某实验小组采取如下步骤测定某苯酚样品的纯度。步骤I.向反应器中加入KBrO 3 --KBr(KBr稍过量)混合溶液
| (1)BrO 3 - +5Br - +6H + =3Br 2 +3H 2 O (2)①1、2、2、1;蓝色变为无色,且30s内不复色 (3) (4) (5)82.25% |
要鉴定苯酚,我们可以通过苯酚的基本性质来入手。
苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性,但是要弱于碳酸。另外,苯酚在常温下是一种无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色,也可以作为简单鉴定法之一。还有,苯酚微溶冷水,可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环,且有羟基这一活化基团,因此可以发生氢取代反应。好了,知识准备就到此为止,我们正式开始实验过程。
第一步:用药匙取未知粉末(因为是鉴定,并不能确定地说是苯酚,在答题时尤其注意),观察其性状,是否为无色晶体,另外是否有少许粉红色粉末存在(此处利用苯酚的自身性状)。观察完毕将适量粉末置于试管中,加入冷水振荡,发现得到的是白色的浊液(此处利用苯酚微溶冷水的物理性质)。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡,发现浑浊消失,试管中的溶液此时已变澄清(此处利用苯酚的弱酸性)。由此,我们得到第一步结论,符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
第二步:将上一步得到的溶液分为三个试管盛放,向第一支试管中加入盐酸,发现溶液变浑浊;向第二支试管中加入醋酸,发现溶液变浑浊;向第三支试管中通入CO2气体,发现溶液仍然变浑浊。由此,我们得到第二步结论,符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。
第三步:此次分两个实验进行观察,1)取一锥形瓶,向其中加入苯酚溶液,然后向其中缓慢滴加浓溴水,发现生成了白色沉淀。2)取一锥形瓶,向其中加入溴水,发现生成了不大明显的白色沉淀,并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加,对锥形瓶加以振荡,白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道,在后一次的实验中,实际上是苯酚过量了,那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂,生成的物质是三溴苯酚,它易溶于苯酚,因此沉淀消失的原因也就在这里。由此,我们得到第三步结论,由于在较简单的条件下就可发生取代反应,符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。
通过这三步,我们就可以确定未知药品为苯酚了。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。
苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体,易挥发。苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重,。苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。