二氨基甲苯是甲苯吗

1. 基本信息：

中文名称 ：2，4-二氨基甲苯

英文名称 ：2,4-Diaminotoluene；Toluene-2,4-diamine

别 名 甲苯-2，4-二胺

分子式 C7H10N2；H3CC6H3(NH2)2 外观与性状 无色针状或菱形结晶

分子量 122.17 蒸汽压 0.13kPa(106.5℃)

熔 点 99℃ 沸点：280℃ 溶解性 溶于水、乙醇、乙醚

密 度 稳定性 稳定

危险标记 15(毒害品) 主要用途 是有机合成原料之一，可制取甲苯二异氰酸酯。也用作染料中间体、毛发染黑

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收可引起中毒。可引起湿疹、类似丹毒的痂皮。中毒表现有支气管炎、气管炎、喘息等。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：中等毒性。

急性毒性：LD50260mg/kg(大鼠经口)

致突变性：微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌100μg/皿。

致癌性：IARC致癌性评论：对人可能致癌。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》 周文敏等编译

5.环境标准:

前苏联(1975)车间卫生标准 2mg/m3

前苏联(1995)水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。

手防护：戴橡皮手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

【中文名】2,4-二氨基甲苯

【英文名】2,4-Toluylendiamine

【CA登录号】95-80-7

【分子式】C7H10N2

【分子量】122.17

【外观】针状或柱状结晶无色或棕色结晶,在储存或与空气接触时会加深颜色。

【物化常数】沸点292℃, 熔点99℃, 溶解度50 g/l (25℃), 沸点292℃, 熔点99℃。辛醇/水分配系数log Kow=0.337非常易溶于醇, 醚及苯, 水中溶解度为7.74 g/l。蒸气压5.52×10-5 mmHg/25℃, 1 mmHg/106.5℃。

【毒性】急性毒性 LD50小鼠 腹腔注射 480 mg/kg, 大鼠 325mg/kg, 动物致癌物质, Ames试验呈阳性, 人类可疑致癌物或致癌物。会引起人类致癌, 会导致肝损害, 导致眼睛及皮肤刺激, 呼吸道及消化道刺激, 可引起高铁血红蛋白症及神经系统损害, 与皮肤接触可导致皮肤过敏。

【安全性质】自燃点 365℃。

【环境数据】2,4-二氨基甲苯进入环境后, 其主要降解途径是生物降解及光化学分解, 其生物富集作用较弱,在大气中, 可以被光化学产生的游离基的分解, 其半衰期为8小时。根据活性污泥法的测定, 2,4-二氨基甲苯可以被生物所降解。2,4-二氨基甲苯在活性污泥的存在下,可以进行生化降解。在一个SBR系统中, 经4小时的处理, 可有45%的理论有机碳被去除。由日光引发的单线态氧, 烷基过氧羟基游离基, 烷氧及羟基游离可以氧化2,4-二氨基甲苯, 由烷氧过氧羟基游离进行氧化时, 其半衰期为数天, 在大气中, 它被羟基游离基氧化的半衰期为8小时。它在294.0 nm有吸收峰,所以在大气中,它还可以直接进行光解。

中文名】2,6-二氨基甲苯

【英文名】2,6-Diaminotoluene

【CA登录号】823-40-5

【分子式】C7H10N2

【分子量】122.17

【外观】柱状结晶。

【物化常数】沸点 289℃，熔点 106℃，难溶于水，溶于醇及醚。

【毒性】甲苯二胺可用作睫毛染色剂，曾引起角膜结膜炎及睑炎，并伴随角膜浑浊，需几星期才能恢复。 它对皮肤具有刺激性，可由皮肤吸收或食入而引起中毒，如严重的皮炎及皮疹，刺激眼睛可以引起球结膜水肿，流泪，眼球突出症，眼炎甚至永久性失明，系统症状有气喘，胃炎(与进入人体的途径无关)，血压升高，眩晕，颤动，抽搐，昏迷。此外还可以引起高铁血红蛋白症。对人类有生殖毒性。

