乙二酸与乙二醇成环反应 乙二酸与乙二醇的成环反应和缩聚反应
乙二酸与乙二醇发生缩聚反应生成乙二酸乙二酯和水,反应条件为浓硫酸、加热,正确的反应方程式为:nHOOC-COOH+nHO-CH₂CH₂-OH==HO-[-OC-COO-CH₂CH₂-O-]n-H+(2n-1)H₂O。
乙二酸与乙二醇成环反应如下图:
扩展资料:
有机成环反应规律:
1、有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的, 另一种是含有两个相同或不同官能团的有机物分子(如多元醇、羟基酸、氨基酸)通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。
2、成环反应生成的环上含有5 个或6 个碳原子的比较稳定。
链状:2HO-CH2-CH2-OH==浓硫酸,140℃==HO-CH2CH2OCH2CH2-OH +H2O
环状:2HO-CH2-CH2-OH==浓硫酸,140℃==CH2-O-CH2+2H2O
l l
CH2-O-CH2
——浓H2SO4,加热——→
C4H8O2
+
2H2O
还可以脱水成大环冠醚,比如生成12-冠-4(环十二烷隔两个碳换成一个O,一共4个O),但产率较低:
4HOCH2CH2OH
——浓H2SO4,加热——→
C8H16O4
+
4H2O
1,5-戊二醇也可脱水成氧杂环己烷:
HO(CH2)5OH
——浓H2SO4,加热——→
C5H12O
+
H2O
CH3CHO+H2=催化剂,加热=CH3CH2OH
(1) 乙二醇的一个羟基可迅速和一份子酰氯反应形成酯基,
(2) 几乎与此同时,另一端的自由羟基可与刚刚形成的酯基进行分子内成环反应(形成五元环是稳定的),它当然也可以与另一分子的酰氯反应生成乙二醇二酯。但是,分子内反应通常比分子间反应要快得多,所以,此反应将主要生成碳酸乙烯酯,同时也有少量乙二醇二酯生成。
甲醛,无色有刺激性气体,化学式HCHO或CH2O,分子量30.00,又称蚁醛。无色,对人眼、鼻等有刺激作用。气体相对密度1.067(空气=1),液体密度0.815g/cm3(-20℃)。熔点-92℃,沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水溶液的浓度最高可达55%,通常是40%,称做甲醛水,俗称福尔马林(formalin)。
乙二醇通过消去反应可以生成乙炔:
首先消去一个羟基和一个氢原子,生成乙烯醇,由于烯醇不稳定,转化为酮式(乙醛),继续消去,就生成乙炔。
CH 3 CH 2 OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH 2 =CH 2 ,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,故经过的反应为:消去-加成-水解,
故选D.