种方法能够得到非常纯净的目标
产物,尽管每一步反应收率不低,但由于步骤
较多,总体收率很低,成本很高,不适用于工业
化生产。
1. 7 酶催化及微生物发酵法
乳清蛋白可以将少量的亚油酸转变为共轭亚油酸[25 ] ,据认为巯基的存在促成了这种脂肪酸的
位置异构化。这种转化在室温下能够很容易的实现,但是当温度大于85 ℃,转化就停止了。异构
化产物除了9 c ,11 t218∶2 和10 c ,12 t218∶2 外,还有其它异构体。这种方法仅适于小量操作。
根据有关的报道,许多无害的肠道微生物,具有将亚油酸转化为共轭亚油酸的能力,但缺乏详
细的分析数据。存在于瘤胃动物肠道内的溶纤维素丁酸弧菌含有亚油酸异构化酶(Δ122顺2Δ112反2
异构酶) ,可以将亚油酸转化为以9 c ,11 t2CLA 异构体为主的共轭亚油酸混合物[26 ] 。但是溶纤维素
丁酸弧菌的培养需要严格的厌氧条件,且生成的产物中异构体含量复杂,生成的共轭酸在并存的其
它微生物作用下还可以发生氧化、还原等转化为其它脂肪酸。这些都限制了其在生产上的应用。
乳酸菌微生物能够有效地将亚油酸和亚油酸甘油酯转化为共轭亚油酸[27 ] 。其中的异构酶对
作用底物具有很强的专一性,只对在9 ,122位具有双键的亚油酸有作用,且其作用位点在12 位,如
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Lactobacillus reuteri PYR8 (ATCC55739) 是一支有效的菌种。37 ℃培养36h 得到的细胞用于亚油酸培
养可以达到很高的转化率(90 %以上) 。亚油酸异构酶是一种膜结合蛋白酶,反应可以以细胞形式
也可以以分离膜的形式进行。反应的适宜条件为4～12 ℃,pH810～818 ,培养3h 每克细胞可以实现
718g 亚油酸的转化,9 c ,11 t218∶2 占全部CLA 异构体的98 %左右,随着时间的延长,反式异构体增
加,但也仅仅是9 t ,11 t2CLA 的含量发生变化,没有发现有10 c ,12 t2和10 t ,12 t2CLA 的生成。
已经有多支菌种被成功地筛选出来,Kishino 等[28 ] 筛选出Lactobacillus plantarum AKU 1009a 在最
佳反应条件下,以游离的亚油酸为底物,109h 内每毫升洗细胞混合物产生40mg CLA(12 (wtPvol) %
的底物) ,摩尔转化率38 %。得到的共轭亚油酸是两种异构体的混合物,其中9 c ,11 t2CLA 占38 % ,
9 t ,11 t2CLA 占62 %。用216 %的底物培养96h 可以实现80 %的转化率,每毫升混合物产CLA 20mg。
