如何制备邻羟基苯酚钠

1、磺化法

用硫酸使苯磺化得苯磺酸，再用亚硫酸钠使苯磺酸中和成苯磺酸钠，后者经过NaOH碱熔生成苯酚钠2、氯苯法

用10％～15％的氢氧化钠溶液，在360～390℃、28～30MPa条件下将氯苯水解生成苯酚钠

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苯酚钠，苯氧基钠，Sodium phenolate；Sodium phenoxide ；国标编号：83013 CAS号 139-02-6 ，苯酚呈弱酸性，在常温下与NaOH反应，能生成苯酚钠。

中文名

苯酚钠

英文名

sodium phenolate

别称

苯氧基钠

化学式

C6H5ONa

分子量

116.09

CAS登录号

139-02-6

EINECS登录号

205-347-3

水溶性

易溶

密度

0.898 g/cm3

外观

无色针状结晶

闪点

28℃

应用

防腐剂、有机合成中间体，在防毒面具中用以吸收光气。

危险性符号

R34：会导致灼伤。

目录

1 物化性质

2 安全信息

3 储存条件

4 处理方法

5 包装运输

6 处理措施

7 环境影响

8 防护措施

物化性质

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苯酚在通常温度下是固体，与钠较难发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

分子式 C6H5ONa

分子量 116.10

无色易潮解的针状结晶蒸汽压熔 点溶解性：溶于水、乙醇密 度稳定性：稳定危险标记 20(腐蚀品)主要用途：用作防腐剂、有机合成中间体，在防毒面具中用以吸收光气　【苯酚、苯酚钠与碳酸、碳酸钠的反应】

苯酚的酸性强于碳酸氢根（苯酚的Ka大于碳酸的Ka2），所以苯酚可以溶解于碳酸钠溶液中，生成碳酸氢钠和苯酚钠，而碳酸氢钠溶解度在同等温度下小于苯酚钠，因为可用重结晶法将苯酚钠与碳酸氢钠分离。

而苯酚的酸性又小于碳酸（苯酚的Ka小于碳酸的Ka1），所以往苯酚钠溶液中吹入二氧化碳，又可以得到碳酸氢钠和苯酚，苯酚在65度以下溶解度极小，所以溶液变浑浊。

安全信息

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安全说明: S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

危险类别码: R34：会导致灼伤。

储存条件

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可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物职业接触限值(中国)未制定标准职业接触限值(美国)未制定标准监测方法火焰原子吸收光谱法工程控制严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备呼吸系统防护可能接触其粉尘时，必须佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器眼睛防护戴化学安全防护眼镜身体防护穿橡胶耐酸碱服手防护戴橡胶手套其它防护工作现场禁止吸烟、进食和饮水。

处理方法

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废弃物性质危险废物废弃处置方法用控制焚烧法处理，如使用旋转炉式，温度控制在820～1600℃；如使用流动床式，温度控制在450～980℃。根据国家和地方有关法规的要求处置。或与制造商联系，确定处置方法废弃注意事项处置前应参阅国家和地方有关法规。

包装运输

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包装标志腐蚀品；有毒品包装方法小开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱运输注意事项铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应。

处理措施

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1.呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿相应的防护服。手防护：戴防化学品手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。就医。

2.眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。食入：患者清醒时立即漱口，给牛奶、蛋清、植物油等口服，催吐，

环境影响

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一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。

健康危害：本品具有强刺激性。吸入后可引起肺水肿。溅入眼内，引起眼灼伤。皮肤接触造成灼伤。口服腐蚀消化道，造成严重灼伤，出现腹痛、呕吐、血样便。中毒后可继发肾损害。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热或燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化钠。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法(EPA方法 8040、604)

色谱/质谱法(EPA方法 8250、8270、625)

5.环境标准:

6.应急处理处置方法:

防护措施

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一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即漱口，给牛奶、蛋清、植物油等口服，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。

（1）以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。

（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。

（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。其制备方法有下列几种：2，4-二磺基苯酚碱熔水解法；邻氯苯酚水解法；苯酚直接氧化法；酚氧化法；邻羟基环己酮脱氢芳化法。

知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响：

苯酚和溴水反应的原理是这样的：酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻，对位的电子云密度增大了，所以酚羟基的邻对位亲核能力很强，易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水，稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应？原因是产物在苯酚的水溶液中易溶，所以要想看到沉淀，溴水必须过量，而浓溴水只需少许就过量了。

邻羟基苯甲酸的逆合成路线：甲苯磺化制取对甲基苯磺酸，再硝化，之后稀硫酸中加热脱去磺酸基，氧化为邻硝基苯甲酸，再还原为邻氨基苯甲酸，重氮化，加热，OH取代重氮基。

以苯酚为原料。在醋酐和三氟化硼的催化下发生Fries重排，形成2-羟基苯乙酮，然后用醋酐把酚羟基保护起来，形成乙酸酯，然后直接用高锰酸钾氧化苯乙酮为酸，然后再脱去酚羟基的保护基团。

化学性质

常温下稳定。急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。具有部分酸的通性。本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。

以上内容参考：百度百科-水杨酸

弱酸性

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

与氯化铁的反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

苯环上氢原子的取代反应

苯环连有羟基后，环的活泼性就增加，易起取代反应，取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行，需要加热及催化剂，但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中，立即生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，此反应较灵敏，少量的苯酚也能检出。

苯酚也易硝化，使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。

制取苯酚，先用苯和液溴反应生成溴苯，再用溴苯和氢氧化钠反应

步骤1：苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚：

步骤2： 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化：

步骤3： 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯：

步骤4： 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺：

步骤5：苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子：

步骤6：最后，步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯：

首先合成苯酚

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

最后在由苯酚生成邻溴苯酚 ，如图

苯变成邻苯二酚，肯定是苯的邻位上的两个氢原子被羟基取代后形成的。

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。