4-氰基苯酚是剧毒

基本信息：

中文名称

2-乙酰基-4-氰基苯酚

中文别名

3-乙酰基-4-羟基苯腈3-乙酰基-4-羟基苯腈2-乙酰基对氰基苯酚

英文名称

3-acetyl-4-hydroxybenzonitrile

英文别名

5-Cyano-2-hydroxyacetophenone3-Acetyl-4-hydroxy-benzonitrileBenzonitrile,3-acetyl-4-hydroxy2-Acetyl-4-cyanophenol2-hydroxy-5-cyanoacetophenone

CAS号

35794-84-4

合成路线：

1.通过4-氰基乙酸苯酯合成2-乙酰基-4-氰基苯酚，收率约59%；

2.通过2′-羟基-5′-溴苯乙酮合成2-乙酰基-4-氰基苯酚，收率约70%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/242335

苯酚与溴水的反应是亲电取代，只要酚羟基邻对位上还有空位都可以发生反应。但是假设强吸电子的基团（比如氰基）占了两个邻对位还是否会反应这个就不得而知了。

三价铁离子的颜色变化是针对烯醇式结构，属于配合物，算不上是发生反应，只要苯酚还是烯醇式就可以。

高中所学的官能团主要有：卤素原子、羟基、醛基、羧基、碳碳双键，碳碳三键等，这些官能团是高中所学常考的几个重要的官能团。下面说一说他们的性质（以下烃基均以R—表示）：(1)卤素原子（以氯为例）：a.水解反应 R—Cl+H20==R—OH+HCl b.消去反应 R—CH2—CH2Cl+NaOH==R—CH=CH2+NaCl+H2O （条件：醇加热）(2)羟基：a.与Na的反应 2R—OH+2Na==2R—ONa+H2 b.氧化反应 2R—CH2OH+O2==2R—CHO+2H2O（条件：催化剂加热） c.消去反应 R—CH2CH2OH==R—CH=CH2+H2O（条件：浓硫酸加热170度）(3)醛基：a.加成反应 R—CHO+H2==R—CH2OH（条件：催化剂加热） b.氧化反应 2R—CHO+O2==2R—COOH（条件：催化剂加热） c.银镜反应 R—CHO+2Ag(NH3)2OH==R—COONH4+2Ag+3NH3+H2Oc.与Cu(OH)2反应 R—CHO+2Cu(OH)2==R—COOH+Cu2O+2H2O（条件：加热）(4)羧基：a.酸性 R—COOH+NaOH==R—COONa+H2O b.酯化反应 R—COOH+R—CH2OH==R—COOCH2—R+H2O（条件：浓硫酸加热）(5)碳碳双键：加成反应：R—CH=CH2+HCl==R—CH2CH2Cl(6)碳碳三键性质同碳碳双键，但是加成水时生成醛：R—C三键CH+H2O==R—CH2CHO（本应该是R—CH=CHOH，但是羟基与双键连接不稳定会生成醛）以上就是高中最常见的官能团及其性质，也有像硝基，亚硝基，磺酸基等等，但这些只是了解不做考试重点。还有一个就是苯酚，是两个官能团：羟基和苯环直接相连而形成的有机物。

苯酚与溴水的反应是亲电取代,只要酚羟基邻对位上还有空位都可以发生反应.但是假设强吸电子的基团（比如氰基）占了两个邻对位还是否会反应这个就不得而知了.

三价铁离子的颜色变化是针对烯醇式结构,属于配合物,算不上是发生反应,只要苯酚还是烯醇式就可以.

卤化烃：

官能团,

卤原子

在碱的溶液中发生

“

水解反应

”

,

生成醇

在碱的醇溶液中发生

“

消

去反应

”

,得到不饱和烃

2

.醇：官能团,醇羟基

能与钠反应,产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的

碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,

不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化

氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）

3

.醛：官能团,醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色

沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4

.

酚,

官能团,

酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼,

苯环上易

发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基

能与羧酸发生酯化

5

.羧酸,官能团,羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气

不能被还原

成醛（注意是

“

不能

”

）

能与醇发生酯化反应

6

.酯,官能团,酯基

能发生水解得到酸和醇

醇、酚：羟基

(-OH)

；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和

NaOH

反应生成水,

与

Na2CO3

反应生成

NaHCO3

,二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛：醛基

(-CHO)

；

可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成

羟基.

酮：羰基

(

＞

C=O)

；可以与氢气加成生成羟基

羧酸：羧基

(-COOH)

；酸性,与

NaOH

反应生成水,与

NaHCO3

、

Na2CO3

反应生成二氧

化碳

硝基化合物：硝基

(-NO2)

；

胺：氨基

(-NH2).

