三氟乙酸的作用与用途
用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。
可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
在HPLC中的应用：
在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 （TFA） 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。
三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。
改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。
三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好，在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。
得区别是质量浓度还是物质的量浓度再进行配制。
按类别的配制方法：
一、5g三氯乙酸/（5g三氯乙酸+95ml蒸馏水）=5%蒸馏水的密度取1.0g/ml，所得结果是质量浓度。
二、5g三氯乙酸，100ml定容是算物质的量浓度，单位为mol/L。
三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得；或由三氯乙腈与氟化氢反应,首先生成三氟乙腈,继而水解制得；也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。
密 度 相对密度(水=1)1.5351
114*4=456g
456/1.5351=297ml
所以1L4mol/L的三氟乙酸需要水1000-297=703ml,需要纯三氟乙酸=297ml。
扩展资料：
在HPLC中的应用：
在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 （TFA） 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。
三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。
参考资料来源：百度百科-三氟乙酸
化学性质
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤。只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3.
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以将地面洒上苏打灰，用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴导管式防毒面具或自吸式长管面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
防护服：穿橡胶耐酸碱服。
手防护：戴橡胶耐酸碱手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：消防人员必须佩戴氧气呼吸器、穿全身防护服。
灭火剂：干粉、砂土。禁止用水或泡沫灭火。
密度（g/mL,25℃）：1.54
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.9
熔点（oC）：-15.4
沸点（oC,常压）：71.8
折射率（20oC）：1.2850
黏度（mPa·s,20oC）：0.926
蒸发热（KJ/mol,平均）：36.31
蒸气压（kPa,25oC）：14.4
临界温度（oC）：246
临界压力（KPa）：4.05
溶解性：能与水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷等混溶。能溶解多种脂肪族和芳香族化合物。三氟乙酸本身或与液态二氧化硫的混合物可溶解蛋白质。不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。
相对密度（25℃，4℃）：1.486
相对密度（20℃，4℃）：1.53510
溶度参数(J·cm-3)0.5：21.621
van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.510×109
van der Waals体积（cm3·mol-1）：41.070
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-1031.4
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1069.9
液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：170.2
作用与用途
1.与碱类、强氧化剂、强还原剂反应。与氟化氢，一氧化碳，二氧化碳分解。
化学性质：对热非常稳定，加热至400℃也不分解。在水中发生离子化，呈强酸性(25℃时，Ka＝0.588)。能形成稳定的金属盐或酯。三氟乙酸与三氯乙酸不同，在酸、碱的作用下不被水解。
2.毒性低于氟乙酸，大鼠口服LD50200mg/kg。因酸性强，其蒸气能刺激眼和黏膜，如与皮肤接触，能引起深度烧伤。生产设备应密闭，车间应有良好的通风。操作人员穿戴防护用具。空气中最高容许浓度2mg/m3。
3.是一类有机强酸，具有吸湿性和严重的腐蚀性，特别是对黏膜组织具有很强的损伤性，要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行，佩戴橡胶手套，防止接触性腐蚀，最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合，三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!
