氯苯生产方法
对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。
三溴苯酚和氢氧化钠反应生成：苯酚钠，Br2.
水苯酚显弱酸性所以可以与氢氧化钠反应.三溴苯酚也可能和氢氧化钠反应但酸性更弱反应应该在氢氧化钠与苯酚反应完毕后进行.所以,现象可能沉淀后又溶解。
三溴苯酚（分子式：C6H3Br3O；Br3C6H2OH，式量：330.80）白色针状成棱状结晶。熔点90-94℃，沸点244℃，密度2.55g/mL，闪点109.7℃，不溶于水。用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。三溴酚可用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制成聚2,6-二溴苯醚。这是一种新开发的阻燃剂，可用于尼龙66、热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料，也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。反应型阻燃剂，适用于环氧树脂、聚氨酯等塑料。由苯酚溴化而得用作抗真菌剂、木材防腐剂，反应型阻燃剂和添加型阻燃剂，适用于环氧树脂等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。
三苯酚
么？
酚钠能够溶于
三溴苯酚
，因为三溴苯酚首先是一种较强的机型化合物，且酚羟基的活性比水还大
异噻唑啉酮杀菌剂是一种广谱性杀菌剂,在循环冷却和造纸废水处理可用作杀菌剂,具有特好的杀菌,抑制粘泥增长的效果,该品投加40ppm后,可维持一周内细菌不会回升。
活性溴杀菌剂适用于工业循环冷却水,油田注水,造纸废水和污水等的杀菌灭藻。与液氯相比,该品特别适合于碱性和含氨、氮化合物的水系统中,不会造成环境污染。该品只有与次氯酸钠或氯气同时作用时才具有杀菌活性,一般维护余氯0.3～1ppm2～4小时,每天加一次。使用时先将活性溴用水稀释10～20倍,然后加入相应的杀菌剂,10～15分钟后即可加到需处理的水系统中,约5～10分钟后测定余氯。
噻苯咪唑、多菌灵、邻苯基苯酚、二硫氯基甲烷、百菌清、水杨酰苯胺、生物抑等可复配使用。
皮革：
目前，用于皮革工业的防霉剂主要有以下几类：
1无机化合物
(1)次氯酸及其盐、亚氯酸钠、高锰酸钾、碘化物、硼酸及其盐、亚硫酸盐和焦亚硫酸盐等。这类化合物目前主要作为防霉剂产品的辅助成分。
(2)无机纳米材料：纳米TiO2、纳米SiO2、纳米ZnO 等。开发无机纳米材料是目前皮革抗菌防霉剂开发的一个热点，但大多处于起步阶段，真正使用的纳米皮革防霉剂产品还未见报道。
2 有机化合物
(1)有机酚及卤代酚：酚类主要有甲酚、苯酚、焦油酚、苄基苯酚、乙萘酚、氨基酚等，卤代酚主要有氯代酚、二氯酚、溴代酚、对氯间二甲酚、2,2-亚甲基二氯代酚等。这类化合物是以前使用最多的防霉剂，但随着环保法规的日益严格，这类防霉剂的使用受到了限制，已逐渐被其它种类的化合物所取代。
(2)醇类化合物：苯甲醇、乙醇、卤代硝基烷醇类等。这类化合物目前也是主要作为防霉剂产品的辅助成分。
(3)酯类化合物：卤代水杨酸酯、羟基苯甲酸酯、卤代乙烯基苯酯、卤代乙酸苯甲醇酯、五氯苯基十二烷酸酯、α,β-不饱和羧酸酯等。这类化合物的毒性比较低，特别是α,β-不饱和羧酸酯对霉菌的作用效果比较好，是一类有开发潜力的防霉剂。
