鉴别有机物的化学方法

酸性高锰酸钾溶液具有极强的氧化性，足以把己烯氧化成己醇，此过程发生氧化还原反应，最后的产物是有酸性高锰酸钾溶液和己醇反应生成的盐。明显盐十溶于水的，所以不会分层；如果只是高锰酸钾溶液，而不是酸性高锰酸钾溶液，则会分层

你的这个问题，我不知道你是需要单个鉴别还是混合一起鉴别，所以我找了相关知识，供你自己学习研究。其中包括气体、液体等方法，慢慢体会吧！

有机物的鉴别，主要考查对有机物性质的认识。根据有机物的性质不同可将有机物区别开来。

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3）反应产物有气体产生（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

一、有机物鉴别的方法：

1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。常见有机物的溶解表

物质种类 溶解特点

醇 低级醇与水混溶。随着碳原子数的增多，醇在水中的溶解度也逐渐降低。

酚 一元酚微溶或不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酚类在水中的溶解度随分子中羟基数目的增多而增大。

醚 低级醚在水中的溶解度与醇接近，因为醚和醇一样可以与水分子形成氢键。

醛、酮 低级的醛、酮能溶于水。醛、酮在水中的溶解度随着碳原子数的增加而递减。醛、酮易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，

羧酸 脂肪族低级一元羧酸可与水混溶，随着碳原子的增加溶解度降低。芳香族的水溶性极微。

硝基化合物 脂肪族硝基化合物难溶于水、易溶于有机溶剂。

卤代烃 不溶于水，易溶于醇、醚等大多数有机溶剂。

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。难溶于水，且密度小于水的有机物：液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯卤代烷烃（1-氯乙烷……），石油产品（汽油、煤油、油脂……）；难溶于水，且密度大于水的有机物：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表：

物质 试剂与方法 现象与结论

饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃

苯与苯的同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物

醛基检验加银氨溶液、水浴加热；

加新制碱性Cu(OH)2悬浊液 有银镜； 煮沸后有红色沉淀生在

醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4 有气体放出；有果香味酯生成

羧酸 加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液 显红色； 有气体逸出

酯 闻气味或加稀H2SO4 果香味； 检验水解产物

酚类检验 加FeCl3溶液或溴水 显紫色或白色沉淀

淀粉检验 加碘水 显蓝色

蛋白质检验 加浓HNO3微热（或灼烧） 显黄色（焦羽毛气味）

二、有机物检验常见的试剂

1、溴水：烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CºC叁键。二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀。可以鉴别酚类。

2、酸性KmnO4溶液：烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CºC叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。

3、银氨溶液：含-CHO的物质与银氨溶液共热产生银镜，故用银氨溶液可以鉴别含-CHO的物质。如：醛、葡萄糖、甲酸及其酯和盐等。

4、新制Cu(OH)2悬浊液：有机物与银氨溶液共热时，产生红色沉淀，证明含-CHO，不加热时，沉淀溶解得蓝色溶液：-COOH。

5、石蕊试液：有机物溶液加石蕊试液变红色，说明含-COOH。

6、碘水：有机物溶液加碘水变蓝色，说明该有机物是淀粉。

7、浓硝酸：有机物溶液滴加浓硝酸显黄色，说明该有机物是含苯环的蛋白质。

8、FeCl3溶液：有机物溶液滴加FeCl3溶液显紫色，说明访有机物是酚类。

三、常见题型及典例解析

1、限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别。或根据物理现象不同加以鉴别。

例1．只用水就能鉴别的一组物质是

A.苯、乙酸、四氯化碳B.乙醇、乙醛、乙酸

C.乙醛、乙二醇、硝基苯D.苯酚、乙醇、甘油

解析：根据物质是否溶于水及比水轻或重来鉴别。B中三种物质均溶于水；C中前二种物质也均溶于水；D中后二种物质均溶于水。只有A中乙酸溶于水，苯和四氯化碳均不溶于水，且苯比水轻，四氯化碳比水重。答案：A

