求助：酚氧自由基的产生（氧自由基，苯酚，离子

苯酚可以发生硝化反应。

苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。

硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

扩展资料：

苯酚储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

硝化反应反应原理：

硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

晚上好，可以的而且效果都比较明显。我们经常摄入的比如绿茶中的茶多酚、一日三餐烹调美食必用葱姜蒜中的姜酚和动植物中含有的α-生育酚（维生素E水解产物）等等都具有拦截对人体有害的自由基作用，对人危害性较大的就是氧化基团而以上酚类化合物中的多羟基均可以有效阻碍传导请酌情参考（仅指对肌体有益的一部份多元酚化合物而已……像是苯酚或者间甲酚这样的惹祸精就免了）。

酚羟基常作抗氧化剂,这是利用酚类化合物容易给自由基提供质子的性质。

即苯酚的H质子容易被自由基夺取，从而阻止了自由基的链反应，因此也被称为自由基的阻止剂（inhabiter），同时形成氧自由基， 这个氧自由基然后可以与体内的其它自由基反应，从而作为自由基反应的终结者（capturer)而阻止或者减缓体内的氧化。

苯酚在空气中的氧化产物非常复杂，因为空气中不仅存在氧气，同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的，搜索一下，发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的，不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧)，可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括：邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

苯酚暴露在空气中少量被空气氧化为对苯醌，再与苯酚结合生成一种复杂的红色物质使苯酚显粉红色，久露空气中可变为深红色。

苯酚和氯化铁的反应，实质上是苯酚和三价铁离子的反应，这个反应可以用来做苯酚和三价铁离子的相互检验。

用Ar-OH表示苯酚,反应如下:

6Ar-OH + FeCl3 → [Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl-

其中,[Fe(OAr)6]3-为紫色络合物.

随着科学家们对自由基研究的日渐深入，清除自由基，以减少自由基对人体危害的方法也逐渐被揭示出来。

研究表明，自由基从产生到衰亡的过程就是电子转移的过程。在生命体系中，电子的转移是一种最基本的运动 ，而氧是最容易得到电子的元素，因此，生物体内许多化学反映都与氧有关。科学家们发现损害人体健康的自由基几乎都与那些活性较强的含氧物质有关，他们把与这些物质相结合的自由基叫作活性氧自由基。活性氧自由基对人体的损害实际上是一种氧化过程。因此，要降低自由基的损害，就要从抗氧化做起。

既然自由基不仅存在于人体内，也来自于人体外，那么，降低自由基危害的途径也有两条：一是，利用内源性自由基清除系统清除体内多余自由基；二是发掘外源性抗氧化剂——自由基清除剂，阻断自由基对人体的入侵。

大量研究已经证实，人体内本身就具有清除多余自由基的能力，这主要是靠内源性自由基清除系统，它包括超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶等一些酶和维生素C、维生素E、还原型谷胱甘肽、β-胡萝卜素和硒等一些抗氧化剂。酶类物质可以使体内的活性氧自由基变为活性较低的物质，从而削弱它们对肌体的攻击力。酶的防御作用仅限于细胞内，而抗氧化剂有些作用于细胞膜，有些则是在细胞外就可起到防御作用。这些物质就深藏于我们体内，只要保持它们的量和活力它们就会发挥清除多余自由基的能力，使我们体内的自由基保持平衡。

要降低自由基对人体的危害，除了依靠体内自由基清除系统外，还要寻找和发掘外源性自由基清除剂，利用这些物质作为替身，让它们在自由基进入人体之前就先与自由基结合，以阻断外界是自由基的攻击，使人体免受伤害。

在自然界中，可以作用于自由基的抗氧化剂范围很广，种类极多。目前，国内外已陆续发现许多有价值的天然抗氧化剂。在这方面的研究中，中国的科学家们已经走在世界的前列。他们已经发现并证明了，我国一些特有的食用和药用植物中，含有大量的酚类物质，这些物质的特点是，有着很容易被自由基夺走的电子，而它们在失去电子后就会成为一种对人没有伤害的稳定物质。

中国科学院生物物理研究所的专家历经八年时间从这些植物中研制出了天然抗氧化剂——自由基清除剂配方。在与北京卷烟厂技术人员合作的对动物的急性毒性实验中证明，在高浓度香烟的毒害下，使用了自由基清除剂之后，小白鼠的寿命比没有使用自由基清除剂的小白鼠的寿命明显延长，最长的甚至可以延长将近一倍的寿命，并且，基因癌变率大大降低。