(4)酰胺类化合物：卤代乙酰胺、水杨酰苯胺、氨基苯磺酰胺、四氯间苯二甲腈等。这类化合物是目前常用的防霉剂的有效成分，其防霉效果比较好。
(5)季铵盐化合物：十二烷基苄基二甲基氯化铵(洁尔灭)、十二烷基苄基二甲基溴化铵(新洁尔灭)、烷基吡啶盐酸盐、十六烷基三甲基溴化铵(1631)等。由于这类化合物的毒性低、灭菌谱广、高效，而且还有很好的水溶性，已大量地运用在工业水处理、废水处理及石油化工中，在制革工业中，季铵盐化合物一般是用做皮革防腐剂，而用做皮革防霉剂的较少。目前，开发新的季铵盐杀菌组分用于皮革的防霉也是一个研究方向。
(6)杂环化合物：苯并咪唑、苯并噻唑、巯基苯并咪唑及其盐、六氢三羟乙基均三嗪、硝基吡啶、8-羟基喹啉及其盐、苯并异噻唑酮、二甲噻二嗪等。目前，皮革防霉剂大多数均以杂环化合物为有效成分，其毒性较低、灭菌谱广、防霉效果很好，是皮革防霉剂研制的主流方向。
(7)有机硫化合物：双三氯甲砜、大蒜素、双苯甲酰二硫、巯基吡啶、五氯硫酚等。皮革防霉剂中以有机硫化合物为有效成分的还较多，例如防霉效果较好的2-(硫氰基甲基硫)苯并噻唑也常被归为有机硫化合物。
使用防霉剂对其用量要控制适当，如果使用浓度过低起不到杀菌或抑菌的目的，而使用浓度过高会造成生产成本偏高。制革过程中所用的防霉剂的浓度依不同的防霉剂而不同，一般应为革重的0.1～0.5%左右。常用的皮革防霉剂的用量如下：
A-26 用量为0.3～0.5%，OITZ 用量为0.04～0.1%，TCMTB 为0.01～0.15%，对氯间甲苯酚(PCMC)为0.2～0.5%，邻苯基苯酚(OPP)为0.2～0.5%，2-苯并咪唑基氨基甲酸甲酯(BMC)为0.2～0.5%，三氯苯酚(TCP)为0.4～0.6%。只有浓度达到一定值时防霉剂才能有效起到防霉作用。
混凝土：烷基氮苯溴化物具有非常有效的杀菌效果. 它耐酸、耐碱、易溶、
微毒,能提高拌合物的流动度而不降低混凝土的强度,掺量仅为0125～0105 % ,而且还可以作为金属阻锈剂保护内部钢筋.有机锡制剂也具有十分有效的杀菌性能,它呈中性、不燃烧、溶于水、杀菌谱广,对细菌、真菌、附生物、昆虫等均有效,可保护各种材料免遭生物侵蚀.掺入后,还可提高混凝土的耐水性。
氢氧化钠则不同，能跟碳酸钠反应，由于水溶液中它的浓度极低。
但是三溴苯酚很难溶于水，就不能跟碳酸钠反应了
具体原因就是溴气是气态，每个分子间的距离很大，基本都是独立的，没有什么相互作用，这样的话都是单个分子，无法反应。
而溴取代苯是要在液态的情况下才能进行的,因为此时分子间才有相互作用,成键电子有可能会偏移,此时2个溴一个会显正电而另一个是负电,于是在Fe3+的催化下(因为苯有很彻底的大规模SP2杂化,所以很稳定,必须要催化剂),发生亲电取代,替换苯上的氢.
注意,这里是液溴,换句话说溴水不可以,因为水会影响上述的过程,具体有些记不得了.
稍微了解一下就好,上面的这些都是大学的东西,高中不用了解,你只要死记的就是只有液溴和Fe催化剂的存在下才可以取代苯
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......看错了....是羟基....
大概也是上述的原因,而且因为有诱导作用(电子的离域),所以亲电更加难以和苯酚上的羟基取代了,你可以看见离域程度大到可以让苯酚显酸性了. 而由于羟基的干扰,此时苯不再那么稳定,临对位的电子密度增加,反而容易去取代,所以容易形成溴代酚(这个说法不准确,不过能理解),最多可以成为三溴苯酚,多数情况下是用氯,三氯苯酚是一种很有用的东西(这不是TNT).
