如何区别苯酚与其它的酚?
羟基(-OH)跟苯环(C6H5-)直接相连的化合物属于酚类。其中苯酚(C6H5OH)是组成最简单的酚,俗称石炭酸。
酚是有特殊气味的无色晶体,熔点为43摄氏度左右,暴露在空气中因部分被氧化而呈现粉红色。常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65摄氏度时,则能与水任意比互溶。苯酚具有一定的杀菌消毒能力,可以用作杀菌消毒剂。因苯酚有毒,其浓溶液对皮肤具有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗
酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。
苯酚类(化合物)包含于酚类(化合物)。
通常讲的苯酚就是未经提纯的苯酚.结晶酚就是高纯度的苯酚.苯酚制剂就是经过提纯,又加有稳定剂的高纯度苯酚.
由异丙苯法生产的苯酚中主要杂质有丙酮、异丙叉丙酮、异丙苯、苯乙烯、苯并呋喃等,因苯酚与某些杂质形成二元或多元共沸混合物,必须用特殊精馏或化学方法才能获得高纯度苯酚.
苯酚遇空气易被氧化,高温条件更是如此,加入铝片直接防氧化(要氧化的话先氧化铝片)加入碳酸氢钠间接防氧化(高温条件碳酸氢钠分解产生二氧化碳,形成一个无氧的氛围!).
苯酚在这里是辅助显色剂,但又是定量显色的关键物质,所以必须纯化,否则你的标线线性会很差,重现性同样很差.
如果限于实验室条件不能进行高温蒸馏,那么建议你采用蒽酮硫酸法测定多糖,很可能比NDS测定方法重现性还好,但需注意一点:蒽酮剧毒!所以一般用的都是NDS方法,虽然麻烦一些.
故苯酚是挥发酚。
应当说挥发酚包括苯酚,而挥发酚是苯酚这一说法是不准确的。
根据酚类能否与水蒸气一起蒸出,可分为挥发酚和不挥发酚。能跟水蒸气一起蒸出的酚就是挥发酚。
挥发酚是酚的一个从属,酚包含挥发酚。二者是包含与被包含的关系。
【英文名称】phenol
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】42~43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体,有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排,或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水(在室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65°C时能与水混溶),有毒,具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗,在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾,以毒攻毒,如用来治脚底起泡。
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ,在空气中放置及光照下变红 ,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构: 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.
苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
世界苯酚生产与消费现状
自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来,世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨,2004年增加到约865.6万吨,比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商,生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。
2003年,世界苯酚的总消费量约为735万吨,2004年总消费量增加到约748万吨,同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同,其中美国的需求量约占总需求量的26.8%,欧洲的需求量约占总需求量的28.3%,日本的需求量约占总需求量的11%,亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%,其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求,每年都得大量进口,且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨,比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销,进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求,国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置,2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成,预计到2006年,我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年,我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨,1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前,我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为:酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%,双酚A占31.1%,水杨酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。
预计在今后几年中,双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一,目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年,我国双酚A的需求量达到35万吨,对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域,随着新材料的发展,其部分用途将逐渐被其他材料所取代,因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨,2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂,目前我国总生产能力约为3万吨/年,产量约为1.6万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展,加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发,壬基酚的消费量将保持较高的增长势头,2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
苯酚(别名:石炭酸 )
分子式:C6H6O
分子量:94.11
CAS NO.108-95-2
结构式:C6H5OH
CAS 登录号108-95-2
EINECS 登录号203-632-7
物化性质:
性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
熔点 43℃
沸点 181.7℃
凝固点 41℃
相对密度 1.0576
折射率 1.54178
闪点 79.5℃
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
【钠与苯酚反应的实验】
苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2~3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酚类化合物在自然界中分布广泛,特别是在植物中,这些酚类物质以生物碱、香豆素、类黄酮、萜类烯、单宁和木质素的形式出现。在海洋生态系统中也能发现酚类,它们由海洋植物和动物产生,由土著微生物种群降解。在1998年生产了2.16×106t苯酚,预计每年增长3%,位居40个美国生产最多的化学品(ChemExpo,1999)。工业生产的酚约70%用于生产树脂,也被用于制造塑料、化学农药、消毒剂、纺织品、药品、炸药、油墨、香料、感光材料和其他一些产品。
酚类和卤代酚往往是许多行业的废弃物或副产品,它们在废物流中存在往往会引起环境问题。在几乎所有的制造或使用酚的工业中,酚类化合物都会或多或少地被释放到环境中。低分子量的酚类物质包括氯酚、愈创木酚、氯化愈创木酚、氯化儿茶酚、氯化香草和丁香酸。五氯苯酚(PCP)是一种常见的防腐剂,被广泛用于树木和木材防腐,在木材处理厂引起严重污染。PCP对所有生物都是有毒的,因为它是一种氧化磷酸化抑制剂。氯酚也被广泛用于木材防腐和其他的家用、农业和工业用途,已有50多年的历史,目前在环境中普遍存在。
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