目前，吸烟烟气自由基清除剂已被应用于中南海牌5毫克低焦油、低自由基香烟中。这标志着我国在香烟自由基清除剂的应用中已处于国际领先水平。国际烟草专家认为这是对世界吸烟与健康研究的跨世纪贡献。

这一成果与中国传统医、药学食、药同源的一贯主张相一致，从中草药和食物中研发自由基清除剂是具有中国特色的。我国的科研人员正在发挥传统药学的优势，寻找更多高效、无毒的自由基清除剂并使它们在食品、药品、化妆品等更多领域得到应用，以造福于民。

当然，人类要想从根本上避免多余自由基的侵害，还要从增强环保意识，切实改善我们的生存环境做起。

自由基

自由基是指能够独立存在的，含有一个或多个未成对电子的分子或分子的一部分。由于自由基中含有未成对电子，具有配对的倾向。因此大多数自由基都很活泼，具有高度的化学活性。自由基的配对反应过程，又会形成新的自由基。在正常情况下，人体内的自由基是处于不断产生与清除的动态平衡之中。自由基是机体有效的防御系统，如不能维持一定水平的自由基则会对机体的生命活动带来不利影响。但自由基产生过多或清除过慢，它通过攻击生命大分子物质及各种细胞，会造成机体在分子水平、细胞水平及组织器官水平的各种损伤，加速机体的衰老进程并诱发各种疾病。

自由基过量产生的原因

1、人体非正常代谢产物2、有毒化学品接触3、毒品、吸烟、酗酒4、长时间的日晒5、长期生活在富氧/缺氧环境6、环境污染因素7、过量运动8、疾病9、不健康的饮食习惯（营养过剩以及脂肪摄入过量）10、辐射污染11、心理因素

自由基对生命大分子的损害

★由于自由基高度的活泼性与极强的氧化反应能力，能通过氧化作用来攻击其所遇到的任何分子，使机体内大分子物质产生过氧化变性，交联或断裂，从而引起细胞结构和功能的破坏，导致机体组织损害和器官退行性变化。

★自由基作用于核酸类物质会引起一系列的化学变化，诸如氨基或羟基的脱除、碱基与核糖连接键的断裂、核糖的氧化和磷酸酯键的断裂等。

在体内以水分为介质环境中通过电离辐射诱导自由基的研究表明，大剂量辐射可直接使DNA断裂，小剂量辐射可使DNA主链断裂。

★自由基对蛋白质的损害

自由基可直接作用于蛋白质，也可通过脂类过氧化产物间接与蛋白质产生破坏作用。

★自由基对糖类的损害

自由基通过氧化性降解使多糖断裂，如影响脑脊液中的多糖，从而影响大脑的正常功能。自由基使核糖、脱氧核糖形成脱氢自由基，导致DNA主链断裂或碱基破坏，还可使细胞膜寡糖链中糖分子羟基氧化生成不饱和的羰基或聚合成双聚物，从而破坏细胞膜上的多糖结构，影响细胞免疫功能的发挥。

★自由基对脂质的损害

脂质中的多不饱和脂肪酸由于含有多个双键而化学性质活泼，最易受自由基的破坏发生氧化反应。磷脂是构成生物膜的重要部分，因富含多不饱和的脂肪酸故极易受自由基所破坏。这将严重影响膜的各种生理功能，自由基对生物膜组织的破坏很严重，会引起细胞功能的极大紊乱。

自由基与疾病

(一)自由基与衰老

从古至今，依据对衰老机理的不同理解，人们提出各种各样的衰老学说多达300余种。自由基学说就是其中之一。反映出衰老本质的部分机理。

英国Harman于1956年率先提出自由基与机体衰老和疾病有关，接着在1957年发表了第一篇研究报告，阐述用含0.5％－1％自由基清除剂的的饲料喂养小鼠可延长寿命。由于自由基学说能比较清楚地解释机体衰老过程中出现的种种症状，如老年斑、皱纹及免疫力下降等，因此倍受关注，已为人们所普遍接受。自由基衰老理论的中心内容认为，衰老来自机体正常代谢过程中产生自由基随机而破坏性的作用结果，由自由基引起机体衰老的主要机制可以概括为以下三个方面。