三氯苯酚 http://baike.baidu.com/view/7834470.htm?wtp=tt
呵呵....正好看见回答一下,希望有帮助
1\氟力胺:暂无资料
2\抑芽唑
中文通用名称 抑芽唑
英文通用名称 triapentheno(BSI,ISO,draft)
商 品 名 称 Baronet
其 他 名 称 抑高唑RSW-0411NTN-820NTN-82hLEA 19393RSW0411
化 学 名 称 (E)-(RS)-1-环已基-4,4二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊1-烯-3-醇；
(E)-(RS)-1cyclohexy|-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazollyl)pent-1-en-3-ol
CA登记号 95660--48—376608—88—3(E)
理化性质 无色晶体,熔点135.5℃,20s蒸气压44nPa(20℃)。溶解度(20℃):水68mg／L,甲醇433g／L,丙酮150g／L,二氯甲烷>200g／L,己烷5～10g／L,异丙醇100～200g／L,二甲基甲酰胺468g／L,甲苯20～50g／L。Kow188。
毒性 大鼠急性经口 LD50>5g／kg,小鼠急性经口LD50约4g／kg,狗急性经口LD50约5g／kg,大鼠急性经皮LD50>5g／kg。大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为100mg／kg·天。母鸡和日本鹌鹑急性经口LD50>5g／kg(14天),金丝雀急性经口LD50>1g／kg(7天)。鱼毒LC50(96小时)：鲤鱼18mg／L。鳟鱼37mg／L。水蚤LC50(48小时)>70mg ai／L(作为70％可湿性溶剂)。对蜜蜂无害。
剂型 70％可湿性粉剂或颗粒剂.
作用机理 为唑类植物生长调节剂,是赤霉素生物合成抑制剂,但不是唯一的作用方式。本品主要抑制茎秆生长,并能提高作物产量,在正常剂量下,不抑制根部生长,无论通过叶或根吸收,都能达到抑制双子叶作物生长的目的,而单子叶作物必须通过根吸收,叶面处理不能产生抑制作用。还可使大麦的耗水量降低,单位叶面积蒸发量减少。如施药时间与感染时间一致时,(S)-(+)-对映体抑制甾醇脱甲基化,是杀菌剂,具有杀菌作用。
使用方法 水稻抗倒伏在穗前12～15天使用剂量为300～500g／hm2。本品以210～530g／hm2用于油菜,防倒伏禾本科草坪用700～1400g／hm2。
注意事项(1)注意防护,避免药液接触皮肤和眼睛,误服时饮温开水催吐,送医院治疗。(2)保存在阴凉通风处。
其他 该植物生长调节剂在第44届Deutsche Pflanzen chutztag(1984)会上由K．Lurssen&W．Reiser报道,德国拜耳公司(BayerAG)开发,比利时和法国1989年引进。
3\2,4,5-涕
中 文： 2,4,5-涕
英 文： 2,4,5-T2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid
拼 音： 2，4，5-ti
说 明： 学名2,4,5-三氯苯氧基乙酸。纯品是无色晶体。无臭。熔点158℃。工业品含量99%。熔点150-151℃。难溶于水。易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。其钠盐较易溶于水。农业上用作除草剂和生长刺激剂。可用来防除禾谷类作物田中的双子叶杂草，防止花蕾和果实的脱落以及进行化学整枝等，一般加工成钠盐或酯类的液剂、粉剂、乳剂等作用。由2,4,5-三氯苯酚与一氯乙酸作用脱支氯化氢分子而得。
即2，4，5-三氯苯氧乙酸。一种苯氧羧酸类除草剂。纯品为白色晶体，无气味。工业品有酚臭。难溶于水及苯、二氯乙烷，易溶于乙醇、乙醚、丙酮。其钠盐和铵盐能溶于水。化学性质稳定。剂型有钠盐原粉、胺盐液剂。可用于杀死交通线、建筑物附近的灌木丛、乔木和杂草。此药在越南战争中是有名的落叶剂。大鼠口服LD50500mg/kg。2,4,5-涕对大白鼠有致畸性，是因其中所含杂质2，3，7，8-四氯二苯对二恶英引起的。已禁用。
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
医疗
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等
【制剂与规格】
1.苯酚软膏：2%。
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
不用加沉淀符号，微溶物如果质量不大或者溶解度相对较高不易以沉淀形式存在就不用标沉淀
二氧化碳与苯酚钠反应，初期可以看到白色浑浊，这是因为二者反应生成了苯酚固体。
后来，静置后，看到液体变在两层：上层以水为溶剂，主要是碳酸氢钠溶液。下层变为油状液体，本质是水的苯酚溶液，水为溶质，苯酚为溶剂。
下层往往会略带红色，这是因为苯酚在空气中有一部分被氧化成苯醌所致。
