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光照条件下,甲苯侧链氯化反应是通过那种中间体进行的,是自由基还是C正离子

务实的月饼
务实的导师
2022-12-22 03:41:39

光照条件下,甲苯侧链氯化反应是通过那种中间体进行的,是自由基还是C正离子

最佳答案
美满的冬日
土豪的西装
2026-01-28 22:19:05

这类反应是通过自由基中间体(free radical intermediate)进行的。

反应机理:

1)UV光照使Cl2解离为Cl•自由基。

2)Cl•自由基夺取侧链H, 形成侧链C自由基。

3)侧链C自由基与Cl-Cl反应,得到产物,并生成另一个Cl•自由基, 形成自由基反应的链增长(propagation)。

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鲤鱼眼睛
典雅的店员
2026-01-28 22:19:05

苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是:

1)都产生了HCl,

2)都有C与Cl成键。

不同之处在于:

1) 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理, Cl与取代在苯环的双键上。

2)甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行,Cl取代在饱和碳上。

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2026-01-28 22:19:05
因为苯环相对于其侧链而言更加稳定而难以取代,需要在三卤化铁的催化下才能发生苯环上的取代反应,这可能是由于苯环上电子云密度过大导致的。一般情况下,苯的同系物的取代反应中,若反应没有使用催化剂,则取代发生在侧链上;若反应使用了催化剂,则取代发生在苯环上。

老迟到的香菇
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2026-01-28 22:19:05
有机物中,不同基团之间相互影响是比较显著的;

就以甲苯为例:

甲烷不能使KMnO4/H+褪色,但甲苯由于苯基的影响,使得甲基能与KMnO4/H+反应而褪色。

苯的取代反应难以进行,二甲苯由于甲基的影响,甲基的邻位和对位就比较容易发生取代反应。