三氟乙酸和苯甲酸的酸性
苯酚就不用说了,很弱的,比碳酸还弱,肯定是最弱的
三氟乙酸和苯甲酸,相当于是醋酸的衍生物
酸性越强,表明生成的羧基负离子越稳定,而羧基连着吸电子基团的话或者是共轭基团的话,有利于稳定负电荷,而三氟甲基是强的吸电子基团,使得负离子最稳定,苯甲酸相当于是用苯环取代了甲基,有一定的吸电子稳定和共轭稳定作用,作用次之
则顺序是三氟乙酸>苯甲酸>醋酸>苯酚
CAS号 76-05-1 分子式 C2HF3O2 InChIInChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) EINECS号 200-929-3 Mol文件 76-05-1.mol 三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。
受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
化学反应式:CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
>
氯乙酸
>
溴乙酸
>
乙酸
>
乙醇
密度(g/mL,25℃):1.54
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.9
熔点(oC):-15.4
沸点(oC,常压):71.8
折射率(20oC):1.2850
黏度(mPa·s,20oC):0.926
蒸发热(KJ/mol,平均):36.31
蒸气压(kPa,25oC):14.4
临界温度(oC):246
临界压力(KPa):4.05
溶解性:能与水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷等混溶。能溶解多种脂肪族和芳香族化合物。三氟乙酸本身或与液态二氧化硫的混合物可溶解蛋白质。不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。
相对密度(25℃,4℃):1.486
相对密度(20℃,4℃):1.53510
溶度参数(J·cm-3)0.5:21.621
van der Waals面积(cm2·mol-1):6.510×109
van der Waals体积(cm3·mol-1):41.070
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-1031.4
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1069.9
液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :170.2
作用与用途
1.与碱类、强氧化剂、强还原剂反应。与氟化氢,一氧化碳,二氧化碳分解。
化学性质:对热非常稳定,加热至400℃也不分解。在水中发生离子化,呈强酸性(25℃时,Ka=0.588)。能形成稳定的金属盐或酯。三氟乙酸与三氯乙酸不同,在酸、碱的作用下不被水解。
2.毒性低于氟乙酸,大鼠口服LD50200mg/kg。因酸性强,其蒸气能刺激眼和黏膜,如与皮肤接触,能引起深度烧伤。生产设备应密闭,车间应有良好的通风。操作人员穿戴防护用具。空气中最高容许浓度2mg/m3。
3.是一类有机强酸,具有吸湿性和严重的腐蚀性,特别是对黏膜组织具有很强的损伤性,要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行,佩戴橡胶手套,防止接触性腐蚀,最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合,三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!
性质与稳定性
1.该品是许多有机化合物的良好溶剂,与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。也是有机反应的优良溶剂。可获得在一般有机溶剂中难以获得的结果。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。
2.三氟乙酸是重要的有机合成试剂,由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂;还可作为羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成
中文同义词:2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯2,4,5-三氟苯乙酰乙酸乙酯2,3,4,-三氟苯甲酰乙酸乙酯2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯(德拉沙星中间体)
英文名称:Ethyl 2,4,5-trifluorobenzoylacetate
台州保隆纯度可达98%以上
CAS号:98349-24-7
分子式:C11H9F3O3
分子量:246.18