大学有机化学 乙酸制备环戊酸怎样制备
乙酸还原得到乙醇,然后得到乙酸乙酯,溴代得到溴代乙酸乙酯
溴代乙酸乙酯和氰化钠得到氰基乙酸乙酯,然后溴代乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯在乙醇钠存在下得到2-氰基丁二酸酯,水解,脱羧得到丁二酸,后还原,并卤代,得到1,4,二卤代丁烷,
然后和氰基乙酸乙酯在乙醇钠存在下环化,并水解,脱羧得到产物
基本信息:
中文名称
环戊基(氧代)乙酸乙酯
英文名称
ethyl
2-cyclopentyl-2-oxoacetate
英文别名
cyclopentyl-oxo-acetic
acid
ethyl
esterethyl
cyclopentylpyruvate2-cyclopentyl-2-oxo-acetic
acid
ethyl
ester
CAS号
33537-18-7
合成路线:
1.通过环戊酮和乙二酸二乙酯合成环戊基(氧代)乙酸乙酯
2.通过乙醇合成环戊基(氧代)乙酸乙酯,收率约64%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1313082
中文名称
环戊基乙酸乙酯
英文名称
ethyl
2-cyclopentylacetate
英文别名
Cyclopentyl-essigsaeure-aethylesterethyl
2-cyclopentylethanoateethylcyclopentylacetatecyclopentyl-acetic
acid
ethyl
esterCyclopentaneaceticacid,ethyl
ester
CAS号
18322-54-8
合成路线:
1.通过重氮乙酸乙酯和环戊烷合成环戊基乙酸乙酯,收率约51%;
2.通过重氮乙酸乙酯合成环戊基乙酸乙酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1451683
中文名称
2-环戊基乙酸
英文名称
2-Cyclopentylideneacetic
acid
英文别名
2-cyclopentylideneacetic
acidCYCLOPENTYLIDENEACETIC
ACID
CAS号
1903-27-1
上游原料
CAS号
中文名称
1903-22-6
2-亚环戊基乙酸乙酯
120-92-3
环戊酮
79-08-3
溴乙酸
762-04-9
亚磷酸二乙酯
71-43-2
苯
17356-19-3
1-乙炔基环戊醇
下游产品
CAS号
名称
1903-27-1
2-环戊基乙酸
108-46-3
间苯二酚
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/1566065
| 由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为NaOH/醇条件下的消去反应,反应③为烯烃的加成反应,反应④得到两个C=C键,则为NaOH/醇条件下的消去反应,反应⑤为1,4加成反应,反应⑥为烯烃与氢气的加成反应,反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇,反应⑧为醇与乙酸的酯化反应, (1)由上述分析可知,①为取代反应,②为消去反应,⑤为1,4-加成反应,⑦为取代(或水解)反应, 故答案为:取代反应;消去反应;1,4-加成反应;取代(或水解)反应; (2)反应⑤为
+Br 2 →
,反应⑥为
+H 2 →
, 反应⑦为
+2NaOH
+2NaBr,反应⑧为
+2CH 3 COOH
+2H 2 O, 故答案为:
+Br 2 →
;
+H 2 →
;
+2NaOH
+2NaBr;
+2CH 3 COOH
+2H 2 O. |
不懂就Hi我
PS:考中科院的?我看这题好眼熟