1、生命大分子的交联聚合和指褐素的累积。

自由基作用于脂质过氧化反应，氧化终产物丙二醛等会引起蛋白质、核酸等生命大分子的交联聚合，该现象是衰老的一个基本因素。脂褐素(Lipofuscin)不溶于水故不易被排除，这样就在细胞内大量堆积，在皮肤细胞的堆积，即形成老年斑，这是老年衰老的一种外表象征：而皮肤细胞的堆积，则会出现记忆减退或智力障碍甚至出现老年痴呆症。胶原蛋白的交联聚合，会使胶原蛋白溶解性下降、弹性降低及水合能力减退，导致老年皮肤失去张力而皱纹增多以及老年骨质再生能力减弱等。脂质的过氧化导致眼球晶状体出现视网膜模糊等病变，诱发出现老年性视力障碍(如眼花、白内障等)。

由于自由基的破坏而引起皮肤衰老，出现皱纹，脂褐素的堆积使皮肤细胞免疫力的下降导致皮肤肿瘤易感性增强，这些都是自由基的破坏。

2、器官组织细胞的破坏与减少

器官组织细胞的破坏与减少，是机体衰老的症状之一。例如神经元细胞数量的明显减少，是引起老年人感觉与记忆力下降、动作迟钝及智力障碍的又一重要原因。器官组织细胞破坏或减少主要是由于基因突变改变了遗传信息的传递，导致蛋白质与酶的合成错误以及酶活性的降低。这些的积累，造成了器官组织细胞的老化与死亡。生物膜上的不饱和脂肪酸极易受自由基的侵袭发生过氧化反应，氧化作用对衰老有重要的影响，自由基通过对脂质的侵袭加速了细胞的衰老进程。

3、免疫功能的降低

自由基作用于免疫系统，或作用于淋巴细胞使其受损，引起老年人细胞免疫与体液免疫功能减弱，并使免疫识别力下降出现自身免疫性疾病。

所谓自身免疫性疾病，就是免疫系统不仅攻击病原体和异常细胞，同时也侵犯了自身正常的健康组织，将自身组织当作外来异物来攻击。如弥散性硬皮病、系统性硬结、溃疡性结肠炎、成胶质病变和Crohnn氏病(局部性回肠炎)之类的自身免疫性疾病，往往伴有较多的染色体断裂。研究表明，自身免疫病的病变过程与自由基有很大的关系。

(二)自由基与癌症

长期以来，人们一直致力于对癌变原因不同角度的探索。自从揭示了具有高度活泼性的自由基能引起迅速扩展的连锁反应后，人们把这些性质的快速生长联系起来，研究癌变诸过程中自由基的参与问题。目前的看法是，不少致癌物必须在体内经过代谢活化形成自由基并攻击DNA才能致癌，而许多抗癌剂也是通过自由基形成去杀死癌细胞。

一个正常细胞发生癌变必须经历诱发和促进两个阶段，这就是两步致癌学说。自然界中的促诱剂种类繁多，巴豆脂、巴豆油，香烟烟雾凝聚物、未燃烧烟草提取物、十二烷基磺酸钠及吐温60之类表面活性剂、脂肪酸甲酯、酚类和直链烷烃类等等。

诱发阶段与自由基关系密切。

自由基作用于脂质产生的过氧化产物既能致癌又能致突变，致癌和致突变在分子水平上的机理是相同的。

促癌阶段也与自由基有关，促癌能力与其产生自由基的能力相平行。

在化疗过程中，由于药物的毒性导致细胞内产生大量的自由基这往往会引起骨髓损伤、白血球减少，致使化疗减慢、药量减少或被迫停止化疗。若使用自由基清除剂，则可防止骨髓进一步受氧自由基的破坏，加速骨髓和白血球量的恢复，有利于化疗的继续。

(三)自由基与缺血后重灌流损伤

缺血所引的组织损伤是致死性疾病的主要原因，诸如冠动脉硬化与中风。但有许多证据说明仅仅缺血还不足以导致组织损伤，而是在缺血一段时间后又突然恢复供血(即重灌流)时才出现损伤。缺血组织重灌流时造成的微血管和实质器官的损伤主要是由活性氧自由基引起的，这已在多种器官中得到的证明。在创伤性休克、外科手术、器官移植、烧伤、冻伤和血栓等血液循环障碍时，都会出现缺血后重灌流损伤。

