对甲苯磺酰基氯与羟基反应吗
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在有机化学中,对甲苯磺酰氯 ( TsCl ) 最重要的用途是作为醇类化合物的磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明:使用 1 摩尔倍量的醇在 2 摩尔倍量 TsCl 和 1.5 摩尔倍量吡啶存在下,能够以最高产率转变为磺酰化产物(式1)[1]。在TsCl和碱的作用下,1,2-二醇化合物则生成环氧化反应(式2)[2]。
除了O-磺酰化反应外,TsCl也能作用于胺类化合物发生N-磺酰化反应。在不同的碱存在下,TsCl 能够选择性实现 O-或N-磺酰化反应(式3)[3]。在吡啶溶剂中,能够优先发生N-磺酰化反应。在三乙胺溶剂中,则优先发生O-磺酰化反应。
甲基磺酰氯
与醇的反应的机理是:磺酰氯的S带部分
正电
,醇的氧带部分负电,反应中可看作S取代醇的H,产生甲
碘酸
酯和
盐酸
。
CH₃ -C₆H₄-SO₃CL+CH₃-C₆H₄-NH2=CH₃-C₆H₄-SO ₃NH-C₆H₄-CH₃+HCL。
对甲苯磺酰氯中文别名4-甲基苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯(PTSC)、对氯化甲苯砜、4-甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、甲苯-4-磺酰氯。白色片状结晶。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。该品为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。也用于生产药物甲磺灭隆。
扩展资料
甲苯胺有邻(o-)、间(m-)、对(p-)三种位置异构体。
间甲苯胺为无色液体;熔点-50%;沸点203℃、82.3℃(1.333kPa);相对密度0.9889;折射率1.5681。对甲苯胺为白色片状结晶;熔点44.5℃;沸点200%(常压)、79.6℃(1.333kPa);相对密度0.9619;折射率1.5534。
三种异构均可溶于乙醇、乙醚及稀酸液中,微溶于水。由相应的硝基甲苯还原制得。主要用作合成各种染料和药物的原料。在分析化学中除作溶剂外也用作矿物折射指数的浸渍液。
参考资料来源:百度百科-对甲苯磺酰氯
对甲苯磺酰基Tosyl是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羟基的保护基。
对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。
引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应:
脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。
OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。
一些相关的取代基:
Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基; Nps-邻硝基苯磺酰基。
甲苯磺化法
甲苯与氯磺酸反应,反应产物经减压蒸馏或冷冻结晶可得产品。
甲苯磺酸钠氯化法
甲苯与浓硫酸反应后用二氯亚砜进行酰氯化,反应产物减压蒸馏可得产品。