邻苯二酚结构式

邻苯二酚的物理性质：

邻苯二酚是无色或白色晶体，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。能升华。

熔点(℃)：105。

沸点(℃)：246。

相对密度(水=1)：1.34。

相对蒸气密度(空气=1)：3.79。

50mmol/l邻苯二酚的分配为:称取1.1g邻苯二酚配成1L溶液得到的浓度为0.01mol/L即10mmol/L,取该溶液1ml再稀释成1L溶液即得0.01mmol/L邻二苯酚溶液。

因为邻苯二酚是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物，是重要的化工中间体，也是重要的化学药品原料。邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中，例如：邻甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛榉杂酚油的重要成分；哺乳动物体内的拟交感胺，如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物。作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯；丁二烯；氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂；显影剂；杀菌剂；橡胶助剂；电镀添加剂；特种墨水；光稳定剂；染料；香料等。2.用于合成香草醛、乙基香草醛、胡椒醛等。 还可用于染料、农药、感光材料、电镀材料、扰氧剂、光稳定剂、防腐剂和促进剂。3. .用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂，并为重要的医药中间体。

物性数据

1.性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。[1]

2.pH值：＜7（1%溶液）[2]

3.熔点（℃）：105[3]

4.沸点（℃）：245~246[4]

5.相对密度（水=1）：1.34[5]

6.相对蒸气密度（空气=1）：3.79[6]

7.饱和蒸气压（kPa）：0.0039（20℃）[7]

8.燃烧热（kJ/mol）：-2854.9[8]

9.临界压力（MPa）：749[9]

10.辛醇/水分配系数：0.88[10]

11.闪点（℃）：127（CC）[11]

12.引燃温度（℃）：510[12]

13.爆炸上限（%）：9.8[13]

14.爆炸下限（%）：1.6[14]

15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、碱液。[15]

16.相对密度（25℃，4℃）：1.137131

17.相对密度（20℃，4℃）：1.149322

18.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2867.7

19.晶相标准生成热(焓)( kJ·mol-1)：-351.0

20.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2946.7

21.气相标准生成热(焓)( kJ·mol-1) ：-272.0

22.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：333.75

23.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-183.1

24.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：120.09

合成邻苯二酚有多种工艺路线。

（1）以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。

（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。

（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。其制备方法有下列几种：2，4-二磺基苯酚碱熔水解法；邻氯苯酚水解法；苯酚直接氧化法；酚氧化法；邻羟基环己酮脱氢芳化法。

邻苯二酚呈无色或白色晶体状，可燃，可以升华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取

最早由干馏儿茶素或原儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。

工业上通过苯酚与过氧化氢（见下）反应，邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生达金反应制备邻苯二酚。

反应

邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时，可以发生缩合生成环酯，通式如下：

C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl

X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

邻苯二酚与氯化铁作用显绿色，碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性，可以和银氨溶液和斐林试剂作用，加入氧化剂（如硝酸铈铵）时，会被氧化为邻苯醌。