氯乙酸的制备方法
氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种，工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。
实验室制法：
在500ml三颈圆底烧瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加热至105摄氏度时，开始徐徐通入氯气。在整个氯化过程中，油浴温度时钟维持在108-112℃之间。氯气通入几分钟后即开始反应，乙酸中的黄颜色（由于溶解的氯气所致）随即褪祛，并有氯化氢放出。这时可大大提高氯气通入速度，但以瓶中无黄色氯气逸出为度。氯化反应约需10小时左右。每隔2小时向反应物中加入5g乙酸酐，反应的终点可由逸出的氯化氢显著减少，或由取出样品的熔点来确定。当粗制的氯乙酸样品的熔点在45-50℃时，停止通入氯气。将融融的反应物移至蒸馏瓶中，蒸去少量的前馏分后，收集沸程为186-188℃的馏分冷凝后生成具有强烈气味的氯乙酸晶体。产量为425g。产率90%。亦可以用赤磷作催化剂将乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐为催化剂)
——《现代化学试剂手册》
物质毒性 毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 55 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 吸入 大鼠 180 mg/m3 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 3 急性毒性 腹腔注射 大鼠 16600 ug/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 4 急性毒性 皮下注射 大鼠 5 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 5 急性毒性 皮下注射 小鼠 250 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 6 慢性毒性 口服 大鼠 9750 mg/kg/13W-I 心脏毒性2.血液毒性 3慢性病相关毒性 7 慢性毒性 吸入 大鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾，输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 8 慢性毒性 口服 小鼠 13 mg/kg/13W-I 1.肝毒性2.肝重量发生变化3.死亡 9 慢性毒性 口服 小鼠 3840 mg/kg/16D-I 1流泪2.共济失调3死亡 10 慢性毒性 吸入 豚鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾,输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 11 突变毒性 小鼠淋巴细胞 548 mg/L 12 突变毒性 小鼠淋巴细胞 400 mg/L 13 突变毒性 仓鼠卵巢 160 mg/L 14 致癌性 皮下注射 小鼠 100 mg/kg 1致癌性 2.肺胸肝 部，呼吸毒性 15 致癌性 皮下注射 小鼠 1300 mg/kg/65W-I 1.致癌性
由氯乙酸与氢氧化钠（或碳酸钠）反应而得。将氯乙酸溶解于无水乙醇中，冷却至20℃以下，慢慢加入氢氧化钠饱和溶液。反应完毕，冷却析出结晶。过滤，用乙醇洗涤，减压蒸馏，干燥而得成品。一般有机合成中只需要氯乙酸钠的水溶液。在这种情况下，将氯乙酸水溶液和碳酸钠于70℃反应，使反应pH为6.8-7，即得所需的氯乙酸钠溶液。
氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。
反应方程式如：ClCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→ClCH2COOC2H5+H2O
将氯乙酸、乙醇和苯加入酯化锅中，开启搅拌器，慢慢加入硫酸，加热至回流，不断蒸出苯-水共沸物，经冷凝、分离器分层去酯化生成的水，并将苯回流至酯化锅内，当不再有水蒸出时冷却、出料，粗酯用饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤至中性，经无水氯化钙干燥后进行蒸馏，收集144～146℃馏分即为氯乙酸乙酯成品，含量≥99.0%，收率85%。
由氯乙酸与乙醇酯化而得。氯乙酸和乙醇以硫酸为催化剂直接酯化。
粗酯经碱洗中和、水洗、精馏得成品。氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。
氯乙酸在农药、医药、染料、日化、表面活性剂、化学试剂以及造纸化学品、油田化学、纺织助剂橡胶助剂、电镀、香料香精等方面具有广泛的应用。
氯乙酸主要用于生产羧甲基纤维素（CMC）、PVC热稳定剂巯基乙酸、2，4-氯苯氧基乙酸（2，4-D）等。我国氯乙酸的主要消费领域是农药、农药工业，氯乙酸可以合成20余种常用的杀虫、除草和植物生产调节剂，其中消耗氯乙酸量最大的品种为全球范围内使用的主流除草剂草甘磷。
+
Cl2
→
ClCH2COOH
+
HCl。三氯乙烯用硫酸水解时也会产生氯乙酸。
然后再与NaOH溶液碱性水解，生成羟基乙酸钠，加酸得到羟基乙酸。
ClCH2COOH
+
NaOH
→
HOCH2COOH
+
NaCl。
再氧化成乙二酸。
但氯乙酸是很强毒性的，这样是否可行？
实际上乙二酸工业化生产方法主要有：甲酸钠法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶联法。
详见：http://baike.baidu.com/view/39553.htm
中文名：一氯乙酸
中文别名：一氯醋酸氯乙酸
英文名称：Chloroacetic acid
英文别名：MCAChloroacetic acid, mono-Monochloroacetic acidMono Chloro Acetic Acidchloroacetate
CAS No.：79-11-8
EINECS号：201-178-4
用途:
氯乙酸为染料、医药、农药、树脂及其它有机合成的中间体。染料工业用于生产靛蓝染料医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸农药工业用于制造乐果,除草剂,2,4-D- 丁酯,2，4，5一T、硫氰醋酸、萘乙酸等。
1.按一定的配比将氰化钠与甲醛的混合物缓缓加入乙二胺水溶液中，在85℃、减压下通入空气以除去氨气。反应完毕后，用浓硫酸调Ph值至4. 5，再经脱色、过滤、浓缩、结晶分离、干燥得成品。氯乙酸法先将100kg氯乙酸、100kg冰和135kg 30%的NaOH溶液混合，在搅拌下加入18kg 83%～84%的乙二胺，在15℃下保温1h。分批缓慢加入30%的NaOH溶液至反应物显碱性为止，并在室温下保持12h。加热至90℃，加活性炭脱色。滤液用盐酸调Ph值到4.5，并在90℃下浓缩、过滤；滤液冷却后结晶、分离、洗涤，在70℃下干燥得成品。
2.用乙二胺四乙酸与氢氧化钠溶液作用制得：在装有搅拌器的2L反应烧瓶中，加入292g乙二胺四乙酸，1.2L水。在搅拌下加入200mL 30%氢氧化钠溶液，加热至全部反应完。加20%的盐酸中和至pH=4.5，加热至90℃浓缩，过滤。滤液冷却后析出结晶。抽滤分出，用蒸馏水洗涤，在70℃烘干，得产品二水乙二胺四乙酸二钠盐。
3.在搪瓷反应罐中加入乙二胺四乙酸、水，在搅拌下加入氢氧化钠溶液，加热至全部反应，加盐酸至PH为4.5，加热至90℃浓缩，过滤，滤液冷却，滤出结晶，水洗，70℃烘干，得乙二胺四乙酸二钠。
4.将氯乙酸钠与乙二胺缩合，经酸化得乙二胺四乙酸，再用氢氧化钠中和即得。把所得粗品溶于10倍水中，加入等体积乙醇以析出二钠盐，然后过滤，洗涤。
