甲苯甲基上的氢可与格式试剂反应吗

四氢呋喃和甲基叔丁基醚，这两种都不错，对格式试剂溶解性好，毒性也很低。

乙醚这个东西让人比较纠结，因为很多格式反应用乙醚效果很好，乙醚毒性也很小，但是问题是乙醚由于爆炸极限太低，不能用于工业大生产。只能在实验室用

出来的效果无法复制过来 楼主看下是不是你要的效果

如果是图形的话用这个软件 ChemSketch

遇水燃烧物质。如活泼金属锂、钠、钾；金属粉末，如锌粉、镁粉、铝粉；金属氢化物类如氢化锂、氢化钙、氢化钠；金属碳化物类如碳化钙(电石)、碳化钾、碳化铝；硼氢化物类如二硼氢、十硼氢等；活泼金属的低级脂肪醇化合物，如乙醇钠、乙醇钾等。

轻于水且不溶于水 的可燃液体火灾，不能用直流水（可以用雾状水扑救，请降温和隔氧作用）扑救，如苯、甲苯、乙醚、二甲苯、石油醚、己烷、环己烷、乙酸乙酯等。防止液体随水流散，促使火势蔓延。

格氏试剂分析方法综述1 jsys原创

格氏试剂简介

格氏试剂为卤化物与金属镁反应生成的有机金属化合物，属于亲核试剂，一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得。格氏试剂可与乙醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物。

格氏试剂性质

1.与含活泼H的化合物反应

2.与活泼卤代烷发生偶联反应

3.与氧、二氧化碳反应

检测现状

格氏试剂在有机合成中被大量使用，由于格氏试剂非常活泼且不稳定，极易与含有活泼氢的化合物或空气中氧、二氧化碳等发生反应而发生失效，因此准确测定其含量，以便于准确投料变得十分重要。目前针对格氏试剂含量的分析方法较多，综合目前国内和国外文献及网络资料，检测手段有如下几种：重量分析方法、滴定分析方法、气体分析方法、光度分析方法等。

l、重量法：

以异氰酸苯酯等作沉淀剂：

通过对生成的沉淀进行称量，进而推算格氏试剂中有效成分含量。

重量法的可行性分析

1.从反应过程看，需有专用的沉淀剂，而且所用的试剂需要无水无氧条件。

2.格氏试剂与沉淀剂的反应速度和转化率未知，如果格氏试剂有部分变质，已经坏掉的物质同样也有沉淀生成，分析结果会有一定的偏差。

3重量分析方法操作繁琐，耗时较长。

2、滴定法

滴定法在格氏试剂的分析检测中是最为广泛使用的，主要因为其操作一般较为简单，结果重现性好，而且所需试剂易得。

格氏试剂滴定法目前有以下几种：酸滴定法、碱返滴定法、双酸滴定法、EDTA络合滴定法、4，5-二氮杂菲络合滴定法、银量法，碘量法等。

The acidimetric titration procedure, already referred to, has the advantages of being quick and simple, but clearly a correction must be made for non-Grignard basicity inorder to obtain a reliable estimate of the concentration of active Grignard compound

方法简介：

用经过标定的盐酸（硫酸）滴定格氏试剂水解产生的碱：Mg（OH）、Mg（OH）X，通过消耗的酸的量，进行计算。

酸滴定法可行性分析

1.操作简单，但有时终点有反色现象。2.对一部分已经坏掉的格氏试剂同样被滴定，造成结果的偏差

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3，碱返滴定法

方法简介：

水和格氏试剂反应，得到烃和碱式卤化镁，后者和过量的酸反应后，用碱标准溶液滴定剩余的酸，通过消耗的碱量，进行计算

This present paper reports work which was carried out in order to develop a double titration method for the determination of Grignard compounds. The Grignard compound was reacted with an organic halide to give a neutral product.An acidimetric titration of this reaction product was performed thus giving the amount of non

碱返滴定法可行性分析

2.对一部分已经坏掉的格氏试剂同样被滴定，造成结果的偏差1.通过这样间接滴定法，基本解决滴定过程中有时终点反色现象，操作也较为简单

4，双酸滴定法

方法简介：

1.测总碱含量

加入过量的水直到样品全部水解完毕,以酚酞为指示剂，用盐酸标准溶液滴定到终点。

2.碱性杂质含量

无水干燥的具塞锥形瓶，用氩气保护下，加入绝对无水的乙醚和定量的严格除水的氯苄试剂（保证过量氯苄与格氏试剂完全反应）混合均匀, 在氩气保护的情况下小心吸取定量的格氏试剂，移入锥形瓶内,不停摇动锥形瓶数分钟,并用红外灯照射30-50分钟，使其反应完全。再以酚酞为指示剂，用盐酸标准溶液滴定至终点。

