糠醛的主要用途

糠醛，又称2-呋喃甲醛，其学名为α-呋喃甲醛，是呋喃2位上的氢原子被醛基取代的衍生物。它最初从米糠与稀酸共热制得，所以叫做糠醛。糠醛是由戊聚糖在酸的作用下水解生成戊糖，再由戊糖脱水环化而成。生产的主要原料为玉米芯等农副产品。合成方法有多种。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物，化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，被广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。

主要用途

糠醛的化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，是一种重要的有机化工产品，广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。[1]

糠醛是极好的有机溶剂，用于提炼高级润滑油和柴油；

糠醛的衍生物有很高的附加值，糠醛是生产糠醇原料，糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，而糠醇是呋喃树脂的主要生产原料；

糠醛是非常重要的有机化工中间体，可制备戊二醇、乙酰丙醇、戊二烯以及酮类和甲基四氢呋喃等，由糠醛制得的1，6-己二胺〔H2N-（CH2）6-NH2〕，为制取尼龙66的原料；由糠醛制得的呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，后者为生产药物阿托品的原料。

许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力。

糠醛可代替甲醛与苯酚在酸或碱的催化下缩合，制造酚醛树脂。

性质:

无色液体，具有与苯甲醛类似的气味。熔点－38.7℃，沸点161.7℃，相对密度1.1594（20／4℃)。在空气中容易变黑。在20℃可形成8.3％的水溶液，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。糠醛经氧化生成2-呋喃甲酸；经还原生成呋喃甲醇。糠醛与芳香醛的性质类似 ，在氰化钾的催化下，发生安息香缩合反应。

用途:

糠醛是制备多种药物和工业产品的原料。由糠醛制得的1，6-己二胺〔H2N-（CH2）6-NH2〕，为制取尼龙66的原料。

由糠醛制得的呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，后者为生产药物阿托品的原料。许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力。糠醛主要用作溶剂，它可有选择性地从石油、植物油中萃取其中的不饱和组分，也可从润滑油和柴油中萃取其中的芳香组分。糠醛可代替甲醛与苯酚缩合，制造酚醛树脂。

糠醛的化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，是一种重要的有机化工产品，广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。[1] 糠醛是极好的有机溶剂，用于提炼高级润滑油和柴油； 糠醛的衍生物有很高的附加值，糠醛是生产糠醇原料，糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，而糠醇是呋喃树脂的主要生产原料； 糠醛是非常重要的有机化工中间体，可制备戊二醇、乙酰丙醇、戊二烯以及酮类和甲基四氢呋喃等，由糠醛制得的1，6-己二胺〔H2N-（CH2）6-NH2〕，为制取尼龙66的原料；由糠醛制得的呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，后者为生产药物阿托品的原料。 许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力。 糠醛可代替甲醛与苯酚在酸或碱的催化下缩合，制造酚醛树脂。

糠醛又名呋喃甲醛，是一种淡黄色油状液体，具有类似杏仁油的气味。糠醛能溶解很多有机溶剂,由于它有一个呋喃环和一个醛基,其化学性质比较活泼,可以通过氧化、氢化、缩合等反应可以制大量衍生物.是一种重要的基本的有机化工原料.

糠醇又名呋喃甲醇。分子式C5H6O2。分子量98.10（按1987年国际相对原子质量）。

糠醇为无色或浅黄色透明液体；味稍辛辣，与水混溶，但在水中不稳定；极易溶于醇、醚等有机溶剂，但不溶于石蜡烃。糠醇遇酸易树脂化，在空气中存放时，因缩合而颜色变深。

糠醛是以玉米芯为原材料生产的有机化工原料，广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、染料、香料等行业的生产与制造。