国标编号 61800

CAS号 95-80-7

中文名称 2，4-二氨基甲苯

英文名称 2,4-Diaminotoluene；Toluene-2,4-diamine

别 名 甲苯-2，4-二胺

分子式 C7H10N2；H3CC6H3(NH2)2 外观与性状 无色针状或菱形结晶

分子量 122.17 蒸汽压 0.13kPa(106.5℃)

熔 点 99℃ 沸点：280℃ 溶解性 溶于水、乙醇、乙醚

密 度 稳定性 稳定

危险标记 15(毒害品) 主要用途 是有机合成原料之一，可制取甲苯二异氰酸酯。也用作染料中间体、毛发染黑

详见百度百科：http://baike.baidu.com/view/1387270.htm

中文名:32050 2,6-二氨基甲苯

英文名:12226 2,6-Diaminotoluene

别名: 1,3-Diamino-2-methylbenzene

2,6-Diamino-1-methylbenzene

2,6-Toluenediamine

2-Methyl-m-phenylenediamine

分子式: C7H10N2

分子量: 122.17

CAS登录号: 823-40-5

EINECS登录号: 212-513-9

FEMA登录号: 3167

物理化学性质

熔点: 102-107ºC

沸点: 289ºC

水溶性: 60G/L(15ºC)

性质描述: 梭柱状结晶，熔点104-106°C，沸点289°C

安全信息

安全说明: S24：避免接触皮肤。

S61：避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。

S36/37：穿戴合适的防护服和手套。

危险品标志: N：环境危险物质

Xn：有害物质

危险类别码: R40：有限证据表明其致癌作用。

R43：皮肤接触会产生过敏反应。

R21/22：皮肤接触和不慎吞咽有害。

R50/53：对水生生物极毒，可能导致对水生环境的长期不良影响。

危险品运输编号: UN3077

b)2,4-二氯苯氧乙酸酯在催化剂的作用下水解反应，得到2，4-二氯苯氧乙酸；所述催化剂选自聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的一种或多种。

优选的，所述步骤a)的反应温度为70～200℃；反应时间为1～7h。

优选的，所述卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐的摩尔比为(0.9～1.1)：(0.9～1.1)。

优选的，所述2,4-二氯酚盐选自2,4-二氯酚钠、2,4-二氯酚钾、2,4-二氯酚钙、2,4-二氯酚镁、2,4-二氯酚锌和2,4-二氯酚铝中的一种或几种；所述卤代乙酸酯选自氯乙酸酯、溴乙酸酯和碘乙酸酯中的一种或几种。

优选的，所述步骤b)的反应温度为50～200℃；反应时间为1～10h。

优选的，所述步骤b)的催化剂选自聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的两种或两种以上。

优选的，所述步骤b)的催化剂占所述2,4-二氯苯氧乙酸酯的质量百分比为1‰～1％。

优选的，所述卤代乙酸酯由如下方法制备：c2以上的c2以上的一元醇和卤代乙酸反应，得到卤代乙酸酯。

优选的，所述c2以上的一元醇为c2～c20的的一元醇；卤代乙酸选自氯乙酸、溴乙酸和碘乙酸中的一种或几种。

优选的，所述c2以上的c2以上的一元醇和卤代乙酸的摩尔比为(1～1.5):1。

与现有技术相比，本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：a)卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐反应，得到2,4-二氯苯氧乙酸酯；b)2,4-二氯苯氧乙酸酯在催化剂的作用下水解反应，得到2，4-二氯苯氧乙酸；所述催化剂选自聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的一种或多种。本发明通过卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐反应得到2,4-二氯苯氧乙酸酯，进而在特定催化剂的作用下水解反应得到2，4-二氯苯氧乙酸。本发明特定的反应路线结合特定的催化剂使得最终制备得到2，4-二氯苯氧乙酸的纯度和收率均较高，副产物少，反应路线简单，有利于应用。

