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苯酚的共轭效应

迷人的紫菜
风中的鼠标
2022-12-29 09:26:35

苯酚的共轭效应

最佳答案
勤奋的鱼
野性的鸡
2026-05-10 17:19:43

电子效应包括诱导效应和共轭效应.

就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应.p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应.这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的.对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应.

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团.

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昏睡的鸵鸟
舒适的小鸽子
2026-05-10 17:19:43

电子效应包括诱导效应和共轭效应。

就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应。这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应。

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团。

优美的楼房
背后的摩托
2026-05-10 17:19:43
苯酚

甲苯没有p结构,甲基倒是可以超共轭

苯酚中苯环有pi键,氧原子给出p轨道电子,形成p pi共轭

叔丁基碳正离子没有pi键

苯甲醛是碳氧双键和苯环共轭,是pi pi共轭

迷路的枕头
忧心的墨镜
2026-05-10 17:19:43
由于O的电负性强,C-O键电子偏向O,故氧上电子云密度强,与苯环形成P-π后,电子云密度较小的苯环得到部分O上电子,故O上电子云密度降低是因为开始O的电子云密度比苯高(苯是五个碳的电子,平均化后还是总电子/5,而O上电子明显大于C-C的电子云)

痴情的手链
慈祥的煎饼
2026-05-10 17:19:43
首先,应该是σ-π共轭、σ-p共轭

“顾名思义”就可以理解其意义了呀。

p-π共轭:原子p轨道上的孤对电子与相邻π键形成共轭,例:苯酚、苯胺

π-π共轭:π键和π键之间发生共轭,例:1,3-丁二烯、苯乙烯

σ-π共轭:σ键与相邻π键之间发生共轭,例:甲苯

σ-p共轭:σ键与相邻p轨道发生共轭,通常参与共轭的p轨道未充满,例:(CH3)3C+

优雅的大象
斯文的草丛
2026-05-10 17:19:43
p-π共轭导致苯酚中氧带正电荷,苯环带负电荷,并且C-O键有部分双键性质,键能较大。

分子间脱水反应,需要催化剂H+加到羟基上形成C6H5-OH2(+)离子才行,但苯酚的O带正电难以加H+,所以这个反应不可进行。

与羧酸反应,则需要O的孤对电子进攻羧酸中带正电的碳原子,苯酚的O本来就带正电和,显然难以再给出电子去反应了,显然,酯化也不易进行。