3.结果计算，以二者消耗的酸量之差进行计算

可行性分析

1.此方法能通过格氏试剂与苄氯的反应前后碱量的差可以对有效的格氏试剂进行滴定。2.在操作过程中要求非常高，而且耗时，有一定的危险性。

⑴要求乙醚要绝对无水，为保证结果可靠，无水乙醚要严格脱水，氯苄也要严格除水，在中间过程中操作都要用氩气进行保护。

⑵为保证反应完全，要用红外灯照射三十分钟（有文献报导最好一个小时），耗时较长。

⑶乙醚本身沸点低，在红外灯照射下，更容易挥发，有相当的危险性。

⑷有时终点有反色现象。各种误差因素导致平行度不高。

5，EDTA络合滴定法

方法简介：

格氏试剂水解后，调PH值7-8，加氨-氯化铵缓冲液至PH为10，以铬黑T为指示剂，用EDTA标准溶液滴定到终点，通过测定镁含量来推算格氏试剂含量

可行性分析

1.操作简便。2.同酸滴定法相同，对可能已经部分坏掉的格氏试剂也被滴定

6，4，5-二氮杂菲络合滴定法

方法简介：

格氏试剂与4，5-二氮杂菲（phenanthroline）在无水苯溶液中形成紫色的电荷转移络合物，用仲丁醇二甲苯的标准溶液滴定到紫色消失，通过消耗的标准溶液的量，可用来计算格氏试剂的量

7，银量法

方法简介：

针对格氏试剂中含有的卤素，以硝酸银为滴定液，测定能与Ag+生成沉淀的物质，根据消耗滴定液的毫升数，可计算出被测物质的含量。

银量法可行性分析

1.操作简便。

2.对已经部分坏掉的格氏试剂可能同样被滴定，造成结果的偏差

格氏试剂分析方法综述3 jsys原创，请勿转载

8，碘量法

方法简介：

在绝对无水乙醚中，碘和格氏试剂反应，用碘量法测定余量的碘，进行计算。

9，气体分析法

方法简介：

对格氏试剂水解时放出的气体的进行体积测定，通过烷烃体积量来进行计算

a gasometric method based on the measurement of the volume of hydrocarbon produced when the Grignard reagent is decomposed by a compound containing “active hydrogen”,particularly water. This method is restricted to those RMgX compounds giving a hydrocarbon that is gaseous at ordinary temperatures.

1.通过测定的气体就是格氏试剂有效成分反应生成的气体，准确度较好。

2.仅适用于能生成易挥发气体的格氏试剂。

3.操作需要配备专用的气体测量设备设施。

10，分光光度法

方法简介：

格氏试剂与过量的二苯甲酮反应，测定在333nm的二苯甲酮的余量，来计算格氏试剂的量。

The other method they reported involves the reaction of the Grignard compound with an excess of benzophenone and the determination of this

excess quantity spectrophotometrically. the spectrophotometric method is limited to aliphatic non-tertiary derivatives.

One is based on the reaction of the Grignard compound with excess acetone, followed by the determination of the unreacted acetone with hydroxyammonium formate。The acetone method is lengthy

.分光光度法可行性分析

1能确定有效成分

2.测定过程中所用试剂要无水无氧，操作要求较高。

格氏试剂分析方法适用性总结：

分析方法选择要求：

准确度高

速度快，成本低

操作安全与简便

通用性高，重现性好。

1.如果新制备格氏试剂（或丁基锂），一般用酸碱滴定法，快速，简便是最大的优势，同时准确度也能达到要求，这也是目前使用最为广泛的最常见的一种方法。

2.如果是已经放置一段时间的格氏试剂，适合用双酸滴定法检测，但要提前准备好无水乙醚、脱水氯苄及相关氩气、红外灯等设备、设施，耗时较长，对操作要求非常高。

3.碘量法与4，5-二氮杂杂菲络合滴定法可以成为今后待进一步验证以确定是否适用的新的方法

2点击菜单栏中的file——documentsettings

3弹出来的对话框就是对文件的一些参数的修改了，常用的几个为layout（用于页面的设置），drawing（画图设置），caption（标题的设置），atom label（原子标识的设置），下面一一介绍一下

