醋酸工业的衍生品有哪些?
冰醋酸是最重要的有机酸之一.主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在照相药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途. 冰醋酸是重要的有机化工原料之一,它在有机化学工业中处于重要地位.醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业,是国民经济的一个重要组成部分.冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂.可生产合成食用醋.用水将乙酸稀释至4-5%浓度,添加各种调味剂而得食用醋.其风味与酿造醋相似.常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等.使用时适当稀释,还可用于制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头,还有酸黄瓜、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时,需稀释,可制作软饮料,冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等.作为酸味剂,可用于调饮料、罐头等. 洗涤通常使用的冰醋酸,浓度分别为28%,56%,99%的.如果买的是冰醋酸,把28CC的冰醋酸加到72CC的水里,就可得到28%的醋酸.更常见的是它以56%的浓度出售,这是因为这种浓度的醋酸只要加同量的水,即可得到28%的醋酸. 浓度大干28%的醋酸会损坏醋酸纤维和代纳尔纤雏. 草酸是有机酸中的强酸之一,在高锰酸钾的酸性溶液中,草酸易被氧化生成二氧化碳和水.草酸能与碱类起中和反应,生成草酸盐. 醋酸也一样,28%的醋酸具有挥发性,挥发后使织物是中性;就象氨水可以中和酸一样,28%的醋酸也可以中和碱. 碱也会导致变色.用酸(如28%的醋酸)即可把变色恢复过来. 这种酸也常用来减少由丹宁复合物、茶、咖啡、果计、软饮料以及啤酒造成的黄渍.在去除这些污渍时,28%的醋酸用在水和中性润滑剂之后,可用到最大程度.
乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(ch3co)2o,常缩写为ac2o。它是最简单的有机酸酐之一,有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体,与空气中的水分反应,从而散发出乙酸的强烈味道。为易制毒化学品。
概念酸或碱脱水后生成的氧化物或羧酸的分子间和分子内缩水产生的有机化合物。无机含氧酸脱水后的二元氧化物称为酸酐,如SO3、N2O5、P4O10各为H2SO4、HNO3、H3PO4的酸酐。有的酸酐与水结合可以生成几种酸,如磷酸酐P4O10加不同数目的水分子,可以生成偏磷酸HPO3、三聚磷酸H5P3O10、焦磷酸H4P2O7、正磷酸H3PO4等。碱脱水后的二元氧化物称为碱酐,如CaO为Ca(OH)2的碱酐。有机羧酸间缩水可以得到有机酸酐。酐不是一种物质!
乙酸之一
(1)乙酸 乙酸是食醋的主要成份,所以又叫醋酸.它是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点118℃,熔点16.6℃.当温度低于它的熔点时,就凝结成冰状晶体,所以又叫冰醋酸.乙酸易溶于水和乙醇.
乙酸具有羧酸的典型性质,主要表现在以下两个方面:
①酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出氢离子,它是一种弱酸.
乙酸的电离常数Ki是1.8×10-5(25℃),其酸性比碳酸(25℃时第一级Ki是4.3×10-7)强.乙酸具有酸的通性.例如,它能使蓝色石蕊试纸变红;能跟金属反应,也能跟碱、碳酸钠和碳酸氢钠等反应.
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
②酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯.
用氧的同位素示踪,可以知道上述酯化反应过程中,乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯.
酸跟醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应.酯化反应是可逆反应,不仅有机酸能发生酯化反应,而且无机酸如硝酸、硫酸等也能跟醇发生酯化反应.例如,浓硝酸跟丙三醇反应生成的酯叫做硝酸甘油酯,它是制炸药的原料.
乙酸之二
俗称醋酸,是食醋的主要成分(普通的醋约含6%~8%的乙酸).无色液体,有刺激性,熔点为16.6℃,沸点为117.9℃,相对密度为1.0492.在16℃以下易冻结为冰状固体,故又名冰醋酸.乙酸溶于水及其他有机溶剂.
乙酸可由发酵法制取,这是人类最早掌握的一种方法:
工业上大量制备乙酸是采用合成法,例如:
乙酸具有羧酸的典型性质,能中和碱金属氢氧化物,能与活泼金属生成盐,这些金属盐都有重要用途.乙酸也可生成各种衍生物,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等,可作为涂料和油漆工业的极好溶剂.乙酸酐与纤维素作用生成的醋酸纤维素可用于制造胶片、喷漆等,还是染料、香料、药物等工业不可缺少的原料,并被广泛用做溶剂.