植物纤维原料中的戊聚糖经水解和脱水生成的产物。又称2-呋喃甲醛。分子式为：C4H3OCHO，结构式为：

简史和现况

1832年德别雷纳（J.W.D?berei-ner）报道了在蔗糖加二氧化锰和硫酸作用制备甲酸时，从混浊的馏出液中分离出黄色的油状物质。由于数量太少，未能鉴定和命名。1840年斯滕豪斯（J.Stenhouse）用玉米芯、燕麦壳取得同样的产物，并进行了化学组成的研究，确定了分子式，从而推断出用任何植物原料都可以获得糠醛及其有关产物。但其名称是由1845年福恩斯（G.Fownes）先命名为糠油，后发现其具有醛的性质，而改成糠醛。直到1922年美国桂格燕麦公司（The Quaker Oats Co.）首先宣布糠醛的工业化生产。1988年美国年产量约6万吨，占世界第一位。主要生产国还有多米尼加、中国、苏联、法国、南非联邦等国家，世界年产量约30万吨。中国自1943年起生产糠醛，至1989年产量超过4万吨，是世界主要出口国家之一。

生产工艺

糠醛是用富含戊聚糖的植物原料生产的。常用的有玉米芯、燕麦壳、棉籽壳、甘蔗渣、稻壳等，以玉米芯为最好。它们的平均理论糠醛含量（%）为：玉米芯23.4，燕麦壳22.3，棉籽壳18.6，甘蔗渣17.4，稻壳11.4。戊聚糖转变成糠醛的反应过程分两步进行：

若上述两个反应是在同一设备中同时进行的，称直接法（或一步法）；依次分别在两个设备中进行的，称为间接法（或两步法）。常用的直接法，具有设备简单、得率高、成本低、生产能力大等优点，但原料中各组分的综合利用差些，因此间接法仍在研究改进中。

反应过程中糠醛会进一步分解成甲酸和腐殖质。糠醛得率的高低取决于糠醛的生成和糠醛的分解两个反应。影响糠醛得率的因素除了原料特征以外，还有催化剂的种类和浓度、固液比、温度、蒸汽用量及蒸汽在料层中的流动状态等。各国根据原料的特征、催化剂的种类等条件，采用不同的反应设备、水解工艺和加工方法。如美国桂格燕麦公司法（包括间歇和连续两种）、法国农业呋喃法等。中国采用立式间歇式水解锅稀硫酸水解工艺。

直接法糠醛生产示意流程为：

原料和稀硫酸混合后，直接装入水解锅中蒸煮，反应温度在170℃左右。通常用过热到220℃的水蒸气加热，使原料中的戊聚糖水解成戊糖，并进一步脱水生成糠醛。在水蒸气加热和流动下，将生成的糠醛带出水解锅。接着通过二次蒸汽发生器回收热能，醛汽冷凝成原液。生成的二次蒸汽压力较低，可作为蒸馏、精制等的热源。原液中的糠醛浓度受水解工艺和操作条件而变，一般为3～6%。

原液经初馏塔加工，塔顶收集20～30%浓度（受其中低沸点物杂质含量影响而变化）糠醛汽，经冷凝、冷却分成两层：上层为稀醛层，含醛10%，含水90%；下层为浓醛层，含醛90～93%，含水7～10%。上层稀醛送回流或低沸点物塔处理，下层浓醛经脱水和精馏制成成品。

原料和工艺过程对产品质量影响较大。若粗醛中有机酸含量过高且加工达不到标准要求时，可用中和法或水洗法处理。副产物甲醇和醋酸需要时可以回收。水解蒸煮过程的残渣主要用作锅炉燃料。

理化性质

刚蒸馏所得的产品是无色透明的油状液体，与空气接触，颜色逐渐转变成黑褐色。它能与大多数普通溶剂互溶，但与饱和脂肪烃只能微量互溶。无机盐一般不溶于糠醛。

糠醛的分子量96.08，沸点（101.3千帕）161.7℃，冰点－36.5℃，折射率1511211.5261，密度1511211.1598，闪点（闭口杯）61.7℃，燃点315℃。糠醛与水形成具有最低沸点的恒沸物，常压下沸点97.9℃，含糠醛35.2%（重量）。与水部分互溶，20℃时水层和糠醛层分别含糠醛8.3%和水95.2%（重量）。

糠醛的化学性质与呋喃环和醛基有关。在无氧的条件下糠醛是热稳定的，在高温（230℃）下经历若干小时后，除颜色转深以外，其他物理性质不发生变化。

糠醛在催化剂存在下氧化成糠酸，还原成糠醇，脱羰基成呋喃，与强碱作用发生卡尼查罗反应，生成糠醇和糠酸盐。像别的醛类一样，糠醛与具有活泼亚甲基功能团的化合物（如脂肪醛、酮、腈等）缩合，也能与糠醇和酚类化合物作用生成树脂。