4layout主要是用于页面的设置，当画的结构图较大，一页的长度或宽度不够时，可以调节页面的宽度或长度

5drawing（画图设置）这里可以调节所画的结构式的一些参数，主要是键长和键宽，键角以及其他设置一般不改，我们将默认值的键长设为0.85键宽设为0.05

6caption（标题的设置）主要是对输出的标题的字体，字号，以及加宽，倾斜等设置

7atom label（原子标识的设置）主要是对结构式中的代表原子的英文字母格式进行设置，也包括字体，字号，以及加宽，倾斜等，这里我们将默认的字体大小改为12

8最后点击确认，弹出来的对话框后继续确认，这时我们可以看到刚刚画的甲苯结构式发生了改变，整体大小比例变的更为美观了

2、格氏试剂与二氯化铅反应，根据格氏试剂和二氯化铅的用量不同，可以生成二烃基铅或四烃基铅。

3、格氏试剂与卤化亚铜反应生成烃基亚铜.卤化亚铜可以是碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜。

4、格氏试剂与二卤化汞反应生成烃基汞.常用的二卤化汞是二溴化汞和二氯化汞.反应在乙醚等惰性溶剂中进行。

5、格氏试剂与等摩尔卤化锌反应，生成烃基卤化锌，格氏试剂过量则生成二烃基锌。常用的卤化锌是氯化锌，常用的格氏试剂为C2H5MgXCH2＝CHMgX，(CH3)3CMgX等。

6、格氏试剂与三卤化硼反应，生成烷基硼。格氏试剂中的卤素可以是F，Cl， Br，I.三卤化硼一般为BF3，BCl3。产率为50%～90%.不能用这个反应制备三叔丁基硼，因为叔丁基卤化镁与三氯化硼或三氟化硼作用时，得到的是重排产物——叔丁基二异丁基硼或三异丁基硼，机理不明。

7、格氏试剂与其它卤代烃可以发生偶合作用，生成较高级的烃.常用的卤代烃为溴代烃或碘代烃，氯代烃不够活泼。反应式：R-MgX+X-R1===R-R1+MgX2。

在此反应中，金属卤化物是有效的催化剂。R=R1时，多用银催化剂，R≠R1时，铜催化剂较为有效。有乙烯基溴化物时可选用高铁催化剂。若不活泼的乙烯基卤化物或芳卤可用二价镍的二氯双(三苯基膦)配合物或二氯化钴催化。二氯化钴催化的反应历程如下：

图1为二氯化钴催化的反应历程。

【制备方法】

通常使金属镁与有机卤代物在无水乙醚中反应而制得格氏试剂。RX+Mg=RMgX

使用的原料和溶剂必须充分干燥。有机卤代物可以是脂肪族或芳香族等，根据卤素的种类、反应是否容易，格利雅试剂收率高低而有所不同。反应的难易主要取决于卤代烃中烃的结构和卤素的种类，若烃基相同，碘最容易反应，氯最难反应，但用碘时，易发生Wutz副反应而降低收率。若卤素相同，烃基愈大，反应愈难。有时为了提高收率，尽可能要低卤浓度下及低温度下反应。为了提高反应速度，在开始时加入少量碘来引发反应，一旦反应开始，因为反应是放热的，应迅速冷却。也可用少量1，2-二溴乙烷代替碘，特别是乙醚中有少量水时，采用此法更佳，因为生成的溴化镁有脱水作用。关于溶剂，可以采用乙醚、丁基醚、四氢呋喃和苯甲醚等。溶剂不同，直接影响反应的难易和收率的高低，根据H.Normant的见解，以四氢呋喃较合适，可使历来感到困难的以氯乙烯、氯苯制取格氏试剂变得很容易。这是因为氯乙烯与结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应，但可在四氢呋喃中反应，这样制得的氯乙基镁试剂，又称为诺曼试剂。除四氢呋喃外，也可用2-甲基四氢呋喃为溶剂。在制取格利雅试剂时，若在二甲苯中进行，反应速度很慢，滴加少量乙醚后，反应速度大大加快，故可认为乙醚起着催化作用。又经证实，在加压下氯烷和镁作用，可直 接合成格利雅试剂，而不需溶剂。利用间接的方法也可制得，例如使溴乙基镁与具有乙炔那样的活泼氢化合物作用，可产生金属与氢的置换反应，从而制得溴乙炔基镁。或者与溴化镁反应，置换金属，如下图2：

图2为间接法制备格氏试剂。

甲苯卤代得苄基氯，和镁反应得格式试剂，丙醇氧化成丙醛，和格式试剂反应水解既得。

反应生成溴化氢，溴化氢易溶于水，水可起到吸收溴化氢的作用，为保证充分接触而反应，应不断搅拌，使互不相溶的液体充分混合；

吸收反应生成的溴化氢气体；浓硫酸起到催化剂的作用，为提高氢溴酸和1-丙醇的利用（转化）率，加热微沸2小时，使之充分反应。

丙烯与水加成,得异丙醇。

异丙醇催化氧化,得丙酮。

丙酮与甲苯加成,得所需产物。

液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存。

扩展资料：

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。

甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。

参考资料来源：百度百科-甲苯