(李佩文)
乙酸之三
乙酸俗称醋酸,常简写为HAc,是典型的脂肪酸.它是无色、有刺激性酸味的液体,沸点118℃,是有机弱酸.纯品在冻结时呈冰状晶体(熔点16.7℃),因此又叫冰醋酸.冰醋酸的浓度为17mol/L,一般的乙酸浓度为6mol/L.
乙酸能参与较多的化学反应:
乙酸最初由发酵法及木材干馏法制得,现一般由乙醇或乙醛氧化制得,近年来利用丁烷为原料通过催化、氧化制得(醋酸钴为催化剂,空气氧化后,得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物).乙酸是食醋的重要组成,也可用作溶剂及制取醋酸盐、醋酸酯(醋酸乙酯、醋酸乙烯酯)、维尼纶纤维的原料.
乙酸之四
又名醋酸.无色澄清液体,具有强烈刺激性醋味.密度1.049g/cm3,熔点16.6℃,天冷时凝为冰状即冰醋酸,沸点117.87℃,易挥发.溶于水、醇、醚.弱酸性,无水则几乎不导电,加水稀释时电离度增大,H+离子浓度也随之加大,但稀释至2mol/L以下则电离度仍徐徐增加,而H+浓度缓缓下降.与碳酸盐反应有二氧化碳生成,表明其酸性比碳酸强,具有弱酸的通性.与醇可发生酯化反应,并要有浓硫酸和加热为条件,可用于合成各种醋酸果香酯类香精;与乙炔于醋酸锌催化剂和170~250℃条件下反应生成醋酸乙烯酯,可聚合成聚醋酸乙烯,用作乳胶和制维尼纶纤维:
CH≡CH+CH3COOH→CH3COOCH=CH2
在一定条件下脱水生成乙烯酮,再与醋酸反应生成醋酸酐:
CH3COOH→CH2=C=O+H2O
其与纤维素发生酯化生成醋酸纤维素,用于制照像底片与电影胶片:
此外可合成医药如氯乙酸、乙酰水杨酸、乙酰苯胺等.
主要制法有:
①乙醛催化氧化法:
②甲醇低压羰基化法(孟山都法):
CH3OH+CO→CH3COOH
③低碳烷或烯液相氧化法:
2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O
以上各反应皆需催化剂与适宜的温度、压力.除合成法还有发酵法,我国用米或酒酿造醋酸.
羧酸中,例如乙酸,的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pka=4.75(25℃),浓度为1mol/l的醋酸溶液(类似于家用醋的浓度)的ph为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。
乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。
2ch3cooh
+
na2co3
=2nach3coo
+
co2
↑+
h2o
2ch3cooh
+
cu(oh)2
=cu(ch3coo)2
+
2h2o
ch3cooh
+
c6h5ona
=c6h5oh
(苯酚)+
ch3coona
对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。因为铝在空气中表明会形成氧化铝保护层,所以铝制容器能用来运输乙酸。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如最著名的例子:小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(ii),几乎所有的醋酸盐能溶于水。
mg(s)+
2
ch3cooh(aq)
→
(ch3coo)2mg(aq)
+
h2(g)
nahco3(s)
+
ch3cooh(aq)
→
ch3coona(aq)
+
co2(g)
+
h2o(l)
乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,特别注意的是,可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。
同样,乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓
硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。
ch3cooh
+
ch3ch2oh<==>
ch3cooch2ch3
+
h2o
440℃的高温下,乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
>
氯乙酸
>
溴乙酸
>
乙酸
>
乙醇
乙酸也可生成各种衍生物,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等,可作为涂料和油漆工业的极好溶剂。乙酸酐与纤维素作用生成的醋酸纤维素可用于制造胶片、喷漆等,还是染料、香料、药物等工业不可缺少的原料,并被广泛用做溶剂。也可用作溶剂及制取醋酸盐、醋酸酯(醋酸乙酯、醋酸乙烯酯)、维尼纶纤维的原料。
与醇可发生酯化反应,并要有浓硫酸和加热为条件,可用于合成各种醋酸果香酯类香精;与乙炔于醋酸锌催化剂和170~250℃条件下反应生成醋酸乙烯酯,可聚合成聚醋酸乙烯,用作乳胶和制维尼纶纤维: