一硝基甲苯是什么
一硝基甲苯,化学物质名称,(英语:Mononitrotoluene,methylnitrobenzene或nitrotoluene(MNT或NT)),是三种化合物所形成的一类有机物,是一种甲苯的硝化物,或者可以说是硝基苯的甲基化物。它的化学式是 C6H4(CH3)(NO2).
常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料。
对硝基甲苯:黄色斜方立面晶体。相对密度1.1038(75/4℃)。【相对密度(水=1)1.29;相对密度(空气=1)4.72】熔点51.7℃。沸点238.5℃。折射率nD(15℃)1.5382。蒸汽压 0.13kPa/53.7℃。闪点106℃。易燃。不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和苯。
邻硝基甲苯:黄色易燃液体。熔点-9.5℃,沸点221.7℃,相对密度1.163(20/4℃),折射率1.5474,闪点106℃,燃点420℃。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。
| (1)分别量取10 mL和30 mL的浓硫酸和浓硝酸,将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌(2分) 使反应充分进行,并防止温度过高有其他副产物生成(2分) (2)分液漏斗(1分) 检查是否漏液(1分) (3)温度过高,导致HNO 3 大量挥发(或其他合理答案)(2分) (4)分液(1分) abc(2分) (5)70%(3分) |
| 试题分析: (1)分别量取10 mL和30 mL的浓硫酸和浓硝酸,将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌,如果将浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅的情况。搅拌的目的就是为了使反应充分进行,并防止温度过高有其他副产物生成。 (2)分液漏斗; 检查是否漏液 (3)温度过高,导致HNO 3 大量挥发(或其他合理答案) (4)因为分离得到的是无机和有机两种液体,而有机物和无机物是不相溶的,因此方法是分液;分离子两种一硝基化合物只能利用它们沸点的不同,因此采用蒸馏的方法,使用到所提供仪器中的分别是:酒精灯、温度计、冷凝管。 (5)产率的计算方法就是用实际产量除以理论产量;根椐方程式,一摩尔的甲苯可以得到一摩尔的对硝基甲苯与一摩尔的邻硝基甲苯。换成质量的话应该是:92g的甲苯可以得到137g的对硝基苯和137g的邻硝基苯。那么13g的甲苯就能得到的一硝基苯的质量就是: ,所以一硝基苯的产量就应该这样来进行计算: |
盐酸和金属锡反应放出氢气,刚置换出来的氢气,活动性比较强,能把硝基苯还原成苯胺,自己则被氧化成甲苯。
对硝基甲苯的系统命名法为1-甲基,4-硝基苯。
4-硝基甲苯,中文别名为对硝基甲苯,分子式C7H7NO2;CH3C6H4NO2,外观与性状,淡黄色结晶,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和苯,用作农药、染料、涂料、医药等中间体。
对硝基甲苯又名1-甲基-4-硝基苯,浅黄色结晶,熔点54.5℃,沸点238.3℃。易溶于苯、乙醚、氯仿、四氯化碳,溶于乙醇,不溶于水,能随水蒸气挥发。有毒!主要用于制造对甲苯胺、联甲苯胺、对硝基甲酸、对硝基甲苯-2-磺酸、3-氯-4-硝基甲苯等。
1-甲基-3-硝基苯的正确命名应该叫间硝基甲苯。
工业上是通过甲苯的硝化来制备间硝基甲苯的。由于甲基是邻对位定位基,所以反应主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,间硝基甲苯只是副产物。不过由于间硝基甲苯的需求量不大,所以就算产率很低也能供应充足。
实验室制备间硝基甲苯是很头痛的。因为没有任何方法能方便的在硝基间位引入甲基,同时也很难将苯环上其它的基团转化为甲基。实验室制备间硝基甲苯只能通过多步合成。
甲苯硝化得到对硝基甲苯,然后用铁粉还原得到对甲苯胺。
对甲苯胺进行乙酰化,生成对甲基乙酰苯胺。
对甲基乙酰苯胺进行硝化,得到2-硝基-4-甲基乙酰苯胺,然后在浓碱中水解掉乙酰基,生成4-甲基-2-硝基苯胺。
4-甲基-2-硝基苯胺用亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应,生成重氮盐,然后用次磷酸进行还原,发生脱氨基反应,得到间硝基甲苯。
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸收进入体内可引起高铁血红蛋白血症,出现紫绀。严重中毒者可致死。经吸入、摄入及皮肤吸收进入人体,主要损害血液、皮肤、胃肠道、心血管系统和中枢神经系统。本品刺激皮肤及眼睛粘膜,中毒的典型症状为头痛、气短、腹痛、恶心、眩晕、呼吸困难、皮肤发蓝等,大量进入人体可严重损害肝脏并引起溶血,甚至死亡。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD501960mg/kg(大鼠经口);16000mg/kg(大鼠经皮)
致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌10μg/皿。微粒体诱变:鼠伤寒沙门氏菌10μg/皿。
污染来源:环境中的对硝基甲苯,主要来自有机合成、涂料、三硝基苯等生产废水废气。贮运过程中的意外事故,是另一个污染源。
对硝基甲苯易被氧化,最终产物为苯胺,在水中可被氧化分解。对硝基甲苯遇热分解及燃烧时生有害的亚硝基蒸气。大量对硝基甲苯进入水体可产物异味,并造成鱼类及水生生物死亡。
危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险受高热分解放出有毒的气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
3.现场应急监测方法:
便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
4.实验室监测方法:
气相色谱法(GB/T13194-91,水质)
对二甲按基苯甲醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平编
5.环境标准:
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.01mg/L
水中嗅觉阈浓度 0.003mg/kg
甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。
对硝基甲苯水的溶解度51.7℃。
PNT不溶于冷水和热水也不溶于无机酸比如硝酸、盐酸和硫酸类似纯硝基苯,在极性溶剂比如无水甲乙醇、DMSO和乙二醇乙醚中微量溶解。
易溶于非极性溶剂特别是芳香烃卤代烃比如甲苯、二氯甲烷和四氯乙烯也可以溶于水油两性的1,4-二氧六环和THF。如果有表面活性剂存在PNT的后两者溶液倒是可以与稀硝酸进行物理乳化。
溶解度明显受温度的影响
大多数固体物质的溶解度随温度的升高而增大;气体物质的溶解度则与此相反,随温度的升高而降低。 溶解度与温度的依赖关系可以用溶解度曲线来表示。氯化钠NaCl的溶解度随温度的升高而缓慢增大,硝酸钾KNO3的溶解度随温度的升高而迅速增大,而硫酸钠Na2SO4的溶解度却随温度的升高而减小。