请问苯酚和乙酰氯怎么反应呢?
加碱（如三乙胺）先和苯酚在二氯甲烷等有机溶剂中反应一会儿,冰水浴下滴加乙酰氯,得到的产物是乙酸苯酚酯（机理可能和加的碱的类型有关,主要有两种,常见的一种是：先苯酚和碱反应生成酚氧负离子,之后酚氧负离子和酰氯进行加成-消去反应得到乙酸苯酚酯）
一种盐酸美西律的生产方法，其特征在于以2，6-二甲基苯酚为原料，在催化量的三乙胺作用下，与环氧丙烷反应羟丙基化得I-(2，6-二甲基苯氧基)异丙醇，用甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯进行磺酰化，三乙胺作缚酸剂，得I- (2,6- 二甲基苯氧基)异丙基甲磺酸酯或 I- (2,6- 二甲基苯氧基)异丙基对甲苯磺酸酯，再用氨取代生成I- (2，6- 二甲基苯氧基)异丙胺，与盐酸成盐得盐酸美西律。
甲醛对呼吸道黏膜有刺激作用 ，长期慢性刺激可引起黏膜充血，诱发呼吸道炎症。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制人的中枢神经，损害人的肝、肾功能。三乙胺对人的呼吸道有强烈的刺激性，腐蚀口腔、食道，甚至引起肺水肿而导致死亡，与皮肤接触可引起化学性灼伤。由此可见，铸造生产中产生的有机废气不仅污染了环境，而且严重损害人的身体健康。
甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠经口)；LC5012124mg/kg(兔经皮)；人吸入71.4g/m3，短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。
亚急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3 ,8小时/天,90～127天,引起造血系统和实质性脏器改变。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：1.5g/m3，24小时(孕1～18天用药)，致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：500mg/m3，24小时(孕6～13天用药)，致胚胎毒性。
代谢和降解：吸收在体内的甲苯，80%在NADP(转酶II)的存在下，被氧化为苯甲醇，再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛，再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中，甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
苯
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚[4]。
由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度[4]。
中毒症状
短期接触
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险[3][4]。
长期接触
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物[3][4]。
三乙胺
健康危害：对呼吸道有强烈的刺激性，吸入后可引起肺水肿甚至死亡。口服腐蚀口腔、食道及胃。眼及皮肤接触可引起化学性灼伤。
石油醚
健康危害： 其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激性。中毒表现可有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。本品可引起周围神经炎。对皮肤有强烈刺激性。
1合成方法
方法1[1]：以对硝基苯酚为原料
以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。
优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。
方法2[3]：以苯酚为原料
OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH
2
物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:
方法3[3]：以PNP为原料
以PNP为原料，在醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP，总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总收率为81.2%。反应式为:
采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为：温度140℃,
压力0.7Mpa，时间2h，收率97%。
方法4[4]：以对羟基苯乙酮为原料
以对羟基苯乙酮为原料，在KI、醋酸酯存在下，经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时，常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂，文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂，收率88.7%，但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排，并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成，收率99%。
优缺点：反应条件非常苛刻需，-50℃低温，但收率较高。
若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。
方法5[5]：生化合成法
生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因，可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力，可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化，其产率为33nmol·mL-1。
优缺点：生化合成法对环境污染小，选择性高，但产率低，尚处于研究阶段。
方法6[3]：以硝基苯为原料
以硝基苯为原料，在稀硫酸中，以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺，然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中，在85～90℃下，加Na2S2O4，在一定时间内加入醋酐，在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。
优缺点：该法工艺简单，原料易得，工艺途径多，降低成本的潜力较大，是近年来研究的热点，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。
方法7[6]：以对硝基苯酚为原料
以对硝基苯酚为原料，经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂，在大约0.2～0.5MPa,70～90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP，收率达到90%～95%。催化剂活性稳定，运转500h，不用再生。
优缺点：催化剂昂贵，且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81～1g/kg氢化产物。但收率较高。
方法8[7]：以磺酸基偶氮苯酚为原料
以磺酸基偶氮苯酚为原料，在60~80℃时，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品。与此同时，交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液，可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。
优缺点：反应条件友好，收率尚可。
方法9[8]：以对硝基苯酚、异丙醇为原料
将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和0.22g3%的Pb/C
催化剂的混合物在压力585kPa，温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585kPa，温度110℃53 min，即可得本品，收率90%。
方法10[8]：以对亚硝基苯酚为原料
以对亚硝基苯酚为原料，将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。
优缺点：反应条件温和，产品收率较高。
方法11[2]：以对羟基苯乙酮为原料
以对羟基苯乙酮为原料，于反应瓶中，加入对羟基苯乙酮(2.72g,0.02mol)、盐酸羟胺(1.53g,0.022mol)、三乙胺(2. 26g,0.022mol)和乙醇(20ml)，回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2(1.0g,0.0067mol)、乙酸乙酯(10ml)，于
50~60℃，滴加三氯氧磷(1.2g,0.0082mol)的乙酸乙酯溶液,2. 5h后，冷却至室温，加乙酸乙酯(50ml)，以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1(0.93,93%)，用无水乙醇重结晶得白色结晶1(0.75g, 80.6%),mp166~168℃。
优缺点：产品收率比较高，但操作比较繁琐。
方法12[7]：以硝基苯为原料