弱碱性

烯烃：双键（＞

C=C

＜）加成反应.

炔烃：三键（

-

C≡C

-

）

加成反应

醚：醚键（

-O-

）

可以由醇羟基脱水形成

磺酸：磺基（

-SO3H

）

酸性,可由浓硫酸取代生成

腈：氰基（

-CN

）

酯

:

酯

(-COO-)

水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成

注

:

苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基

(C6H5-)

具有官能团的性质.苯基是过去的提法,

现在都不认为苯基是官能团

官能团

:

是指决定化合物化学特性的原子或原子团

.

或称功能团.

卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官

能团,官能团在有机化学中具有以下

5

个方面的作用.

1

．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、

碳链、

官能团和同系物等.

烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,

可由下列两表看出来.

烃的分类法：

烃的衍生物的分类法：

2

．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种.

对于同类有机物,

由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,

如下面一

氯乙烯的

8

种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构.

对于同一种原子组成,

却形成了不同的官能团,

从而形成了不同的有机物类别,

这就是官能

团的种类异构.如：相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同

的官能团所造成的有机物种类不同的异构.

3

．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,

-X

、

-OH

、

-CHO

、

-COOH

、

-NO2

、

-SO3H

、

-NH2

、

RCO-

,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸

酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质.因此,学习有机物的性质实际上是学习官能

团的性质,

含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,

不含有这种官能团

的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点.例如,

醛类能发生银镜反应,

或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,

可以认为这是醛类较特征的反应；

但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、

甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化.

4

．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,

这包括官能团对烃基的影响,

烃基对官能团的影

响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响.

①

醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不

同,在酸性上存在差异.

R-OH

中性,不能与

NaOH

、

Na2CO3

反应；

C6H5-OH

极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与

NaOH

反应,不能与

Na2CO3

反应；

R-COOH

弱酸性,具有酸的通性,能与

NaOH

、

Na2CO3

反应.

显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离.

②

醛和酮都有羰基

(>C=O)

,

但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,

而酮中羰基碳原子上连接

着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化.

③

同一分子内的原子团也相互影响.如苯酚,

-OH

使苯环易于取代

(

致活

)

,苯基使

-OH

显

示酸性

(

即电离出

H+)

.果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应.

由上可知,

我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,

也可以由物质

的化学性质来判断它所含有的官能团.

如葡萄糖能发生银镜反应,

加氢还原成六元醇,

可知

具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛.

5

．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上,

因此,

要注意反应发生在什么键上,

以便正确地书写化

学方程式.

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,

氧化发生在醛基的碳氢键上；

卤代烃的取代发生在碳卤键

上,

消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；

醇的酯化是羟基中的

O

—

H

键断裂,

取代

则是

C

—

O

键断裂；

加聚反应是含碳碳双键

(>C=C

1）首先羟醛缩合得到乙醛的三个alfa氢被羟甲基取代的醛基化合物，然后和甲醛进行交叉的康扎罗尼歧化反应得到季戊四醇 2）乙炔在碱性条件下和溴乙烷和环氧乙烷得到CH3CH2C=C(三键)CH2CH2OH,然后控制加氢得到反式的烯烃 3）甲苯硝化得到，对硝基甲苯，还原得到对氨基甲苯，然后重氮话，和氰化钠反应，得到对氰基甲苯，后加氢还原得到产物 4）苯硝化后磺化，然后和氢氧化钠反应，会酸化，得到间硝基苯酚 5）1-丁烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丁烷，然后和氰化钠反应后，加氢还原 6）由乙炔得到乙醛，后氧化酯化得到乙酸乙酯，再氯化和氰化钠反应得到氰基乙酸乙酯，然后醇解得到产物 7）和5类似，丙烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丙烷，然后和氰化钠反应，水解，酸化得到 8）苯先硝化，再硝化然后和硫化铵反应，选择性还原得到间硝基苯胺，然后重氮化，和溴化铜反应得到间硝基溴苯，然后同样用重氮化，水解得到酚羟基 9）乙醇得到乙酸乙酯，然后乙醇得到溴乙烷后得到格式试剂C2H5MgX，和乙酸乙酯反应得到 产物 10）酸性条件下，溴化得到间溴代苯铵，然后还是重氮化反应，和氰化钠得到 间氰基溴苯，水解，酸化得到产物 11）乙炔得到乙醛，和氰化钠加成，后水解酸化得到乳酸 真的很累啊，那么多字！！！ 请保持追问！！！