光照条件下,甲苯侧链氯化反应是通过那种中间体进行的,是自由基还是C正离子
这类反应是通过自由基中间体(free radical intermediate)进行的。
反应机理:
1)UV光照使Cl2解离为Cl•自由基。
2)Cl•自由基夺取侧链H, 形成侧链C自由基。
3)侧链C自由基与Cl-Cl反应,得到产物,并生成另一个Cl•自由基, 形成自由基反应的链增长(propagation)。
苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是:
1)都产生了HCl,
2)都有C与Cl成键。
不同之处在于:
1) 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理, Cl与取代在苯环的双键上。
2)甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行,Cl取代在饱和碳上。
就以甲苯为例:
甲烷不能使KMnO4/H+褪色,但甲苯由于苯基的影响,使得甲基能与KMnO4/H+反应而褪色。
苯的取代反应难以进行,二甲苯由于甲基的影响,甲基的邻位和对位就比较容易发生取代反应。