具体实施方式

本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：

a)卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐反应，得到2,4-二氯苯氧乙酸酯；

b)2,4-二氯苯氧乙酸酯在催化剂的作用下水解反应，得到2，4-二氯苯氧乙酸；所述催化剂选自聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的一种或多种。

本发明首先制备得到卤代乙酸酯。

优选具体为：将c2以上的一元醇和卤代乙酸反应，得到卤代乙酸酯。更优选具体的c2以上的一元醇和卤代乙酸在催化剂的作用下混合搅拌，脱水反应得到卤代乙酸酯。本发明对于所述搅拌的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的搅拌方式即可。

本发明所述c2以上的一元醇也就是两个碳原子以上的c2以上的一元醇；优选为c2～c20的一元醇；更优选为c2～c10的一元醇；最优选为c3～c9的一元醇。所述卤代乙酸优选选自氯乙酸、溴乙酸和碘乙酸中的一种或几种；所述催化剂优选选自浓硫酸或钛酸丁酯；所述溶剂优选为甲苯、二甲苯、醚、dmf或nmp。

其中，所述c2以上的一元醇和卤代乙酸的摩尔比优选为(1～1.5):1；更优选为(1～1.2):1；最优选为(1～1.1):1；所述催化剂的添加量优选为1‰～1％。所述步骤a)的反应温度优选为50～200℃；更优选为60～180℃；最优选为70～170℃；所述反应时间优选为1～10h；更优选为2～9h；最优选为4～8h。

本发明得到的卤代乙酸酯中间体，该中间体稳定性好，反应副产物少，收率高；进而为后续制备的收率和纯度提供了良好的条件。

得到卤代乙酸酯中间体后，卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐反应，得到2,4-二氯苯氧乙酸酯。优选具体为：卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐搅拌反应，过滤，得到2,4-二氯苯氧乙酸酯。本发明对于所述搅拌的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的搅拌方式即可。本发明对于所述过滤的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的过滤方式即可。

在本发明中，卤代乙酸酯优选选自氯乙酸酯、溴乙酸酯和碘乙酸酯中的一种或几种；所述2,4-二氯酚盐优选选自2,4-二氯酚钠、2,4-二氯酚钾、2,4-二氯酚钙、2,4-二氯酚镁、2,4-二氯酚锌和2,4-二氯酚铝中的一种或几种。

所述卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐的摩尔比优选为(0.9～1.1)：(0.9～1.1)；更优选为(0.9～1.0)：(0.9～1.0)；所述步骤b)的反应温度为70～200℃；更优选为80～180℃；最优选为90～160℃；所述反应时间优选为1～7h；更优选为2～6h；最优选为3～5h。

得到2,4-二氯苯氧乙酸酯后，将2,4-二氯苯氧乙酸酯在催化剂的作用下水解反应，得到2，4-二氯苯氧乙酸。

其中，所述水解反应的催化剂选自聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的一种或多种；优选为聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的两种或两种以上；更优选为聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐和吡啶中的一种或多种与钛酸酯、无机酸、有机酸中的一种或多种的混合。其中，所述冠醚优选为冠醚或环状冠醚；所述季铵盐包括但不限于四丁基溴化铵；所述聚醚包括但不限于聚乙二醇二烷基醚；所述季膦盐包括但不限于四丁基溴化膦；所述叔胺包括但不限于三乙胺；所述无机酸包括但不限于硫酸、盐酸；所述有机酸包括但不限于对甲苯磺酸、甲酸和乙酸。

所述水解反应的催化剂占2,4-二氯苯氧乙酸酯的质量百分比优选为1‰～1％；更优选为2‰～8‰；最优选为3‰～7‰。

在上述复合催化剂的催化作用下，水解反应，结晶、过滤、干燥得到2，4-二氯苯氧乙酸。

其中，反应温度为50～200℃；更优选为60～180℃；最优选为70～170℃；所述反应时间优选为1～10h；更优选为2～9h；最优选为4～8h。所述反应优选为回流反应。