2、任选试剂鉴别多种物质。此类题目不限所加试剂的种类，可用多种解法，题目考查的形式往往是从众多的鉴别方案中判断最佳方案。其要求是操作步骤简单，试剂选用最少，现象最明显。答题要领如下：（1）选取的试剂和待鉴的各物质反应现象要专一，并且一目了然。（2）不许原瓶操作，若原瓶操作，试剂将全部被污染，损耗太大。因此操作中要“各取少许”。（3）不能指名道姓。因为在加入某试剂前，该物质是未知的，一般简答的顺序是：取少量待鉴物溶解（指固体）加入某试剂描述现象得出结论。

例2．设计实验步骤鉴别：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7种无色液体。

解析：根据有机物物理、化学性质的不同，从最简单的实验开始，要求现象明显、操作简单、试剂常见等原则，先分组，然后在组内进行分别鉴定。设计实验如下：

(1)分组试剂：水，

现象与结论：a.溶于水形成溶液：(a)乙醇(e)乙醛(f)苯酚溶液

b.不溶于水，且比水轻：(b)己烯(c)苯(d)甲苯

c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳

(2)组内鉴别：

a组使用溴水，使溴水褪色的为乙醛，有白色沉淀的为苯酚，无明显现象的为乙醇。b组先使用溴水，使溴水褪色的为己烯，分层不褪色的为苯和甲苯，再用酸性高锰酸钾进行鉴别。c组不用鉴别；

四、跟踪练习

1、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（）

A.FeCl3溶液、溴水 B.碳酸钠溶液、溴水

C.酸性高锰酸钾溶液、溴水 D.酸性高锰酸钾溶液，FeCl3溶液

解析：本题考查有机物的鉴别，己烯属于烯烃能使溴水，酸性KmnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色但是不能使溴水褪色，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。故首先用溴水来鉴别己烯、苯酚，再用酸性KmnO4溶液来鉴别甲苯和乙酸乙酯。答案：C

2、现有乙醇、甘油、乙醛、乙酸、甲酸、葡萄糖六种溶液，限用一种试剂（必要时可加热）如何鉴别它们？

解析：根据所学知识我们应当加入新制Cu(OH)2溶液并加热即可。

一、官能团的性质

1．根据有机物的性质推断官能团的结构

⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C或C≡C (－CHO及－C6H5一般只能与H2发生加成反应)。

⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。

⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有－OH或－COOH。

⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有－COOH。

⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚；

⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃；

⑺能氧化成羧酸的醇必含"─CH2OH"的结构(能氧化的醇，羟基相"连"的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相"邻"的碳原子上含有氢原子)；

⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质；

⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基-COO-；

⑽与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚；

⑾能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数

⑴与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2)；加成(C═C～X2或HX或H2；C≡C～2X2或2HX或2H2；－C6H5 ～3H2)

⑵银镜反应：R─CHO～2Ag；

⑶与新制的Cu(OH)2反应：R─CHO～2Cu(OH)2；R─COOH～1/2Cu(OH)2

⑷与钠反应：R─OH～1/2H2

⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C6H5－X～2NaOH。

⑹与CO32―反应：2－COOH～CO32―～CO2↑。

⑺与HCO3―反应：－COOH～HCO3― ～CO2↑。

⑻酯化反应：－COOH～－OH～-COO-。

3．根据某些产物推知官能团位置

⑴，可确定－OH一定接在连有两个H原子的C原子上，即有如下结构：；同理，若，则该醇有如下结构： ；若醇不能氧化，则该醇有如下结构：。

⑵由消去反应产物可确定－OH或－X的位置，如某醇或卤代烃发生消去反应生成如下产物：，则可知－OH或－X一定在1号或2号C原子上。

⑶由取代产物的数目可确定碳链结构。如已知苯的同系物C8H10的苯环上的一氯取代物只有一种结构，则该同系物的结构简式为 ，若有两种时为，若为三种时为或 。

4．烃及烃的衍生物之间的转化关系图

。

二、有机反应类型大归纳

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

⑴卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。

⑵硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。

⑶其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。

2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。

⑴与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：①烯、二烯、炔的催化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；③醛、酮催化加氢；④油脂的加氢硬化。

⑵与卤素单质的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。

⑶与卤化氢的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔→氯乙烯。

⑷与水的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。

3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。

⑴分子内脱水(消去反应)：C-OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C-H键断裂，消去水分子形成不饱和键。

