甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯的结构简式

A、对二甲苯的结构简式为CH3--CH3，其分子式为C8H10，分子中含有两种环境的H原子，所以1H-NMR有2组吸收峰，故A正确；

B、对二甲苯满足苯的同系物的公式，属于苯的同系物，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；

C、对二甲苯的结构简式为CH3--CH3，其苯环上的二溴代物有3种同分异构体，故C错误；

D、苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以“PX”不溶于水，密度比水小，故D正确；

故选C．

（1） （2）取代反应；加成反应。 （3）    醛基 （4） （5）

试题分析：（1）对二甲苯的结构简式为： 。 （2）对二甲苯中的苯环能和氢气发生加成反应，甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，苯环和甲基上氢原子能发生取代反应，所以可发生的反应有加成反应、氧化反应、取代反应。 （3）A是PX的一种同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是含有两个甲基二甲苯，B是含有两个羧基的二甲酸；DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8个碳原子，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基在边上；在加热、浓硫酸作用下，B发生消去反应生成烯烃E，E和氢气发生加成反应生成烷烃3-甲基庚烷；①B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，说明两个羧基处于相邻位置，则B 的结构简式是 。 ②D能发生银镜反应，说明D中含有醛基。 （4） （5）F是B 的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物，说明取代基处于邻位，b．遇FeCl 3 溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以F的结构简式为 ，F 与NaHCO 3 溶液反应的化学方程式为 。

px即对二甲苯。

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无色透明液体，具有芳香气味。比重0.861，熔点13.2℃，沸点138.5℃，闪点25℃，能与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶。可燃，低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～7.0%（体积分数）。

中文名

1,4-二甲苯，对二甲苯

英文名

para-xylene, 1,4-dimethyl-benzene

别称

对二甲苯，PX

化学式

C8H10

分子量

106.167

CAS登录号

106-42-3

EINECS登录号

203-396-5

熔点

13.263 ℃

沸点

138.37 ℃

水溶性

不溶于水

密度

相对密度0.8611 (20℃/4℃水)

外观

无色液体，低温时成无色片状或棱柱体结晶

闪点

27.2 ℃

应用

用于生产绦纶纤维、聚酯容器、涂料、染料等

安全性描述

低毒化合物，危险化学品

目录

1物理性质

2化学性质

3主要用途

4制备方法

5毒理学资料

6危害防护

▪ 健康危害

▪ 急救方法

▪ 危险标记

▪ 安全性

▪ 争论

7环境影响

▪ 环境标准

▪ 相关污染项目

▪ 处理

8供需关系

9产业格局

10应用情况

▪ 国内

▪ 海外

▪ 应用障碍

11重要性

12相关事件

1物理性质

【中文名称】1，4-二甲苯

【英文名称】 para-xylene，1，4-dimethylbenzene

对二甲苯

【别 名】对二甲苯，PX

【结构或分子式】 C8H10；C6H4(CH3)2

【分子量】 106.17

【蒸汽压】 1.16kPa/25℃

【闪点（℃）】25（闭式）

【熔点（℃）】13.2

【沸点（℃）】138.5

【溶解情况】不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂

【主要用途】作为合成聚酯纤维、树脂、涂料、染料和农药等的原料

【密 度】 相对密度（20/4℃水）0.8611，（25/4℃水）0.8610；相对密度（空气=1）3.66

【稳定性】 稳定

【折射率】（nD25）1.4958，（nD21）1.5004[1]

2化学性质

1、对金属无腐蚀性，用稀硝酸氧化生成对甲基苯甲酸，继续氧化生成对苯二甲酸。与其他氧化剂的作用和邻二甲苯类似。对二甲苯在碳酸钠水溶液和空气存在下，于250℃，6 MPa下生成对甲基苯甲酸、对苯二甲酸、乙醛。用钴盐作催化剂，120℃经空气液相氧化生成对甲基苯甲酸。氯化反应与其他二甲苯类似。对二甲苯热解生成甲烷、氢、甲苯、对联甲苯、2，6-二甲基蒽。

