甲苯的化学式,怎样提取它
在工业生产中主要以石油为原料。我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线:1,由炼厂抽提,原料是催化重整汽油。2,由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PY GAS)。在第二次世界大战期间,由于石油供应的匮乏,德国也尝试过用苯或甲醇为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万吨。从石油中直接提取或将煤炭干馏的方法虽然简单,但都是不经济的。工业上主要采用将石油裂解并将所得到的产物之一正庚烷脱氢成环的方法。
1,煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%~20%(质量),其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1~1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质,再经碱中和、水洗、精馏,可得到纯度很高的甲苯。
2,催化重整油中含芳烃50%~60%(体积),其中甲苯含量可达40%~45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν -甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提),最后经精馏得到高纯度甲苯。
3,裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫,再经萃取、精馏,可得到纯度99.5%以上的甲苯。
实验室这是一个烷基化的过程啦 傅-克烷基化咯
C6H6+CH3Cl=三氯化铝=C6H5CH3+HCl(反应号应用箭头 )
这种物质叫对硝基苯乙烯。
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷:
CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2
4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯
CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
对二甲苯生产方法:
石油二甲苯、煤焦油二甲苯中,都含有相当量的对二甲苯。由于对、间二甲苯的沸点差只有0.75℃,故不能采用精馏分离法,目前国内外研究发展的方法是低温结晶分离法;吸附分离法和络合分离法。低温结晶分离法利用二甲苯异构体的熔点差异进行分离,主要方法为深冷分步结晶,工艺技术成熟,在二甲苯分离中占优势。但此法设备庞大,对二甲苯受共熔点的限制,回收率低,只有60-70%。吸附分离法是70年代发展的新方法,此法比深冷结晶法投资少,生产总成本低,对二甲苯收率高,纯度也高,有可能取代深冷结晶法。
原料甲苯在烷基转移反应器中,进行烷基转移反应,生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中,使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯,反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔,在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯,塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段,采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯,解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品,同时副产间二甲苯。此外,还有氟化氢-三氟化硼抽提法。
参考链接:对二甲苯_百度百科
http://baike.baidu.com/link?url=_3N0uEqY-PbZX_o3DqYPr4J0tjv3OTGMFQdVw_2E43kcD5rCK0-k3QZAj7N7A-sxJ7CfdazAHOUkMo7FNt3I3_#4
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无色透明液体,具有芳香气味。比重0.861,熔点13.2℃,沸点138.5℃,闪点25℃,能与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶。可燃,低毒化合物,毒性略高于乙醇,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,爆炸极限1.1%~7.0%(体积分数)。
中文名
1,4-二甲苯,对二甲苯
英文名
para-xylene, 1,4-dimethyl-benzene
别称
对二甲苯,PX
化学式
C8H10
分子量
106.167
CAS登录号
106-42-3
EINECS登录号
203-396-5
熔点
13.263 ℃
沸点
138.37 ℃
水溶性
不溶于水
密度
相对密度0.8611 (20℃/4℃水)
外观
无色液体,低温时成无色片状或棱柱体结晶
闪点
27.2 ℃
应用
用于生产绦纶纤维、聚酯容器、涂料、染料等
安全性描述
低毒化合物,危险化学品
目录
1物理性质
2化学性质
3主要用途
4制备方法
5毒理学资料
6危害防护
▪ 健康危害
▪ 急救方法
▪ 危险标记
▪ 安全性
▪ 争论
7环境影响
▪ 环境标准
▪ 相关污染项目
▪ 处理
8供需关系
9产业格局
10应用情况
▪ 国内
▪ 海外
▪ 应用障碍
11重要性
12相关事件
1物理性质
【中文名称】1,4-二甲苯
【英文名称】 para-xylene,1,4-dimethylbenzene
对二甲苯
【别 名】对二甲苯,PX
【结构或分子式】 C8H10;C6H4(CH3)2
【分子量】 106.17
【蒸汽压】 1.16kPa/25℃
【闪点(℃)】25(闭式)
【熔点(℃)】13.2
【沸点(℃)】138.5
【溶解情况】不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
【主要用途】作为合成聚酯纤维、树脂、涂料、染料和农药等的原料
【密 度】 相对密度(20/4℃水)0.8611,(25/4℃水)0.8610;相对密度(空气=1)3.66
【稳定性】 稳定
【折射率】(nD25)1.4958,(nD21)1.5004[1]
2化学性质