性质与稳定性
1.该品是许多有机化合物的良好溶剂，与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。也是有机反应的优良溶剂。可获得在一般有机溶剂中难以获得的结果。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。
2.三氟乙酸是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂；还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成
关键：TFA、甲醇的浓度、体积，蒸发次数当多糖含有糖醛酸时,由于中性糖和酸性糖对酸水解的耐受不同,与糖醛酸连接的单糖很难被酸水解。糖醛酸的定量可使用比色分析法或寻找需要其他的分析方法如GC-MS。含糖醛酸的多糖用氘代硼化钠还原后,再进行酸水解、衍生化,经GC-MS可以很好地定性糖醛酸类型。测定衍生GC方法1：（山药多糖的 GC-MS 分析）乙酰化衍生物：（1）取水解的单糖 3mg（2）加入 1mL 的吡啶，1mL 的乙酸酐，加热两个小时。（3）后减压抽干（4）加入氯仿，溶解用蒸馏水洗涤，分三次萃取，取氯仿层，加压抽干，得棕黄色产物，（5）此乙酰化的单糖醇用氯仿稀释后进行 GC-MS 分析。GC-MS 操作条件：DB-5MS 柱（30m×0.25mm×0.25µm）柱温采用程序升温开始温度为 120℃，以 10℃/min 速率升温至 170℃；再以 15℃/min 升温至 280℃；最后在 280℃维持 40 分钟。MS 条件：M/Z：50～550，电子流量 70ev，EI源。[1]姜军. 山药多糖的分离纯化及其化学结构的初步研究[D].扬州大学,2007.方法2：(亚麻籽壳多糖的提取)（1）加入10 mg盐酸羟胺0.5 mL吡啶,摇匀于90 °C条件下水浴反应30 min（2）加入1.O mL乙酸酐,90 °C水浴30 mm进行乙酰化反应（3）氮吹去除溶剂,加入1.0 mL肌醇六乙酸醋内标溶液,进行GC分析。标准单糖的衍生化分别称取鼠李糖、木糖、岩藻糖、半乳糖、甘露糖、阿拉伯糖和葡萄糖标准品10 mg,加入10 mg盐酸羟胺,1 mL吡啶摇匀,90 °C水浴30 min,加1 mL乙酸酐,90°C水浴30 min进行乙酰化,氮气吹干溶剂,加入1 mL肌醇六乙酸酯内标溶液,进行GC分析。气相色谱分析条件HP 7890, FED 检测器,色谱柱为 HP-INNOWAX 柱(30 mxO.25 mmxO.25 um),恒流模式,流速为2 mL/min,程序升温条件为:180 °C保持1 min,从180 °C开始以5 °C/min升温至210 ℃,保持lOmin,再以1 °C/min升温至230℃,保持5 min。进样口采用分流模式,分流比为10:1,进样口温度为270 ℃。检测器温度为270℃,检测器H2流速为30 mL/min,空气流速为300 mL/min,尾吹为25 mL/min。进样量为1 uL。
[1]毛丰玮. 亚麻籽壳多糖的提取、分离纯化与结构研究[D].浙江工商大学,2013.方法3：甲基化-气相色谱质谱联用分析（1）羧基还原10 mg多糖溶于7 mL水中,加入CMC 330 mg,磁力搅拌下滴加0.01 mol/L HCl,使pH保持为4.75,维持2h。逐滴滴加2mol/LNaBD4溶液(10mL),此时pH值急剧上升,需用4 mol/LHCL控制pH为7.00,持续搅拌,NaBD4溶液在45 min内加完,在室温下继续反应Ih。反应完毕后,滴加冰乙酸至pH4.0以消耗多余的NaBD4,反应液蒸溜水透析24 h,流水透析24 h,透析袋内液浓缩后,冷冻干燥。(2)甲基化反应(1)无水二甲基亚砜的制备二甲基亚砜中加入4A分子筛,置于干燥皿中保存。(2)NaOH干燥粉末的制备在取适量的块状NaOH,置于红外灯下碾磨至粉状,现磨现用。(3)甲基化反应瓶先通入干燥氮气15 min左右驱赶瓶中空气,在氮气流中快速加入P2O5千燥后的羧基还原多糖和5 ml无水二甲亚砜(DMSO,以4 A分子筛脱水),磁力搅拌至糖样充分溶解后再搅拌1h。