苯酚的pH是多少?
苯酚为弱酸性,ph值接近7.
苯酚(Phenol,C6H5OH)又名石炭酸、羟基苯,是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
苯酚在碱性中为什么变为无色
原因:苯酚显示弱酸性,加入碱性溶液中,则发生了中和反应,生成了苯酚盐,所以变成无色;
苯酚常温下微溶于水,易溶于有机溶剂,而且酸性比碳酸还弱。
所以在酸性环境中,增大了c(H+),使平衡向生成苯酚的方向移动,又因为苯酚常温下微溶于水,所以在酸性溶液中变浑浊。
苯酚:
物理性质:
(1)溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
(2)性状:无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
化学性质:
(1)弱酸性,酸碱反应
苯酚是一种 弱酸 ,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊
(2)显色反应:
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物
取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等
(3)还原性,能发生氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。
(4)缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂
3、苯酚的检验:
因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应,故用这两种物质来检验
Fe3+:
原理:6C6H5-OH+FeCl3→Fe(C6H5-O)3(紫色)+3HCl
实验现象:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
溴水:
原理:
实验现象:溶液迅速褪色,而且有白色沉淀生成
酸碱指示剂变色原理很复杂,但是原理就是跟氢离子(或氢氧根)结合成另一种物质而改变颜色(可逆反应),如果氢离子太少即使反应了也看不出来,因为指示剂只是粗略的测定酸碱性
(1)羧基酸性>碳酸>酚羟基>醇羟基,则酸性:苯甲酸>碳酸>苯酚,
故答案为:苯甲酸>碳酸>苯酚;
(2)苯酚、苯甲酸呈酸性,苯胺呈碱性,苯甲醇为中性,可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液,苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐,则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠,在溶液中通入二氧化碳气体,可得到苯酚,分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸,则A为NaOH溶液,B为二氧化碳,C为盐酸,物质1为苯甲酸,物质2为苯酚;
苯甲醇、苯胺中加入盐酸,苯胺生成盐,溶于水,在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺;则物质3为苯胺,物质4为苯甲醇;
若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,由于只有苯甲酸与碳酸氢钠溶液反应,可加入NaHCO 3 溶液将苯甲酸与其他三种物质分开,
故答案为:NaOH溶液;CO 2 ;盐酸;NaHCO 3 溶液.
苯胺是氨基化合物,在水溶液酸碱体系中,在醇等质子溶剂酸碱体系中,包括在路易斯酸碱体系中,因为氮上孤对电子的存在都显碱性;由于芳环同N上孤对电子有共轭,故呈弱碱性。
硝基苯的官能团是硝基,在水或醇溶液中不显碱性。苯甲醛的官能团是醛基,同样在水或醇等质子溶剂中不显碱性。苯酚的官能团是酚羟基,在水或醇溶液中由于氢离子电离,显弱酸性。
经典酸碱理论建立在水溶液基础上,水是中性所以不是酸。电离出来的阳离子全部是H+的化合物是酸;电离出来的阴离子全部是OH-的化合物是碱。有机化合物中的酸是指含有-COOH的化合物,苯酚没有羧基,不是酸。
酸碱质子理论认为:能提供H+的化合物是酸;能接受H+的化合物是碱。按照此理论,苯酚是酸。
当然,理论总有缺陷,需不断完善。看问题的角度不同,结论不同