2、稳定性：稳定

3、禁配物：强氧化剂、酸类、卤素等

4、聚合危害：不聚合[2]

3主要用途

用于生产对苯二甲酸，进而生产对苯二甲酸乙二醇酯、丁二醇酯等聚酯树脂。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片，聚酯中空容器的原料。涤纶纤维是我国当下第一大合成纤维。也用作涂料、染料和农药等的原料。[2]

4制备方法

1. 石油二甲苯、煤焦油二甲苯中，都含有相当量的对二甲苯。由于对、间二甲苯的沸点差只有0.75℃，故不能采用精馏分离法，目前国内外研究发展的方法是低温结晶分离法；吸附分离法和络合分离法。低温结晶分离法利用二甲苯异构体的熔点差异进行分离，主要方法为深冷分步结晶，工艺技术成熟，在二甲苯分离中占优势。但此法设备庞大，对二甲苯受共熔点的限制，回收率低，只有60-70%。吸附分离法是70年代发展的新方法，此法比深冷结晶法投资少，生产总成本低，对二甲苯收率高，纯度也高，有可能取代深冷结晶法。[3]

2. 原料甲苯在烷基转移反应器中，进行烷基转移反应，生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中，使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯，反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔，在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯，塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段，采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯，解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品，同时副产间二甲苯。此外，还有氟化氢-三氟化硼抽提法。[3]

5毒理学资料

毒性：可燃，有毒，有刺激性

急性毒性：LD50：5000mg/kg（大鼠经口）；LC50：19747mg/L，4小时（大鼠吸入) 属于毒性分级第4级，即微毒，毒性略高于乙醇。（乙醇7060mg/kg）

刺激性：人经眼：200ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg（24小时），中度刺激。

亚急性和慢性毒性：大鼠、家兔吸入5000mg/m3，8小时/天，55天，导致眼刺激，衰竭，共济失调，RBC和WBC数稍下降，骨髓增生并有3%～4%的巨核细胞。

致突变性：细胞遗传学分析：啤酒酵母菌1mmol/管。[3]

生殖毒性：老鼠吸入最低中毒浓度（TDL0）：19mg/m3，24小时（孕9～14天用药），引起肌肉骨骼发育异常。

污染来源：二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。[3]

代谢和降解：在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对-二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄糖醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。[3]

残留与蓄积：在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm3·min)(范围0.7～4.3µg/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定呼出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。[3]

分子式为C8H10的芳香烃，它有4种同分异构体，分别为乙苯、邻二甲苯（1,2-二甲苯）、间二甲苯（1,3-二甲苯）、对二甲苯（1,4-二甲苯）。结构简式书上有，这里就不给出了。

其中苯环上一卤代物有2种的是邻二甲苯，其一卤代物有5种的是乙苯。

乙苯有五种,与乙基相邻间对的是三种,CH2一种,CH3一种.

邻二甲苯有四种,两个CH3是一种,与两个CH3相邻的是一种,另外2个苯环的位置各是一种.

间二甲苯有四种,两个CH3是一种,两个CH3相夹的是一种,与两个CH3相邻的是一种,苯环上的另1个是一种.

对二甲苯有两种,苯环上的四个位置是相同的,CH3是另外一种.

（1）苯的结构简式为

，甲苯结构简式为 ，故答案为： ； ；

（2）A．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故A错误； 

B．若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故B正确；

C．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故C错误；

D．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错误，

故答案为：B；

（3）甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，结构简式为： 、 ，甲苯在光照条件下与溴蒸气反应取代反应，Br取代甲基上的H，化学方程式为： ，

故答案为： 、 ； ；

（4）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，化学方程式为： ，

故答案为：氧化反应； ；

（5）对二甲苯、1，3，5-三甲苯中只有一种等效氢，一氯代物只有一种，

故答案为：E、H．

(1)E　(2)b (3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯 (4)E>D>C (1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。