1、对金属无腐蚀性,用稀硝酸氧化生成对甲基苯甲酸,继续氧化生成对苯二甲酸。与其他氧化剂的作用和邻二甲苯类似。对二甲苯在碳酸钠水溶液和空气存在下,于250℃,6 MPa下生成对甲基苯甲酸、对苯二甲酸、乙醛。用钴盐作催化剂,120℃经空气液相氧化生成对甲基苯甲酸。氯化反应与其他二甲苯类似。对二甲苯热解生成甲烷、氢、甲苯、对联甲苯、2,6-二甲基蒽。
2、稳定性:稳定
3、禁配物:强氧化剂、酸类、卤素等
4、聚合危害:不聚合[2]
3主要用途
用于生产对苯二甲酸,进而生产对苯二甲酸乙二醇酯、丁二醇酯等聚酯树脂。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片,聚酯中空容器的原料。涤纶纤维是我国当下第一大合成纤维。也用作涂料、染料和农药等的原料。[2]
4制备方法
1. 石油二甲苯、煤焦油二甲苯中,都含有相当量的对二甲苯。由于对、间二甲苯的沸点差只有0.75℃,故不能采用精馏分离法,目前国内外研究发展的方法是低温结晶分离法;吸附分离法和络合分离法。低温结晶分离法利用二甲苯异构体的熔点差异进行分离,主要方法为深冷分步结晶,工艺技术成熟,在二甲苯分离中占优势。但此法设备庞大,对二甲苯受共熔点的限制,回收率低,只有60-70%。吸附分离法是70年代发展的新方法,此法比深冷结晶法投资少,生产总成本低,对二甲苯收率高,纯度也高,有可能取代深冷结晶法。[3]
2. 原料甲苯在烷基转移反应器中,进行烷基转移反应,生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中,使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯,反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔,在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯,塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段,采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯,解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品,同时副产间二甲苯。此外,还有氟化氢-三氟化硼抽提法。[3]
5毒理学资料
毒性:可燃,有毒,有刺激性
急性毒性:LD50:5000mg/kg(大鼠经口);LC50:19747mg/L,4小时(大鼠吸入) 属于毒性分级第4级,即微毒,毒性略高于乙醇。(乙醇7060mg/kg)
刺激性:人经眼:200ppm,引起刺激。家兔经皮:500mg(24小时),中度刺激。
亚急性和慢性毒性:大鼠、家兔吸入5000mg/m3,8小时/天,55天,导致眼刺激,衰竭,共济失调,RBC和WBC数稍下降,骨髓增生并有3%~4%的巨核细胞。
致突变性:细胞遗传学分析:啤酒酵母菌1mmol/管。[3]
生殖毒性:老鼠吸入最低中毒浓度(TDL0):19mg/m3,24小时(孕9~14天用药),引起肌肉骨骼发育异常。
污染来源:二甲苯是重要的化工原料,有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气,以及生产设备不密封和车间通风换气,是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏,火灾也会造成意外污染事故。[3]
代谢和降解:在人和动物体内,吸入的二甲苯除3%~6%被直接呼出外,二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%~90%的间、对-二甲苯),然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中,大量邻-苯甲酸与葡萄糖醛酸结合,而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时,可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。[3]
残留与蓄积:在职业性接触中,二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言,由肺吸收其蒸气的情况相同,总量达60%~70%,在整个的接触时期中,这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm3·min)(范围0.7~4.3µg/(cm3·min))被吸收,二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重,上面我们已经说过进入人体的二甲苯,可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸,然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯,也在接触后的3小时内(半衰期为0.5~1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验,主要是测定尿内甲基马尿酸的含量,也有人建议测定呼出气体中或血液中二甲苯的含量,但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中,又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物,因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时,其气味强度相当于5级,二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失;气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短,这与起始浓度的高低有关,一般可保留3至5天。[3]
甲苯-甲醇烷基化工艺的缺点:1)甲苯-甲醇烷基化工艺虽然是较为先进的工艺,但反应终温较高,操作不当易造成催化剂结焦、失活,对高温位的热量回收利用的技术要求较高;2)高温反应器及高温回收设备的材质要求高,外加高温时甲醇对设备的腐蚀较大,因此整体而言主要设备造价较高;3)催化剂的研究有待完善,亟待开发低温高效烷基化催化剂。
3、结束语
甲苯-甲醇烷基化反应是技术先进,环保安全,产品率高,原料利用率高,能耗低,效益高的生产工艺。经过对各种生产PX技术和相关同类装置的大量调研,并进行合理而全面的经济分析,项目税后内部收益率达到20%,高于目前的芳烃联产工艺的平均收益率(16%)。
考虑到各种相关因素如环境友好程度、开车安全性等,认为甲苯-甲醇烷基化反应是未来最为经济、可行的PX 生产技术路线。在反应工段采用固定床急冷甲醇控温,可有效控制反应温度。反应后体系的分离则采用闪蒸技术(回收甲醇、工艺水、氢气、瓦斯气),串接精馏及结晶分离等组合工艺,可以大大提高该工艺的竞争力