有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯
以上是我做的答案。貌似很简单的一道题却有着耐人寻味的过程啊。
让我来解释一下:第一步是对位磺基化,这步的目的是保护对位,让下一步的硝化只发生在甲基的邻位上。第二步是邻位硝化。第三步是还原硝基至氨基,这个过程中有水的存在,所以苯磺基也在这一步被水解掉了。由于氨基是比甲基更强的邻对位定位基,所以在第四步往苯环上加氯的时候就加在了氨基的邻对位。接着第五步将氨基重氮化,第六步用偏磷酸还原。至此得产物。如果还有不清楚的地方可以追问,希望我的粗略解答能对你有所帮助,
甲苯中的甲基H要被取代:光照下与氯气发生取代反应(缺点:所得一氯取代所含杂质较多)
苯环上的氢被取代:加入卤族单质的纯净物(液溴)和三价铁离子做催化剂
烷烃要被卤原子取代:光照下与卤族单质的纯净物的气态发生取代反应
甲苯上除了烷基,苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。
根据取代位置可分为邻位、间位、对位。
邻氯甲苯(O-Chlorotoluene),在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒,对呼吸道有损伤,对眼、鼻有刺激作用,避免用手直接接触,非密闭场所要穿戴防护用品。
间氯甲苯,无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。
对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
扩展资料:
邻氯甲苯主要用途
邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一,农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。
邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯,邻氯苯胺等产品。
邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚,邻氯甲苯在液氨中,用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。
邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料,这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。
参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯
百度百科-间氯甲苯
百度百科-对氯甲苯
在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应。取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。
而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化。由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位。平时练习写取代位置是邻位或对位都正确。当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。
甲苯与液溴发生取代
在光照条件取代甲基上的氢
在溴化铁或铁屑催化条件取代苯环邻位或对位上的氢
只要羟基所连碳有氢的醇就能被高锰酸钾氧化褪色,
有机中氢氧化钠能和那些官能团反应
酯基,卤素原子,羧基。酚羟基、(肽键)
硫酸在有机中有哪些作用
催化剂、、吸水剂、脱水剂
酯化反应催化剂吸水剂
硝化反应催化剂脱水剂
醇的消去脱水机
求采纳
因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。
首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。
再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。
C6H5CH2Cl.
这个化合物也称之为:苄基氯。
一氯甲苯是氯原子取代苯环上的氢原子,根据氯原子和甲基的位置关系,一氯甲苯有三种同分异构体,即与甲基相邻,与甲基相间,与甲基相对。
在对有机化合物的系统命名上,如果一个化合物涉及多种官能团时,就需要选取其中最优的一种官能团作为该化合物的母体官能团。而对于母体官能团的优先顺序,IUPAC对于常见的官能团的优先顺序做出了如下规定:
羧基(酸)>磺酸基(磺酸)>烷氧羰基(酯)>卤甲酰基(酰卤)>氨基甲酰基(酰胺)>(酸酐)>氰基(腈)>甲酰基(醛)>羰基(酮)>羟基(醇、酚,且醇>酚)>氨基(胺)>烷氧基(醚)>烃基(烃,且苯>炔>烯>烷)>卤代>硝基>亚硝基。
显然,在你所说的化合物中,烃基比卤代要大一个级别,且烃基中苯要更大一些,这样严格地按照IUPAC的命名方式来说,苯环应该被看成是母体官能团,而甲基和氯原子要被看成是取代基;又因为氯原子比甲基要低一等级,那么按照“小在先”的原则,只能将其命名为“对氯甲苯”了(另一方面,按照烃的定义,甲苯也是一种烃,而氯苯则属于烃的衍生物,所以甲苯整体上也要比卤代优先)。
评注:如果高考时有机物的命名问题要是细抠到如此的话,那真有点像是“回”字的四种写法这样的问题了。
氯化苄是一种有机物,化学式为C7H7Cl,为无色或微黄色的透明液体,具有刺激性气味,不溶于水,可混溶于乙醇、氯仿、乙醚等多数有机溶剂,是一种重要的化工、医药中间体。
氯化苄储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、金属粉末、醇类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。