“苯酚”是什么?
【中文名称】苯酚；石炭酸
【英文名称】phenol
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点（℃）】42～43
【沸点（℃）】182
【折射率】1.5425（41）
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体，有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．
苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
世界苯酚生产与消费现状
自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。
2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。
预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
苯酚(别名：石炭酸 ）
分子式：C6H6O
分子量：94.11
CAS NO.108-95-2
结构式：C6H5OH
CAS 登录号108-95-2
EINECS 登录号203-632-7
物化性质：
性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。
熔点 43℃
沸点 181.7℃
凝固点 41℃
相对密度 1.0576
折射率 1.54178
闪点 79.5℃
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
储存注意事项：
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
【钠与苯酚反应的实验】
苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
扩展资料
已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻类 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸钙不动杆菌 （A.calcoaceticus）、 假单胞菌 （pseudomonas.Sp)、真养产碱菌（Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌（Pseudomonas）和不动杆菌（Acinetobacter），它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株，经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20～40 ℃，pH7.0～9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ～100%之间，苯酚浓度在 2～10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1，2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃，不同于已知的浑浊红球菌，后者是通过邻苯二酚 2，3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源：百度百科-苯酚
故苯酚是挥发酚。
应当说挥发酚包括苯酚，而挥发酚是苯酚这一说法是不准确的。
酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。 与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强，如苯酚自身在水中的部分电离，但酸性比碳酸弱，不能使指示剂变色。酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。易被氧化，在空气中白色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；异丙苯氧化可制得苯酚与丙酮；由芳烃制成的格氏试剂与硼酸酯反应，经过氧酸氧化后水解可制得酚；1，3，5-三甲苯与1，2，3，5-四甲苯可与过氧三氟乙酸在低温与中反应制得相应酚；芳烃与三氟醋酸铊反应，产物与醋酸高铅、三苯膦先后反应，在加HCl使铅、铊离子沉淀后加NaOH水解制得酚；芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。苯酚及其类似物可制作杀菌防腐剂。邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
工业显影图片
自然界存在有两千多种酚类化合物，它们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用。 酚是公认的有毒化学物质，一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内，很难排出体外，当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞，造成慢性中毒，使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。权威的《化学试剂目录手册》特别强调，“酚接触皮肤或吞入时有毒，应防止儿童接近。” 酚污染会给生态系统带来很大危害。 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气。酚类化合物挥发到空气中可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死；水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降，生长变慢，严重时导致死亡。酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
具有煤油味的鱼是因为被酚类化学物质污染
中国规定最高允许浓度：饮用水中挥发酚：0.002毫克/升；地面水中挥发酚：0.010毫克/升；渔业水体挥发酚：0.005毫克/升；居住区大气一次测定值最高限：0.02毫克/立方米；废水排放限度：0.5毫克/升。
吸入高浓度酚蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤， 出现烧灼痛， 呼出气带酚气味， 呕吐物或大便可带血，可发生胃肠道穿孔，并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾衰竭，血及尿酚量增高；皮肤灼伤，初期为无痛性白色起皱，继而形成褐色痂皮，常见浅Ⅱ度灼伤。酚可经灼伤的皮肤吸收，经一定潜伏期后出现急性肾衰竭等急性中毒表现。若眼接触，可致灼伤。
若急性中毒，应立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7∶3)涂抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗，再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油 15～30毫升，催吐，后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止，再给服硫酸钠15～30毫克。消化道已有严重腐蚀时勿用上述处理。早期则给氧，合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症，支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟。
氯苯类：A：一氯代苯 1、对中枢神经系统有抑制和麻醉作用；对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒：接触高浓度可引起麻醉症状，甚至昏迷。脱离现场，积极救治后，可较快恢复，但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性，但反复接触，则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒：常有眼痛、流泪、结膜充血；早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。2、对环境有严重危害，对水体、土壤和大气可造成污染。由于其密度较水为重，且不溶于水，因此是重非水相液体（Dense nonaqueous phase liquids，DNAPLs）中的一种，并对地下水系统造成严重的威胁。 B：二氯苯 1、邻二氯苯 具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。2、间二氯苯 有刺激性气味，无毒性。 3、对二氯苯 具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜 C：三氯苯：樟脑丸的主要成分，有毒，不可误食。D：六氯苯：主要用途： 用作防治麦类黑穗病, 种子和土壤消毒。 健康危害： 接触后引起眼刺激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。中毒时可影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。可致皮肤溃疡。 环境危害： 对环境有严重危害，对水体可造成污染。 燃爆危险： 本品可燃，为可疑致癌物，具刺激性。 危险特性： 受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
苯胺类：苯胺类物质主要包括苯胺（俗称阿尼林油）、甲苯胺和联苯胺等。苯胺可通过口腔、呼吸道和皮肤进入人体。对人体的危害主要影响血液、肝及中枢神经系统。急性中毒时，可造成铁红蛋白缺氧、头痛眩晕、全身乏力、恶心呕吐、血压增高、脉跳加快，严重时神志不清，体温下降，瞳孔放大。阵发性痉挛抽搐而死亡，慢性中毒可引起各种神经官能症状、血尿、皮肤丘疹和过敏反应。
苯胺类物质主要用于染料工业、制药、人造树脂、橡胶硫化促进剂及彩色铅笔等方面。
苯酚类：苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。
苯酚类化合物的毒性以苯酚为最大，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。
环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、朔料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。
酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。
由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。
酚类化合物在自然界中分布广泛，特别是在植物中，这些酚类物质以生物碱、香豆素、类黄酮、萜类烯、单宁和木质素的形式出现。在海洋生态系统中也能发现酚类，它们由海洋植物和动物产生，由土著微生物种群降解。在1998年生产了2.16×106t苯酚，预计每年增长3%，位居40个美国生产最多的化学品（ChemExpo，1999）。工业生产的酚约70%用于生产树脂，也被用于制造塑料、化学农药、消毒剂、纺织品、药品、炸药、油墨、香料、感光材料和其他一些产品。
酚类和卤代酚往往是许多行业的废弃物或副产品，它们在废物流中存在往往会引起环境问题。在几乎所有的制造或使用酚的工业中，酚类化合物都会或多或少地被释放到环境中。低分子量的酚类物质包括氯酚、愈创木酚、氯化愈创木酚、氯化儿茶酚、氯化香草和丁香酸。五氯苯酚（PCP）是一种常见的防腐剂，被广泛用于树木和木材防腐，在木材处理厂引起严重污染。PCP对所有生物都是有毒的，因为它是一种氧化磷酸化抑制剂。氯酚也被广泛用于木材防腐和其他的家用、农业和工业用途，已有50多年的历史，目前在环境中普遍存在。
苯酚在空气中的氧化产物非常复杂，因为空气中不仅存在氧气，同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的，搜索一下，发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的，不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧)，可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括：邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
就苯酚来说，由于氧电负性大于碳，故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭，由于氧提供两个电子，而每个碳提供一个电子，电子离域后，羟基是给电子的共轭效应。这样，诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说，是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应，总体来说，羟基是给电子效应。
硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应，二者方向相同，故硝基是吸电子基团。