糠醛在稀酸中会进一步分解，结果形成黑色的聚合物，反应速率与氢离子浓度和反应温度有关。呋喃环易受大气中氧作用，生成酸性氧化物，添加碱性物质可阻止自氧化反应。糠醛的颜色随酸和聚合物含量增多而变深。

糠醛与苯胺—冰醋酸反应呈鲜红色，常用于糠醛定性显色反应。定量分析以醛基和呋喃环两种性质为基础，常用的容量法有盐酸羟胺法和溴化法。重量法是间苯三酚法。选择测定法时，应考虑杂质的影响。中国成品分析时采用盐酸羟胺法。中国工业糠醛国家标准技术要求如右表。

用途

糠醛主要用作生产呋喃衍生物（糠醇、四氢糠醇、硝基呋喃类药物）的原料。糠醇主要用于铸造树脂生产。铸造工业采用糠醇树脂可以提高铸件质量，降低成本。糠醇树脂还用于设备防腐等方面。糠醇树脂与糠醛丙酮树脂、糠醛（或糠醇）和苯酚甲醛反应生成的树脂一起统称为呋喃树脂。呋喃树脂具有耐酸、耐碱、耐较高温的性质，用于砂轮胶结剂，防腐涂料等。糠醛是良好的选择性溶剂，分离饱和脂肪族化合物中的不饱和化合物和色素等，用作润滑油和植物油等精制和松香脱色，树脂稀释、阻聚，以及四个碳的馏分中分离丁二烯等萃取蒸馏的溶剂

呋喃树脂 furan resin 分子结构中含呋喃环的一类热固性树脂。在酸碱催 化剂存在下,由糠醛、糠醇或其他起始原料,经缩聚反应 制得。主要产品有糠醇树脂及改性糠醇树脂(糠醇-糠醛 树脂、糠醇改性脲醛树脂、糠醇-甲醛树脂等)、 糠醛- 丙酮树脂、糠醛-苯酚树脂等。树脂固化时收缩小,固化 物为不溶不熔的黑色脆性固体，其优点为耐热和耐化学 腐蚀性均优于酚醛树脂和环氧树脂。 糠醇树脂和糠醛- 丙酮树脂耐酸（不包括氧化性酸）、碱、盐溶液和有机 溶剂，在防化学腐蚀方面获得广泛应用。 糠醇树脂是呋喃树脂最主要的品种，是糠醇在酸性 催化剂存在下，于90～100℃缩聚至所需程度,用氢氧化 钠溶液中和后,再经真空脱水制得。改变反应条件,可制 得粘稠状液体或可熔脆性固体树脂。在中性条件下，树 脂十分稳定，贮存期可达几年，遇强酸则迅速转化为不 溶不熔的固体，因此树脂酸化后能室温固化。糠醇树脂 和糠醇－甲醛树脂主要用于制造以石英、炭黑、石墨等 作填料的耐化学腐蚀胶泥和可低压成型的石棉增强设备。 糠醇改性的脲醛树脂是由甲醛和尿素先在碱性催化剂存 在下制成二甲醇脲，用乙醇醚化后，再用糠醇进行醚交 换而制得，可作胶粘剂和家具填缝胶。 糠醛-丙酮树脂是由糠醛和丙酮在碱催化剂作用下, 制成预缩聚物，使用时加入对甲苯磺酸等催化剂而交联 固化,其耐热（可达300℃）和耐化学腐蚀性能优异。主 要用于以石英等作填料的防腐蚀胶泥和制造以玻璃纤维、 石棉纤维增强的防化学腐蚀设备。 糠醛－苯酚树脂是用糠醛和苯酚为原料，在苯酚过 量的条件下,用碱（除氨外）作催化剂,经缩聚而得。也 是一种热塑性酚醛树脂。可作胶粘剂和流动性好的压塑 粉。

呋喃甲醛(又称糠醛)和浓氢氧化钠的作用，发生Cannizzaro反应，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。