所述结晶温度优选为10～20℃；更优选为10～15℃；所述结晶时间优选为1～1.5h；更优选为1～1.2h。本发明对于所述过滤和干燥的具体方式不进行限定，本领域技术人员熟知的过滤和干燥方式即可。

本发明提供了一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：a)卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐反应，得到2,4-二氯苯氧乙酸酯；b)2,4-二氯苯氧乙酸酯在催化剂的作用下水解反应，得到2，4-二氯苯氧乙酸；所述催化剂选自聚醚、冠醚、季铵盐、叔胺、季膦盐、吡啶、钛酸酯、无机酸、有机酸中的一种或多种。本发明通过卤代乙酸酯与2,4-二氯酚盐反应得到2,4-二氯苯氧乙酸酯，进而在特定催化剂的作用下水解反应得到2，4-二氯苯氧乙酸。本发明特定的反应路线结合特定的催化剂使得最终制备得到2，4-二氯苯氧乙酸的纯度和收率均较高，副产物少，反应路线简单，有利于应用。

本发明优选采用高效液相色谱法对制备得到的2，4-二氯苯氧乙酸纯度和收率进行测定。

为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法进行详细描述。

实施例1

将31g丙醇、95g(1mol)氯乙酸、50g甲苯与0.1g浓硫酸混合搅拌，80℃脱溶脱水7h，得到氯乙酸丙酯。加入2,4-二氯酚钾202g(1mol)，80℃保温搅拌4h，过滤掉反应生成的氯化钾固体，滤液脱溶出甲苯，得到2,4-二氯苯氧乙酸丙酯，加入50g浓硫酸，回流脱水搅拌3h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.6％，收率99.6％。

实施例2

将300g异辛醇、140g(1mol)溴乙酸与0.1g浓硫酸混合搅拌，180℃脱溶脱水4h，得到溴乙酸异辛酯。加入2,4-二氯酚钾202g(1mol)，180℃保温搅拌4h，过滤掉反应生成的溴化钾固体，滤液脱溶出异辛醇，得到2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯酯，加入100g30wt％盐酸，回流脱水搅拌6h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体222g，纯度99.2％，收率99.6％。

实施例3

将123g氯乙酸乙酯(1mol)与2,4-二氯酚钠186g(1mol)混合，80℃保温搅拌3h，过滤掉反应生成的氯化钠固体，得到2,4-二氯苯氧乙酸乙酯。加入0.1g聚乙二醇二烷基醚、0.1g浓硫酸、50g水，回流脱醇5h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.5％，收率99.5％。

实施例4

将151g氯乙酸正丁酯(1mol)与2,4-二氯酚钠186g(1mol)混合，120℃保温搅拌3h，过滤掉反应生成的氯化钠固体，得到2,4-二氯苯氧乙酸正丁酯。加入0.1g18冠醚、0.1g对甲苯磺酸、50g水，回流脱醇6h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.3％，收率99.3％。

实施例5

将207g氯乙酸异辛酯(1mol)与2,4-二氯酚钾202g(1mol)混合，180℃保温搅拌3h，过滤掉反应生成的氯化钾固体，得到2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯。加入0.1g四丁基溴化铵、0.1g30wt％盐酸、50g水，回流脱醇7h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.5％，收率99.5％。

实施例6

将168g溴乙酸乙酯(1mol)与2,4-二氯酚钙183g(1mol)混合，80℃保温搅拌3h，过滤掉反应生成的氯化钙固体，得到2,4-二氯苯氧乙酸乙酯。加入0.1g吡啶、0.1g甲酸、50g水，回流脱醇5h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.3％，收率99.3％。