在缺血组织中具有清除自由基的抗氧化酶类合成能力发生障碍，从而加剧了自由基对缺血后重灌流组织的损伤。使用葡萄籽提取物自由基清除剂对缺血再灌流组织损伤有保护作用。

(四)自由基与肺气肿

肺气肿的特点是细支气管和肺泡管被破坏、肺泡间隔面积缩小以及血液与肺之间气体交换量减少等，这些病变起因于肺巨噬细胞受到自由基侵袭，释放了蛋白水解酶类(如弹性蛋白酶)而导致对肺组织的损伤破坏。

吸烟很容易引起肺气肿，原因在于香烟烟雾诱导肺部巨噬细胞的集聚与激活，吸烟者肺支气管肺泡洗出液中的嗜中性白细胞内水解蛋白酶活性高于不吸烟者，洗出液中白血球产生的O2含量也远高于不吸烟者，由此可见，香烟及其他污染物可诱发肺气肿。

(五)自由基与眼病

眼睛是人和动物唯一的光感受器，老年性眼睛衰老(特别是白内障)与自由基反应有关。研究表明，老年人由于全身机体的衰老使得眼球晶状中自由基清除剂的含量与活性降低，导致对自由基侵害的抵御能力下降。事实表明，白内障的起因和发展与自由基对视网膜的损伤导致晶状体组织的破坏有关。

角膜受自由基侵袭引起内皮细胞破裂，细胞通透性功能出现障碍，引起角膜水肿。自由基会对眼晶状体产生直接的损伤破坏。

(六)自由基与炎症

关于机体发炎的机理，有人认为局部氧量过少或某些外来物质(包括病原菌和能量)引起溶酶体酶的释放而造成细胞死亡，这些白细胞由于特殊代谢剌激物的作用而激活。自由基一方面破坏病原茵和病变细胞，另一方面又进攻白细胞本身造成其大量死亡，结果引起溶酶体酶的大量释放而进一步杀伤或杀死组织细胞，造成骨、软骨的破坏而导致炎症和关节炎。

由此可见，发炎过程与此关系密切。有科学家认为自由基诱发关节炎的原因在于导致了透明质酸的降解，因为透明质酸是高粘度关节润滑液的主要成分。

(七)自由基与其他疾病

自由基攻击动脉血管壁和血清中的不饱和脂肪酸使之发生氧化反应而生成过氧化脂质：后者能刺激动脉壁增加粥样硬化的趋势。动脉硬化的程度与硬化斑中脂质过氧化程度呈正相关，血管内壁的蜡样物质就是脂质发生过氧化反应的直接证明。粥样硬化症随年龄增大而增多，这与老年人动脉壁不饱和脂肪酸含量高、血清中Fe2＋和Cu2＋含量高有直接的关系。过氧化物丙二醛促使弹性蛋白发生交联，破坏了其正常的结构与功能，其应有的弹性与水结合能力丧失，最终产生了动脉硬化症，并进一步诱发冠心病等其他心血管疾病。自由基与糖尿病的关系比较复杂，已知自由基能保进四氧嘧啶诱发胰岛素依赖型糖尿病，但对其他类型糖尿病诱发过程中自由基的作用尚不明了。

上述过程可导致一系列贫血症的出现，还可导致溶血现象。缺铁性贫血的病变过程也有自由基参与。

大骨节病和克山病是两种很可怕的地方性疾病，分布在我国东北到西南地区的呈断带状的低硒地带。前者表现为骨髓损伤、短脚畸形、身体矮小和丧夫劳动力等症状，后者表现为心肌坏死、心功能出现障碍等症状。两种疾病在亚细胞水平上，均表现为膜系统的损伤，无论在心肌线粒体膜、浆膜、软骨细胞和红细胞膜的磷脂组成及功能均发生变化，在分子水平上均有自由基的参与，与体内自由基反应有密切关系。

自由基对生物膜和其它组织造成损伤，累积性的自由基作用会导致机体衰老，并引起一系列的病理过程。

在长期进化过程中，生命有机体内必然会产生一些物质能清除这些自由基，它们统称自由基清除剂。

然而，随着年龄的增大，特别是急剧变化的生存环境和社会环境，使得大多数人群的机体内产生自由基清除剂的能力逐渐下降，导致体内清除剂的含量减少活性也逐渐降低，从而削弱了对自由基损害的防御能力，加速了生命的衰老变化并引发一系列病变。为了防御自由基的损害，可以向生命机体额外添加些自由基清除剂，从而达到抵抗疾病延缓衰老的目的。