糠醛（呋喃甲醛）是一种工业用化学制品，可由各种农副产品中萃取，包括玉米穗轴、燕麦与小麦的麦麸和锯木屑。糠醛本义是麦麸，因为这是糠醛取得的来源。

糠醛是一种芳香族的醛，其环状结构如右图所示。其化学式为 C5 H4 O2。纯糠醛是有杏仁味的无色的油状液体，暴露于空气中会快速变成黄色。

1832年，德国化学家Johann Wolfgang Döbereiner首先将糠醛分离出来。他在制取蚁酸的过程中萃取出微量的副产品，即糠醛。在当时，蚁酸是用死亡的蚂蚁蒸馏制取，Döbereiner用的蚂蚁体内可能含有一些植物碎屑。1840年，苏格兰化学家John Stenhouse发现相同的化学品可以由许多种不同的农作物中蒸馏制取，他将玉米、燕麦、麦麸和锯木屑分别放入稀硫酸中，检测出该糠醛的实验式为C5H4O2。1901年，德国化学家Carl Harries推论出糠醛结构。

在1922年Quaker 燕麦公司使用燕麦麸大规模制造以前，糠醛除了偶而用作芳香剂外，仍然是一个基本无人问津的化学品。现在，糠醛仍然由农副产品如甘蔗渣和玉米芯中制取。

糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易于极性有机溶剂中溶解，但只微溶于水或烷烃中。

化学性质，糠醛会与同种类化合物起反应，如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛稳定性比苯小，而且对氢化作用和其他加成反应的活性都远比其他芳香族化合物大。

当加热至约250 ℃，糠醛会分解为呋喃和一氧化碳，有时会爆炸性的分解。

若与酸一起加热，糠醛会发生不可逆反应，形成坚硬的热固性树脂。

许多植物原料含有多糖半纤维素，而每个糖聚合物有5个碳原子。当与硫酸一起加热时，半纤维素会水解而形成糖，主要为木糖。在同样的酸和加热条件下，木糖和其他五碳糖会脱水，失去3个水分子而变成糠醛。

在农副产品原料中，原植物体约有 10% 可以再回收制造糠醛。在反应混合中糠醛和水会一起蒸发，在凝结后即可分离。

全世界制造糠醛的总量为约450,000吨。中国是最大的生产地，大约占全世界制造量的一半。

在实验室中，糠醛可由玉米芯与稀硫酸回流来合成。

糠醛用来作为石化炼制品中的溶剂，从其他碳氢化合物中提炼二烯烃，用于制造合成橡胶。

糠醛，以及其衍生糠醇，可与与苯酚、丙酮、尿素反应制造树脂。这种树脂用于制造玻璃纤维、一些飞机零件和汽车制动器。

糠醛也是生产呋喃和四氢呋喃溶剂的原料。羟甲基糠醛已在各种各样的热加工食品中使用。

如果食用或吸入糠醛，会产生中毒现象，包括兴奋，头痛，头昏，恶心，最后失去意识并因为呼吸衰竭而死亡。接触糠醛会刺激皮肤和呼吸道，甚至造成肺积水。

长期的皮肤接触会导致皮肤过敏，和特有的敏感性晒斑。在毒素研究中，糠醛会让动物产生肿瘤、突变、肝脏与肾脏损坏。

呋喃树脂是指以具有呋喃环的糠醇和糠醛作原料生产的树脂类的总称，其在强酸作用下固化为不溶和不熔的固形物，种类有糠醇树脂、糠醛树脂、糠酮树脂、糠酮—甲醛树脂等。

糠醇树脂是由糠醇为主体与甲醛缩聚而成的(改性产品又添加了尿素)，外观为深褐色至黑色的液体或固体，耐热性和耐水性都很好，耐化学腐蚀性极强，对酸、碱、盐和有机溶液都有优良的抵抗力，是优良的防腐剂。糠醇树脂强度高，是木材、橡胶、金属和陶瓷等优良的粘结剂，也可用于生产涂料。糖醇树脂的一个重要用途是在机械工业的铸造工艺中作砂芯粘结剂，特别适用于大规模的、大批量的机械制造，如汽车军工、内燃机、柴油机、缝纫机等的生产。