重氮盐与酚类及芳胺类化合物发生偶联反应，在什么条件下进行为宜，为什么说溶液的PH值是偶联反应的重要条

酸性太强，苯酚不能形成苯氧基负离子，反应速率慢甚至不能进行。因为苯氧基负离子的苯环电荷密度比苯酚大，所以更容易被亲电试剂（重氮盐）进攻。

碱性太强，重氮盐转变成重氮酸盐，不起偶合反应。

酚类偶合时在弱碱性介质中速率较快；芳胺偶合时在弱酸性介质中速率较快。

偶联是一个化学反应发生时其它反应以化学计量学的关系相伴进行的现象。

化学反应 播报

英语

偶联coupling

分类

[1]氧化与还原的偶联。电子供体AH2在氧化成A时，电子受体B必须还原成BH2，此时称这两个反应为偶联。例如在醇发酵中3-磷酸甘油醛的脱氢与乙醛的还原以NAD+为媒介由两个脱氢酶的作用相偶联。

[2]氧化还原反应或分解反应与磷酸化反应相偶联。在生物体内酶反应中可看到放能反应的进行与由ADP和正磷酸生成ATP（吸能反应）相偶联。这是由一个酶直接作用，或由二种以上的酶作用经由中间物的生成而进行的，这样的偶联因为直接把反应的自由能以高能磷酸键的形式贮存，所以是重要的。还有与逆反应的偶联，即与ATP的分解相偶联，发生吸能的合成和氧化还原反应，或肌肉收缩、主动运输等。

偶联反应

偶联反应（英文：Coupling reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应(Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Elimination),还有钠存在下的Wutz反应,由于偶联反应 (Coupling Reaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。

常见的偶联反应包括：

反应名称－－年代－－反应物A－－反应物B －－类型－－催化剂－－注

Wurtz反应 1855 R-X sp_ 自身偶联 Na

Glaser偶联反应 1869 R-X sp 自身偶联 Cu

Ullmann反应 1901 R-X sp_ 自身偶联 Cu

Gomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp_ 自身偶联 以碱作介质

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 1957 炔烃 sp R-X sp 交叉偶联 Cu 以碱作介质

Castro-Stephens偶联反应 1963 R-Cu sp R-X sp_ 交叉偶联

Kumada偶联反应 1972 R-MgBr sp_、sp_ R-X sp_ 交叉偶联 Pd或Ni

Heck反应 1972 烯烃 sp_ R-X sp_ 交叉偶联 Pd 以碱作介质

Sonogashira偶联反应 1973 炔烃 sp R-X sp_ sp_ 交叉偶联 Pd、Cu 以碱作介质

Negishi偶联反应 1977 R-Zn-X sp_ R-X sp_ sp_ 交叉偶联 Pd或Ni

Stille偶联反应 1977 R-SnR3 sp_ R-X sp_ sp_ 交叉偶联 Pd

Suzuki反应 1979 R-B(OR)2 sp_ R-X sp_ sp_ 交叉偶联 Pd 以碱作介质

Hiyama偶联反应 1988 R-SiR3 sp_ R-X sp_ sp_ 交叉偶联 Pd 以碱作介质

Buchwald-Hartwig反应 1994 R2N-R SnR3 sp R-X sp_ 交叉偶联 Pd N-C偶联

Fukuyama偶联反应 1998 RCO(SEt) sp2 R-Zn-I sp3 交叉偶联 Pd

碱性太强，重氮盐转变成重氮酸盐，不起偶合反应。

偶联反应为是2A-B→A-A类型的反应。是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。偶联反应具有多种途径，在有机合成中应用比较广泛。氨基酸结合而成蛋白质的反应也是偶联反应。

重氮盐与芳胺偶联时，在高pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐,而在低pH介质中，游离芳胺则容易转为铵盐。只有溶液的pH某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时，才能有效地发生偶联反应。胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH=4～7）中进行。

扩展资料：

进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。

在此条件下，芳胺形成铵盐而增大了溶解度，成盐反应是可逆的，随着偶联反应中芳胺的消耗，芳胺的盐会重新转换成芳胺而满足反应的需要。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳胺浓度降低，使得偶联反应减弱或中止。如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。

参考资料来源：百度百科-偶联反应

偶联反应为是2A-B→A-A类型的反应。是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。偶联反应具有多种途径，在有机合成中应用比较广泛。氨基酸结合而成蛋白质的反应也是偶联反应。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。

进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。

扩展资料

Stille偶联反应：

Stille反应是有机锡化合物和不含β-氢的卤代烃（或三氟甲磺酸酯）在钯催化下发生的交叉偶联反应。该反应由Stille等于20世纪70年代首先发现，[是有机合成中很重要的一个偶联反应，总数占到当下所有交叉偶联反应的一半以上。

该反应一般在无水无氧溶剂及惰性环境中进行。等当量的Cu(I)或Mn(II)盐可以提高反应的专一性及反应速率。氧气会使钯催化剂发生氧化，并导致有机锡化合物发生自身偶联。四(三苯基膦)合钯(0)是最常用的催化剂，其他催化剂包括PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeCN)2等。

参考资料来源：百度百科——偶联反应