苯环对酚羟基的影响?
由于苯环的影响,使羟基中,O-H键的极性增强,所以,苯酚显弱酸性.
---由于羟基对苯坏的影响,使苯环酚羟基的邻位、对位上的氢原子变得活泼,已被取代.如:与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀
其实可以这样理解:氧氢键断裂,电离出氢离子后,会生成苯氧负离子,氧上带有的负电荷可以被苯环分散(应该都知道苯环是一个共轭分散的结构吧?它具有分散电荷的作用),苯环都羟基上氧电荷的分散,共同组成更大的离域pai键, 从而使苯氧负离子的稳定性加强,所以,更有利于电离,即氧氢键易断裂。这样也就可以解释是苯环对羟基的影响了。
但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多,所以酸性不如羧酸。
你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。
而苯甲醇的羟基没有直接相连,并没有强共轭作用,反而苯甲基是供电子基团,使羟基酸性变弱。
希望对你有帮助O(∩_∩)O
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不在同一平面内。 从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯: