如果苯甲酸变为苯酚,结果如何
作者从苯甲酸出发,利用碘化反应以69%产率得到了间碘苯甲酸。在标准条件下,作者以58%的产率将间碘苯甲酸转化为间碘苯酚。随后通过各种经典的偶联方案,例如Heck偶联、Sonogashira偶联、MiyauraBorylation和Suzuki-Miyaura偶联,合成了各种间位取代的苯酚
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
亚硝酸与间氨基苯酚作用;
间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;
用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。
用间苯二胺和98%浓硫酸水解
苯酚分子里受羟基的影响使得苯环上邻对位氢变得活泼,容易离去,所以苯酚溶液与碘水(或者碘的酒精溶液)反应生成2,4,6-三碘苯酚的沉淀
苯酚上苯环上的取代反应中的卤化是不须要催化剂的,反应的灵敏度还不低
不过既然是碘,反应定比溴水等稍微慢些
中文名称
3-羟基苯基三氟硼酸钾
英文名称
potassium,trifluoro-(3-hydroxyphenyl)boranuide
英文别名
Potassium
3-hydroxyphenyltrifluoroborate
CAS号
871231-45-7
合成路线:
1.通过3-碘苯酚合成3-羟基苯基三氟硼酸钾,收率约96%;
2.通过间溴苯酚合成3-羟基苯基三氟硼酸钾,收率约27%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/734865
中文名称
4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸频那醇酯
英文名称
4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
英文别名
4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenylboronic
acid
pinacol
ester4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)benzene
CAS号
889865-38-7
上游原料
CAS号
中文名称
110-87-2
3,4-二氢-2H-吡喃
540-38-5
4-碘苯酚
73183-34-3
联硼酸频那醇酯
4203-50-3
2-苯氧基四氢吡喃
下游产品
CAS号
名称
889865-38-7
4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸频那醇酯
2398-37-0
间溴苯甲醚
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/2194618