⑵分子间脱水：一个醇分子内C-O键断裂，另一醇分子内O-H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。

4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。

⑴醇的消去：如实验室制乙烯。

⑵卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。

5．水解反应

常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。

6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)

⑴醇被氧化：羟基的O-H键断裂，与羟基相连的碳原子的C-H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。

⑵醛被氧化：醛基的C-H键断裂，醛基被氧化成羧基：。

⑶乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO

⑷有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。

⑸醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。

⑹苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。

7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。

⑴醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。

⑵

8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。

如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。

规律：有机酸去羟基，即羟基中的C-O键断裂；醇去氢，即羟基中的O-H键断裂形成酯和水。

9．聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。

⑴加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

⑵缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。

10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18＋C8H16，深度裂化叫裂解。

11．颜色反应(显色反应)

⑴苯酚溶液滴加氯化铁溶液--显紫色

⑵淀粉溶液加碘水--显蓝色

⑶蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸--显黄色

【思想方法】

【例1】在学校的校本课程中，摄影是常开的课目之一。米吐尔为常用的急性显影剂，其结构简式为

，下列关于该有机物的说法正确的是

A．米吐尔属于氨基酸

B．一定条件下，1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应

C．米吐尔通过一步反应可以转化为醇类

D．米吐尔能使溴水褪色但不能使酸性高锰酸钾褪色

【分析】米吐尔分子中无羧基，不属于氨基酸，根据其结构该分子属于硫酸盐，由于分子中酚羟基能与碱反应，氨基形成的盐也能与碱反应，因此1 mol该有机物最多可与4mol NaOH反应，A和B均错。当米吐尔分子中的苯基加氢转化为环己基后，产物可看作是醇类，C正确。酚羟基既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色，D错。本题应选C。

【例2】硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形

成的高分子化合物：

HOH

其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是

A．由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 B．HC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯

C．反应a和b的类型均属于取代反应 D．反应a和b的类型均不属于取代反应

【分析】原硅酸分子内失水（失去二个羟基，形成一个羰基）形成硅酸，由碳酸的化学式可推知原碳酸的化学式为H4CO4，选项A正确。甲酸的结构简式为HCOOH，很显然甲酸分子中的羰基是由原甲酸分子中二个羟基失水形成的，因此原甲酸的结构简式为HC(OH)3，酸分子中含有三个羟基，和乙醇发生酯化反应时可生成HC(OC2H5)3，根据酯的命名规则可知该酯应命名为原甲酸三乙酯，选项B正确。对于选项C和D，根据反应可知，反应a属于卤代烃的水解反应，也可称作为取代反应，反应b可看作是羟基形成醚链的过程，在反应中有小分子水生成，是缩聚反应也属于取代反应。本题应选D。

【例3】只用一种试剂不可能把下列试剂组鉴别出来的是

A．甲醇、甲醛和甲酸溶液 B．苯、苯酚和苯乙烯三种溶液

C．苯、溴苯、乙醇三种液体 D．苯、己烯、己烷三种液体

【分析】选项A可用新制的氢氧化铜加以鉴别，新制的氢氧化铜不加热时在甲酸溶液中溶解，加热时会生成砖红色沉淀；选项B中可用溴水加以鉴别，苯酚与溴水会生成白色沉淀，苯乙烯会与溴水反应而使溴水褪色。选项C可用水加以鉴别：有机物在上层的是苯，有机物在下层的是溴苯，和水互溶的是乙醇；选项D中只能加溴水或KMnO4溶液鉴别出己烯，苯和己烷不能鉴别开来。本题应选D。

【例4】有机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1mol•L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。

⑴写出下列物质的结构简式：G ；F 。

⑵化学反应类型：① ；④ 。

⑶化学方程式：① ；③ 。

【分析】据"5.2g F能与100mL 1mol•L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2"知F为二元羧酸，设其摩尔质量为M g•mol－1，有，解得M＝104 g•mol－1。因A的分子中含有6个C原子，而D的分子式为C3H3O2Na，知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。根据F为摩尔质量为104 g•mol－1的二元羧酸，可推得F的结构简式为HOOC－CH2－COOH，则G为HO－CH2CH2CH2－OH，结合D和G 可得A为CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br，则B为CH2＝CH－COONa，C为BrCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2COOH。答案为：⑴G：HO－CH2CH2CH2－OH F：HOOC－CH2－COOH