以硝基苯为原料，在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g，十六烷基三甲基氯化氨0.6g，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，再连续通氢气，升温至90℃，搅拌加快到300r/min，分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸氢量。约反应3h结束，再加入56 g硝基苯，冷却至室温，静置分层。水层调节pH至4~4.5，用甲苯-苯胺(1：1)溶液30ml分3次萃取，合并有机层。调节母液pH=7. 5，加入Na2SO3s析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g，于100℃下反应3h。冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品48.6g，熔点168~ 170℃，回收率64.3%。
优缺点：方应操作繁琐，且产率比较低。
方法13[3]：对苯二酚和乙酰胺为原料
对苯二酚和乙酰胺为原料，在ZSM5分子筛的催化下，在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP，转化率为93.6%，摩尔选择性为45.9%。若以硅酸钛为催化剂，则摩尔选择性为67.5%，转化率为90.8%。
优缺点：反应条件比较友好，产率较高。
反应式为:
方法14[7]：以苯酚为原料制得对氨基苯酚
以苯酚为原料制得对氨基苯酚，再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1：1.3)，回流搅拌反应，温度升至120~ 140℃，保温15min，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得类白色晶体，为扑热息痛.产率为87%.方应方程式：
本实验最佳工艺条件是:
(1)：NaNO2=1.0：1.36,t=-3℃.pH=1.5~0.3.
(2)亚硝基苯酚：Na2S=1.0：1.22,t=45℃，中和后pH为9.
(3)对氨基苯酚：乙酸酐=1:1.3,t=130~140℃.
优缺点：按本实验的最佳工艺条件作试验，得到的产品产率高，纯度也高，具有较高的实用价值。
2目前工业上主要采用的方法
用铁粉还原法生产，该法是以对硝基氯苯为原料，经水解、酸化、还原制得对氨基酚，再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟，工艺简单，但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高，更严重的是，生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水，污染严重。因此，急需进行技术改进。
3将来在国内可能会采用的方法
采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂，以对硝基酚为原料，一步合成对乙酰氨基酚的方法，具有生产工序少，产品收率高，节省能源，废液大大减少，环境污染小，生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备，设备投资小，可大大降低技改
费用。如能实现此法的工业化生产，对增加企业经济效益，有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义，而且必将进一步促进精细化工生产的发展。
4参考文献
[1]刘竹青，胡爱琳，王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.
[2]谢剑华，李光华，鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志，1999(7).
[3]严焕新，许丹倩，怀哲明，等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.
[4]魏昭云，樊明月，陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.
[5]赵海，王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发，2004（1）
[6]方岩雄，张维刚，刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.
[7]关燕琼，杨辉荣，陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报，1997（2）.
[8]陈光勇，陈旭冰，刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药，2007，17（1）：114-117.
￥
5.9
百度文库VIP限时优惠现在开通,立享6亿+VIP内容
立即获取
对乙酰氨基酚的合成方法
对乙酰氨基酚的合成方法
1合成方法
方法1[1]：以对硝基苯酚为原料
以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。
优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。
第 1 页
方法2[3]：以苯酚为原料
OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH
2
物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:
1 合成酰胺的方法
合成酰胺通用的方法是先活化羧基，然后再与胺反应得到酰胺
总体来说仲胺活性高于伯胺，脂肪胺高于芳香胺。
2 羧酸与胺的缩合酰化反应
2.1活性酯法
应用 CDI 与羧酸反应得到活性较高的酰基咪唑，该类反应由于过量的 CDI 会和胺反应得到脲的副产物，因此其用量一定要严格控制在 1 当量。其反应是分步进行，胺极易与活性酯反应得到相应的酰化产物。
2.2 碳二亚胺类缩合剂法
使用该类缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂如，DMAP , HOBt ，等等，主要因为反应的第一阶段所生成的中间体不稳定，若不用酰化催化剂转化为相应得活性酯或活性酰胺，其自身易成脲。
EDCI HOBT，一般用的较多，搭配使用，有时酸的位阻较大或者连有吸电子基团反应或停留在活性酯这一步，一般加碱，2-3 当量的 DIEA，一般以二氯甲烷为溶剂，溶解性不好时也可用 DMF。（有时加催化量的DMAP，针对有位阻的反应）。
这类缩合剂活性相对要差一些，一般需要和酸先活化 1 小时，再将胺加入。
2.3 鎓盐类的缩合剂法
鎓盐类的缩合剂活性较高，从盐的种类分为两类一类是碳鎓盐，目前常用的 HATU，HBTU，等等。另一类为鏻鎓盐，如 PyBOP。
HATU缩合效果较好但价格较贵， PyBOP 是我们常用的缩合剂中活性最高的，一般在其他方法不反应的条件下考虑。
3 常见副产物以及处理方法
3.1 碳二亚胺类副产物
以 EDCI 为例子，在没有 HOBT 存在的情况下，反应活性酯容易自身重排成脲：
所以在反应中加入HOBT 以形成相对稳定的活性中间体：
其反应后生成的脲水溶性很好，通常在反应干净的情况下，可以用稀酸洗掉，不须进一步纯化即可得到干净的产品。
在库反应中，此类缩合剂最常使用的是 EDCI，因其极性相对较大，在分离过程中
不易与产物包裹在一起。不过在产物极性大的情况下，分离过程中可能会带有 174 的杂MS。
3.2 鎓盐类副反应
以 HATU 为例，在局部浓度不均匀的情况下，会产生以下副产物：
所以在反应的时候，一般的加料顺序，应该是将酸，碱以及HATU 加到溶剂中，搅
拌均匀再将胺加入，以避免此类副产物。
若产品极性较大的情况下，与 HATU代谢的产物包裹在一起，会产生 117 的杂 MS。由于此副产物254 下没有紫外吸收，所以在产物极性较大，推荐选取机分。
3.3 TFA带来的副产物
若前一步反应为 DeBoc，成 TFA 盐的话，反应之前最好先游离一下，因为反应可
能会有三氟乙酰化的副产物。此类副产物最常见于脂肪类小分子酸胺coupling的时候。3.4 DMF带来的副产物
DMF对于许多化合物来说都是良溶剂，并且许多胺即使成盐，在 DMF中也有不错
的溶解度，所以许多缩合反应大家都会选取 DMF，但是在反应选取的碱比较强的情况下，会产生以下副产物：
在反应中如果遇到此类情况，可以用DMA来代替 DMF，会避免此副产物的出现。
4 碱的选取
一般情况下，TEA和 DIEA是酸胺缩合最常用的碱，不过在投库反应中，这两种碱
在机分的时候 MS 脱尾，可能会在产物中包裹 101/130 的杂 MS，导致 QC 无法通过，可以选用 NMM 来代替，目前为止，还没有发现 NMM 导致 QC不过的情况。
对于有手性反应来说，文献报道中显示，TEA可能会造成更多的消旋，相对来说DIEA要好很多，NMM 还没有看到相关的报道。
5 敏感基团
对于有苯酚类的酸胺缩合，有报道称选用无机碱会尽可能避免酯的生成，常用
K2CO3 等。
对于吲哚类，咪唑等含有氨基的酸胺缩合反应，如果选取HATU 的话，要注意量的控制，避免最终产物出现副反应，MS加 99。
6 综述
在反应过程中，如果胺的活性差的话，反应可能会留在活性酯阶段。
可用乙醇和氨作用制得。将乙醇和液氨在氢气存在下，经气化后进入预热器（150±5℃）进行预热，然后进入装有铜-镍-白土催化剂的第一反应器（190±2℃）和第二反应器（165±2℃）进行合成，生成一乙胺、二乙胺、三乙胺的混合物，经冷凝后，再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品，最后经分离、脱水和分馏，收集88-90℃馏分得三乙胺。原料消耗定额：乙醇（95%）2300kg/t、液氨（99%）500kg/t、氢气（99%）150标立方米/t。
液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒
甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃
二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性
石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似
乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性
戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性
二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强
二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶 麻醉性，强刺激性
溶剂石油脑 与乙醇、丙酮、戊醇混溶 较其他石油系溶剂大
丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇，但较大
1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性
氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性
甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性，
四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒
己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性，刺激性
三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物
1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒类溶剂
四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强
乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性
乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性
丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒，毒性强于丙酮
苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性
环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用
乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒
异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇
1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌
乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒
三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品
三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强
丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高毒性，与氢氰酸相似
庚烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性
水 100 略 略
硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性
1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强 微毒，强于乙醚2~3倍
甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类，麻醉作用
硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强
吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性
4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强
乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛
丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍
乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强
乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类
辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性
乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大
吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变
氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统,
乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类，二级易燃液体
对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体
二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类
间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体
醋酸酐 140.0
邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体
N，N-二甲基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强 低毒
环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小
环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性
N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类
糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催泪
N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体
苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒
1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注
二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性
邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚
N，N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒
乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中毒
对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚
N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低，不可内服
间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似，参照甲酚
苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性
甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似
甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、惊皮肤吸收
硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收
乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低
六甲基磷酸三酰胺 233（HMTA） 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性
喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性，刺激皮肤和眼
乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低
二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒，经皮吸收，刺激性小
丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性
环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物
甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒
够全了吧？ 是不是该给点分~~~