迅速加入碾磨好的NaOH干燥粉末,盖上瓶盖,反应2h。将反应瓶置于冰水浴中,用注射器加入碘甲烷1 mL,继续反应2 h,整个反应过程在氮气压下进行,尽量保证反应在无水无氧条件下进行。将反应后溶液加入等体积氯仿,充分振荡,萃取甲基化多糖,重复至少三次,合并萃取液。再用蒸德水反复洗萃取液至少三次,减压浓缩后于P205千燥瓶中千燥。以红外光谱3600-3300 cm"'处有无轻基吸收峰作为判别甲基化是否完全的标准。（3）甲基化多糖水解、还原和乙酰化甲基化多糖需要先以甲酸水解再用三氟乙酸水解。加入90%甲酸1 mL于装有样品的安瓿管中,充氮封管,在100°C下水解6h,水解完毕后,以氮吹除去甲酸,加入甲醇1ml,氮吹去除,以完全去除甲酸,加甲醇重复三次。加入NaBD4 70 mg还原24h,室温磁力搅拌,除去NaBD4,再加入lmL2mol/L三氟乙酸,充氮封管,在120 °C下水解3h。水解完毕后,以氮吹完全除去三氟乙酸,加入甲醇1ml,氮吹去除,以完全去除甲酸,加甲醇重复三次。
甲基化单糖经乙丑化,水解后,用气相色谱-质谱分析。（4）气相色谱一质谱分析仪器型号:TRACE GC ULTRA DSQ II(thermo)色谱柱:TR-35MS (30 mxO.25mmxO.25 um):恒流流速(高纯氦气):1.0 mL/min,柱温程序升温:80度保留3 min,以15 °C/min升至200 °C保留1 min,再以10 °C/min升至260。C ,保留5 min。接口温度 250℃， EI+源:70 eV,250 °C ,扫描频率 5 次/s,质量范围:33-500 amu。[1]毛丰玮. 亚麻籽壳多糖的提取、分离纯化与结构研究[D].浙江工商大学,2013.方法4：（党参果聚糖）高碘酸钠氧化10 mg 样品溶于 10 mL 0.015mol·L-1高碘酸钠中, 避光置于 4 ℃处 ,间隔不同时间取样稀释250 倍后用分光光度法测定高碘酸钠的消耗量及用 0.005 mol·L-1NaOH 滴定甲酸的释放量。上述氧化完全的多糖溶液加入 0.2 mL 乙二醇 ,充分混合后对蒸馏水进行透析 24 h, 用 8 mg NaBH4于室温还原12 h,用 0.1 mol·L-1醋酸调至 pH 4～ 5,再对水透析 24 h, 减压抽干, 用 1 mol·L-1三氟醋酸封管 100 ℃水解 12 h ,减压抽干 ,乙酰化后进行气相色谱 。[1]叶冠,李晨,黄成钢,李志孝,王新亮,陈耀祖. 党参果聚糖的化学结构[J]. 中国中药杂志,2005,17:1338-1340.HPLC方法1：（阿魏侧耳子实体多糖）高效液相色谱:色谱条件为:色谱柱为 Shodex KS804 Sugar(300mm ×7.8mm), 柱温 40 度流动相为水, 流速0.8mL·min-1。 检测用 410R Ⅰ 示差检测 器, 数 据处理用810GPC 软件进行。 同时用鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、半乳糖、木糖、果糖、葡萄糖、岩藻糖 8 种单糖进行对照, 根据峰值确定样品的单糖组成。
[1]李军. 阿魏侧耳子实体多糖分离纯化及其化学结构的初步研究[D].华中农业大学,2004.方法2：（白术多糖）分子量及纯度检测根据文献和中华人民共和国药典2000版附录的方法，分别将分离组分和各种标准多糖用重蒸馏水配制成溶液，用HPLC-ELSD进行检测。色谱条件:色谱柱为ShodexKS 804 Sugar (300 mm x 7.8 mm)，柱温40℃流动相为水，流速0.8 ml/min。检测条件:飘移管温度为120度，气流速度3.4 L/min,灵敏度为26。单糖组成的测定色谱条件:色谱柱为Kromasil NH2 ( 250 mm x 4 . 6 mm , 5 u ) ,柱温30度流动相为乙腈一水(72:28)，流速:0.8 ml/min。检测器条件:飘移管温度为110度气流速度1.9 L/min灵敏度为26。[1]池玉梅,李伟,文红梅,崔小兵,蔡皓,毕肖林. 白术多糖的分离纯化和化学结构研究[J]. 中药材,2001,09:647-648.