⑵①消去反应 ④取代（水解）反应

⑶①Br－CH2CH2－COOH + 2NaOHCH2＝CH－COONa + NaBr + 2H2O

　③CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br + H2OCH2＝CH－COOH + BrCH2CH2CH2OH

【例5】下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题：

⑴有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是_________________；

⑵B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_________________________________________；

⑶①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是________________________________________________________________________。

②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是_______________________。

⑷G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：

____________________________________________，该反应的反应类型是__________________。

【分析】⑴A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO；且1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，但1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应，说明分子中还有2个不饱和度，现Mr(-CHO) = 29，Mr(A)＜60，因此A中应含有一个炔基，A为HC≡C-CHO，A和3 mol H2反应后得B，B为CH3CH2CH2OH，发生的反应为加成反应，也是还原反应。

⑵B(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，C为CH3CH═CH2，丙烯可以发生加聚反应生成D(聚丙烯)。

⑶①E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E分子结构很对称，进而推出E的所有可能结构简式。②E在NaOH溶液中可转变为F，说明氯原子已经水解成-OH。F被KMnO4氧化后的产物G(C8H6O4) 1 mol与足量的NaHCO3可放出2 mol CO2，说明G含有2个-COOH，苯环上不会含有氧原子，所以E中的氯原子不应连在苯环上，即E应为，F为对苯二甲醇，G的性质可确定G为。(说明：若考虑苯环上的卤原子水解，一是水解条件很苛刻，二是水解后生成的酚再经酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环结构被破坏，不可能生成二元羧酸)。答案为：

⑴HC≡C-CHO； 加成反应(或还原反应) ⑵nCH3CH═CH2

⑶①、、、、、、。②。

⑷＋2CH3CH2CH2OH＋2H2O。

酯化反应(或取代反应)

有机实验的八项注意

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

1.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

2、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

3、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

4、注意冷却

有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5、注意除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。

6、注意搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

7、注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验⑵石油蒸馏实验。

8、注意尾气的处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。

有机化学中常见误区剖析

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1、误认为有机物均易燃烧。

如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

2、误认为二氯甲烷有两种结构。

因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

其实是双键中只有一个键符合上述条件。

6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

7、误认为聚乙烯是纯净物。

聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。

苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。

苯酚是酚类。

17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。

此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。

26、误认为醇一定能发生消去反应。

甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。

硬脂酸不能使石蕊变红。

30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。

31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。

例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。

32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。

例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。

33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。

例：乙醇和甲酸。

34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。

例：乙烯与环丙烷。

35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。

葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。

有机判断：

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐

15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

1.对。取代（醇、酚、羧酸）、消去（醇）、酯化（醇、羧酸）、氧化（醇、酚）、缩聚（醇、酚、羧酸）、中和反应（羧酸、酚）

2.错。麦芽糖、纤维素不符合

3.对。

4.错。10-4

5.错。四中有机物+HCl共五种产物

6.错。醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.对。六种醚一种烯

8.对。

9.对。注意-CH3和-OOCH六元碳环上取代有4种

10.对。n(H)/n(O)比值决定耗氧量

11.对。棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素

12.错。单体是不饱和卤代烃

13.错。酯的水解产物也可能是酸和酚

14.错。甲酸酐(HCO)2O

15.对。水解、取代（酯、卤代烃到醇）、加成、还原（醛到醇）、氧化（醛到酸）

16.对。1，2；1，4；3；4三种加成

17.错。苯溶剂溶解二溴代己烷

18.错。2-溴丙烷 19.对。取代反应

20.错。分馏

21.错。只有丙烯酸与油酸为同系物

22.对。裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）

23.对。

24.错。苯酚常温不溶于水

25.错。酯化反应制得硝化甘油、硝酸纤维

26.对。酸+醇的碳数等于酯的碳数

27.错。没有苯炔

28.错。乙二醇取代生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃

29.错。蔗糖不能反应

30.错。聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

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