天然抗氧化剂

人类每天都遭到自由基成千上万次的攻击。因此，科学家自五十年代以来一直致力于在人体内构筑一道抗自由基氧化、抗衰老的防线。这就是使抗氧化剂给出一个电子给自由基，而自身不会形成有害的能引起链反应的危险物质，氧自由基被中和，有害的链反应被终止。有关抗氧化剂如何在人体消除自由基及起抗氧化作用的研究已在新世纪医学保健领域中占有重要的地位。具有清除自由基功效的抗氧化产品越来越受人们的重视。广为人知的体内抗氧化物质是维生素E、维生素C、β-胡萝卜素、超氧化歧化酶（SOD）、谷胱甘肽，除此之外，还有许多物质已证实具有抗氧化作用，例如：黄酮类、皂甙类、茶多酚、磷脂、卵磷脂以及硒、锗等微量元素等。还有许多人工合成的化学物质具有抗氧化作用。这些产品良莠不齐，有些人工合成的具有一定的毒性。从天然物质中提取无毒、安全的抗氧化活性物质是人们在回归大自然的绿色保健浪潮下的必然选择。

长期以来，营养学家一直倡导多吃新鲜水果蔬菜以预防疾病，其科学道理在于其含有大量维生素C、β-胡萝卜素、黄酮类等抗氧化物质。事实上，我们从日常膳食中摄取的抗氧化物质往往不能满足机体需要。具有强抗氧化作用的前花青素在植物的皮、种籽核及木实质中含量较高。由于农药、化学催熟剂等残留于水果皮的潜在危险，以及口感因素，这些部位往往被人弃之不食。新鲜水果、蔬菜尽管富含维生素C、β-胡萝卜素等抗氧化物质，但食物在烹制过程中抗氧活力会降低甚至消失，即使你每天进食5次鲜果、蔬菜，您体内的抗氧化物仍不足够，尤其当您处于压力、空气污染环境或抽烟等情况时，体内自由基产生更多，这时补充抗氧化物质十分必要。

多酚化合物的抗氧作用

多酚类物质是一类重要的膳食非营养成分，包括酚酸、类黄酮、木酚素、香豆素和单宁等。现代科学对于原花青素和花色素的研究一直很活跃。原花青素是多酚中的较大分子，也被称作单宁，存在于一些谷物和水果中。最早研究的目的是其抗营养性能，它能够与蛋白质、消化酶形成难溶于水的复合物，影响食物的消化吸收。花色素是植物大多数品种红、蓝、紫色的来源。

最近对于原花青素的抗氧化作用研究较多，证实具有清除体内自由基，减轻脂质过氧化；保护细胞膜和DNA免受氧化损伤，干扰激素结合于细胞，络合金属、诱导改变致癌性的酶；抗诱变和抗癌作用；抑制血小板聚集、消炎；抗过敏；抗衰老。

葡萄籽提取物中原花青素(OPC，OPCs，PCO)是各种低聚合度的原花青素的混合物，结构如下：

原花青素是花青素的前体，植物体内可以生物化学转化为花色素。与矿物酸反应，也可以转化为花色素。花色素色谱广泛，赋予食物明亮的色彩，增加食欲。一部分生理功效类似于原花色素，重要的花色素应用实例是越桔（蓝莓，蓝靛）提取物，在欧洲用于健康食品，保护和改善视力。

甲基上的氢与溴反应是自由基反应，苯环上的氢与溴反应是亲电取代反应。因为苯酚的羟基是强给电子基团，因此苯环上的氢常温下就可以和溴进行取代反应。在加入自由基引发剂的情况下，甲基上的氢也会发生自由基取代反应。不过和苯环上的氢的亲电取代反应是同时进行的。

苯酚与三种物质都反应：

1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色.（苯酚被氧化为対苯醌）

2、与浓溴水作用,产生白色沉淀.

甲苯的情况比较复杂：

苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响.

甲苯与溴只有两种情况才反应

1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上

2、与液溴在加热的时候（500度）发生（自由基）取代,位置在甲基上

这两种情况的反应原理都是不能有水存在（高中只记结论,不要求原理）

所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象.

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看取代反应的话。最简单的判别方法是 反应前是两种物质，反应后也是两种物质，没有其他物质生成