二氟溴乙酸乙酯是什么，有什么用途啊

对溴三氟甲氧基苯是一种医药中间体，可由三氟甲氧基苯溴化或4-溴苯酚与二氟乙酸溴乙酯一步反应得到。有报道称其可用于制备治疗与丙酮酸激酶功能(例如，PKM2功能)相关的疾病的化合物。

制备[1-2]

报告一，

将三氟甲氧基苯(11.35克，70摩尔)溶于3.57毫升液溴中，加入0.24克铁，在100反应16小时。加入450毫升二氯甲烷，用6M盐酸(140毫升)、10%亚硫酸氢钠溶液(140毫升)和饱和氯化钠溶液(140毫升)洗涤有机相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题产物对溴三氟甲氧基苯(14.1克，黄色液体)，产率为83.81 HNMR(400兆赫兹，氯化镉):7.54-7.50(米，2H)，7.11-8

报告2，

将4-溴苯酚(3.46克)溶解在无水二甲基甲酰胺(0.16米)中。向混合物中加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(2.5当量)。将反应加热到70.通过注射泵以8.0毫升h-1加入二氟乙酸乙酯溴化物(2.5当量)。反应在70下搅拌16小时。将粗混合物冷却至室温。

用水稀释粗混合物。粗混合物用Et2O萃取5次。用水洗涤合并的有机层两次，用盐水洗涤一次。用硫酸钠干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。减压浓缩合并的有机层。

使用151己烷/乙酸乙酯通过快速柱色谱纯化粗混合物，得到对溴三氟甲氧基苯。

基本信息：

中文名称

溴氟乙酸乙酯

中文别名

溴代氟代乙酸乙酯氟溴乙酸乙酯

英文名称

Ethyl

bromofluoroacetate

英文别名

Bromofluoroacetic

Acid

Ethyl

Esterethyl

2-bromo-2-fluoroacetateEthyl

BroMofluoroacetate

CAS号

401-55-8

合成路线：

1.通过重氮乙酸乙酯合成溴氟乙酸乙酯

2.通过乙醇合成溴氟乙酸乙酯

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/28303

溴的话，（大胆猜测）是一个催化剂。大概的催化机理就是，原来的苯环是一个可以进行亲电反应的地方，但是硫氰酸跟是个亲核试剂，不能直接和苯环反应。加上溴，就可以先在氨基邻位取代一个，然后再亲核取代取代掉溴，完成反应。

乙酸是个溶剂，这里溶解碱性物质用一个酸性溶剂，高极性也比较利于过渡离子的形成

氨水调节pH，可以让原来（可能存在）的铵盐变成单体

和脂肪酸中，与羧基相连的烷基具有供电诱导效应（+I），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱（表16-3中的1，2）。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（-I），酸性增强（表16-3中的3，6，7，8）。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多，酸性越强（表16-3中的3，4，5及8，9）当卤原子相同时，卤原子距羧基越近，酸性越强（表16-3中的11，12，13）。当卤原子的种类不同时，它们对酸性的影响是F＞CL＞Br＞I。所以氟乙酸的酸性＞氯乙酸＞溴乙酸＞碘乙酸（表16-3中的3，6，7，8）。

F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH

酸的定义是一个物质把H（proton）给另一个物质，所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的，对应的碱越稳定，酸性越强

1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长，所以生成的碱更加不稳定，CH3是EDG（electron donating group）所以碳链越长，生成的碱越不稳定，酸性越低

2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比，Cl的吸电能力比Br强（more electronegative）所以一氯乙酸生成的碱更稳定，酸性更强。这二者都是EWG（electron withdrawing group)，所以可以稳定生成的碱的negative charge，因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。

3. 所以酸性比较，一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸

常见的有机酸，例如题主列出的这几种，可以通过在化学手册（或大学分析化学教材的附录）中查得pKa值，用pKa值衡量其酸性。pKa越小，酸性越强。

不常见的有机酸，例如实验室自行合成的有机酸，就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。

首先，羧基上的那个氧原子（羰基）电负性大，碳氧之间电子云偏向氧，羧基碳带部分正电荷，而且碳氧（羟基）之间电子云密度减小，而且偏向碳，不稳定，由于诱导效应，导致羟基部分电子云密度变小，极性增强且偏向氧，容易断键，这是羧酸酸性的原理。

氯原子溴原子电负性大，电子云更多偏向氯原子或者溴原子，羧基上氧氢键极性进一步增加，氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强，所以氯乙酸大于溴乙酸。

然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团，能够增加羧基的电子云密度，减小氧氢键极性，导致氢氧键不易断键，酸性减弱，这两者之间乙基推电子能力大于甲基，所以丙酸酸性弱于乙酸。

硫酸

H2SO4、盐酸HCl、硝酸HNO3、氯酸HClO3、高氯酸HClO4、氢溴酸HBr、氢碘酸HI、硒酸H2SeO4、高锰酸HMnO4、铬酸H2CrO4、氯铅酸H2PbCl6、高铁酸H2FeO4、氟硼酸HBF4、氟磺酸HSO3F、氰酸HOCN、硫氰酸HSCN、三氟乙酸CF3COOH、三氯乙酸CCl3COOH等等有很多。另外“磷酸、亚硫酸、硅酸”全部是弱酸，LZ别被误导了。