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三氟乙酸水解
水解
方法1（毛头鬼伞菌丝体粗提物的制备）
（1）取2mg多糖样品放入薄壁长试管中,加入2mol/L三氟乙酸(TFA)4mL,在110℃下水解
（2）多糖样品水解2h后,取试管内溶液减压蒸干(低于40℃)
（3）然后加入3mL甲醇蒸干,重复以上操作4一5次,以完全除去TFA。
（4）用超纯水溶解定容至100mL容量瓶,稀释100倍后上样测定。
[1]凡军民. 毛头鬼伞菌丝体多糖的分离、纯化和化学结构鉴定及生物活性研究[D].南京农业大学,2006.
2.乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。
3.1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。
4.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
5.由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。
6.由三氟甲苯经氧化而得。
7.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；
8.以氟为催化剂对2，3－二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之；
9.由3，3，3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸（或乙酸酐）进行电化学氟化，都可制得三氟乙酸。
2)冰上解育20~30 min。
3)微型离心机，室温离心15 min。沉淀物如可见，为黏稠的带黄褐色的胶状物。用一精细的巴氏吸管吸出上清。努力除去尽可能多的上清。如取100ul样品进行沉淀，沉淀物将是可见的。
4)加3倍体积（原样品体积的丙酮（室温)。样品在室温下静置约10 min, 使TCA+DOC溶于丙酮。
5)室温离心15 min。其时，沉淀物的大小和物理特性类似于一点灰尘。约10ug或更多一点的蛋白质即可看见。有时，会得到白色的盐类（如KCl等）沉淀物。用极精细的巴氏吸管移去上清。沉淀物置冰上干燥10 min(敞开1.5-ml离心管的盖)。干燥的沉淀物可长时间（>1 个月）地保存于-20℃。
6) 用含 2-巯基乙醇的样品缓冲液（lx)(对于标准的小型平板凝胶装置，用 6ul) 溶解沉淀物。如仍有少量的TCA 残留物，溴酚蓝将转呈黄色。这无关紧要，因为电泳时有足够的缓冲能力来中和痕量 TCA。如沉淀物中有残留的 KCl, 将样品缓冲液加于沉淀的蛋白质时，将会形成絮状的白色沉淀（十二烷基硫酸钾）。如十二烷基硫酸钾发生沉淀，就很难将样品加于 SDS 凝胶，但样品一旦加到凝胶上，电泳将会很好地进行。
7) 若需分子量标准参照物，则可用不含 2-巯基乙醇的 lxSDS 样品缓冲液将蛋白质分子量（MW) 标准配制成每毫升含 0.5 mg 总蛋白的储液。分成小等分试样 (50ul) 储存于-20℃。对于银染，可取 2ul 分子量标准+4ul 含 2-巯基乙醇的样品缓冲液，至终体积为6ul。
氢氟酸中的氢离子对人体组织有脱水和腐蚀作用，而氟是最活泼的非金属元素之一。皮肤与氢氟酸接触后, 氟离子不断解离而渗透到深层组织, 溶解细胞膜，造成表皮、真皮、皮下组织乃至肌层液化坏死。 氟离子还可干扰烯醇化酶的活性使皮肤细胞摄氧能力受到抑制。估计人摄入 1.5g 氢氟酸可致立即死亡。吸入高浓度的氢氟酸酸雾,引起支气管炎和出血性肺水肿。氢氟酸也可经皮肤吸收而引起严重中毒。
三氟乙酸酸(TFA)强羧酸，能够刺激人体组织和皮肤，只有轻微的毒性，但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统。
