区别间氯甲苯和间溴甲苯最简便的仪器分析方法

1、对位磺基化，这步的目的是保护对位。

2、是邻位硝化。

3、是还原硝基至氨基，这个过程中有水的存在，所以苯磺基也在这一步被水解掉了。

4、往苯环上加氯的时候就加在了氨基的邻对位。

5、将氨基重氮化，第六步用偏磷酸还原。至此得甲苯。

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

邻苯二甲酸酐：其实制取邻苯二甲酸酐的最好方法是用五氧化二钒和硫酸钾的混合物在高温下氧化萘，使萘的其中一个环发生氧化性破裂，得邻苯二甲酸酐。如果用苯制取，则仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化，反应首先生成甲苯，若卤代烃过量则继续烷基化生成邻二甲苯和对二甲苯的混合物。此时可利用邻二甲苯与对二甲苯熔点差别较大（相差约40摄氏度）且不需要低温凝固的特点分离出邻二甲苯。然后利用高锰酸钾将侧链氧化得邻苯二甲酸，加热脱水得邻苯二甲酸酐。

间硝基苯甲酸：仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化生成甲苯，再用高锰酸钾氧化成苯甲酸。最后用浓硝酸-浓硫酸混酸硝化，由于硝基和羧基都是强钝化基，所以稍控制反应条件便可得到纯净的一硝基取代的间硝基苯甲酸。