实施例7

将210g溴乙酸戊酯(1mol)与2,4-二氯酚镁175g(1mol)混合，160℃保温搅拌3h，过滤掉反应生成的氯化镁固体，得到2,4-二氯苯氧乙酸戊酯。加入0.1g四丁基溴化膦、0.1g乙酸、50g水，回流脱醇6h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体221g，纯度99.4％，收率99.4％。

实施例8

将300g异辛醇、140g(1mol)溴乙酸与0.1g浓硫酸混合搅拌，180℃脱溶脱水4h，得到溴乙酸异辛酯。加入2,4-二氯酚钾202g(1mol)，保温搅拌4h，过滤掉反应生成的溴化钾固体，滤液脱溶出异辛醇，得到2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯酯，加入0.1g三乙胺、0.1g30wt％盐酸，回流脱水搅拌6h，10℃下结晶1h，过滤，滤饼干燥，得到2,4-二氯苯氧乙酸固体222g，纯度99.2％，收率99.6％。

以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

结构式：

分子量：122

性质：褐色固体

熔点：≥96°C

含量：≥98.5%

主要用途 是有机合成原料之一，可制取甲苯二异氰酸酯。也用作染料中间体、毛发染黑

所述化合物的结构和性质见图。

1）配制：以100ml为例。

0.1mol/L=12.2g.

100ml时称取1.22g， 然后溶于100ml介质中，搅匀。

2）标定：

重苯胺类化合物在酸性条件下（pH1.5~2.0）与亚硝酸盐重氮化，再与N-（1-萘基）乙二胺盐酸盐偶合，生成紫红色染料，进行分光光度法测定，测量波长为545nm。

目前，染料的品种已达数千种，而在服装印染工艺及染发剂中应用最广泛的一类合成染料偶氮染料可能严重影响接触者的健康，主要危害有：

1、诱发过敏，染发剂常用偶氮染料制成，而其中有一种成分叫‘对苯二胺’的化学物质，容易对人体皮肤造成伤害。可能引起过敏性反应如接触性皮炎、 湿疹 、鼻炎、哮喘等，造成头皮、面、颈皮肤红肿、丘疹、渗出、水疱、痒、皮肤破损等，目前染发剂已经成为引起接触性皮炎的一个重要原因。

2、诱发癌症，偶氮染料又称可分解芳香胺染料，是由23种可致癌芳香胺作为中间体合成的染料。当前世界上此类染料大约有360多种。而其中以2-萘胺和联苯胺致癌毒性最强，属于三级致癌物，可导致恶性肿瘤，特别是内衣的染色后，当与人的皮肤直接接触时，其有毒成分会被皮肤吸收扩散，诱发癌症。

据悉，我国早在上世纪80年代末90年代初就以天津人为样本进行了医学研究，发现经常接触联苯胺的人膀胱癌的发病率是正常人群的28倍，并且潜伏期长达20年。

3、引起环境污染，对人体造成危害。此外，部分最具毒性的染料在漂染的过程中，可能会在生产的过程中大量排污，造成严重的空气及水源污染。

扩展资料：

有鉴偶氮染料的危害，1994年德国政府正式在"食品及日用消费品"法规中，禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品，并于96年4月实行之后，荷兰、法国和澳大利亚正草拟同类的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了"纺织品基本安全技术要求"的国家标准。

2002年9月11日欧盟委员会发出第六十一号令，禁止使用在还原条件下分解会产生22种致癌芳香胺的偶氮染料，并规定2003年9月11日之后，在欧盟15个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国进口的有关产品中，所含会分解产生22种致癌芳香胺的偶氮染料含量不得超过30×10－6的限量。

我国则规定，从2006年1月1日起，首个纺织品强制性标准《国家纺织产品基本安全技术规范》将正式实施，明令禁止相关企业生产、销售、进口含可分解芳香胺染料的纺织产品。

参考资料来源：凤凰网—有毒服装染料引发癌症 各国禁用致癌芳香胺

参考资料来源：百度百科—偶氮染料

参考资料来源：百度百科—致癌服装

参考资料来源：百度百科—染发剂过敏