从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸．已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：（1）写出下列

为方便我把苯基写成Ph，则甲苯写成PhCH3

邻位：o，

间位：m，

对位：p

逆合成分析法：括号里面的为试剂

3-甲基苯酚←（H2O）←(m)-N2+Ph-CH3  ·Cl-←（NaNO2+HCl)←

(m)-NH2-Ph-CH3←（Zn+HCl）←(m)-NO2-Ph-CHO←（H2SO4+HNO3）←Ph-CHO←

（新制MnO2)←PhCH3

3-甲基-2-戊烯←（H+,△）←3-甲基-3-戊醇←（H2O）←（CH3CH2MgBr)←CH3CH2COCH3(2-丁酮）←（CrO3·吡啶）

←CH3CH2CH（OH）CH3←（H2O)←（CH3MgBr）←CH3CH2CHO←（CrO3·吡啶）←CH3CH2CH2OH←（H2O)←（CH3MgBr）←环氧乙烷

1、苯环侧链都氧化成羧基，生成邻苯二甲酸

2、甲苯先与浓硫酸发生磺化，由于在磺酸基空间的位阻大故在对位上加上了磺酸基，为主产物，

然后，在Fe催化作用下和液溴取代和氯气取代，会在甲基的两个邻位各加上Br和Cl，

最后和在再经过KMnO4在酸性件条件下甲基氧化就羧基。动手写下OK了

由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，则A为C 6 H 5 CH 2 Cl，反应⑥为水解反应，生成E为苯甲醇（C 6 H 5 CH 2 OH），反应⑦为氧化反应，生成F为苯甲醛（C 6 H 5 CHO），反应⑧为氧化反应，生成G为苯甲酸（C 6 H 5 COOH），反应⑨为酯化反应，生成苯甲酸苯甲酯；

水杨酸的结构简式为

（1）水杨酸的结构简式为 ，水杨酸中含氧官能团的名称为羧基、酚羟基，故答案为：羧基、酚羟基；

（2）反应①的反应条件为光照，F为 ，故答案为：光照； ；

（3）反应⑨为 ，故答案为： ；

（4）酸性高锰酸钾具有强氧化性，则反应③为氧化反应，故答案为：氧化反应；

（5）③④两步不能互换，因酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸，故答案为：否；酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸．

PhH +Br2 ->PhBr

PhBr + Mg ->PhMgBr

PhMgBr + C2H4O (环氧乙烷) ->Ph-CH2CH2-OH

2.从甲苯开始：

PhCH3 + Br2 ->PhCH2Br

PhCH2Br + Mg ->PhCH2MgBr

PhCH2MgBr + HCHO ->PhCH2CH2OH

在公司合成应该不会到网上问吧。。。

从甲苯出发很容易。

先硝化，然后分离出邻硝基甲苯，然后制它的重氮盐，分瓶之后加入氯化亚铜，加热，大概一段时间后就有产物了，蒸馏提纯就行。

如果没甲苯（应该不会吧。。。），用电石水解，简单净化产生的乙炔之后，用水热法合成苯，3个乙炔分子缩合的反应，催化剂可以选择CeCl3。

至于上甲基，制甲苯，这个比较困难，我建议可以用苯甲醇，因为也能制目标产物，先用乙酰氯进行傅氏酰基化反应，用克莱门森还原（锌汞齐，浓盐酸加热），然后氯代苄基上的氢，水解，卤仿反应后四氢锂铝还原就能得到苯甲醇了，再按原计划就行。

本人化学竞赛学生。

纯理论的竞赛方法。。。谢谢。。。。

然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.

另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.

看到这我第一反应想到的是脱羧反应，关于脱羧的实现我们要引入强吸电子基团硝基，第一步混酸反应生成邻硝基甲苯，第二步氧化反应生成邻硝基苯甲酸，第三步脱羧反应生成硝基苯，这时候碳原子去掉了，但引入了新的原子N原子。我们还得想办法把N原子也给去掉，我用的是重氮化反应，重氮化反应是有条件的，要芳伯胺，这时我们就要将硝基苯还原，还原要选合适的还原剂才行，我选了用（盐酸+铁）。现在我们就将苯胺转化成重氮盐，苯胺+亚硝酸盐+强酸（盐酸或硫酸）生产重氮盐酸盐，最后放氮反应将重氮盐转化成苯（这步其实是还原反应 重氮盐+次磷酸+水在加热条件下生成苯+亚磷酸+氮气+强酸（盐酸或硫酸）。

最后苯加氢气在镍催化下还原成环己烷。