乙酸与乙酸酐反应机理
乙酸与乙酸酐反应机理为乙酸酐在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应,与醇发生醇解反应生成酯和酸。乙酸,也叫醋酸、冰醋酸,化学式CH?COOH,是一种有机一元酸,为食醋内酸味及刺激性气味的来源。乙酸酐是无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。
在羧酸的衍生物中,酰氯,酸酐,酯,酰胺的反应活性和剧烈程度是依次降低的,乙酸酐可以反生醇解,生成酯和乙酸。一般情况下,涉及酰氯的反应都很剧烈,特别要求无水,由于反应剧烈因此在酰氯的酰胺化反应时要求在低温下反应,反应生成氯化氢,因此应该加入过量的氨气或胺(R-NH2或R2-NH或R3-NH,因为氨或胺是碱性的会与生成的氯化氢反应) 回答的太好了!
化合物醇解反应速率由快到慢的顺序是:乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺。
乙酰氯会和空气中的水蒸气直接反应,放出氯化氢冒白雾,乙酸酐加热就可以和水反应;乙酸乙酯需要加酸或者碱作催化剂才反应。
乙酰氯剧烈反应;
乙酸酐难溶于水(密度大于水),但是可以水解从而溶解;
乙酸乙酯难溶(密度小于水);
乙酰胺常温固体;
扩展资料
羧酸衍生物发生水解,其机理是水进知攻羰基碳,发生亲核取代,则影响反应的因素就是羰基碳相连的基团的电子效应。氯的给电子共轭效应小于道吸电子诱导效应,所以总体是吸电子的,使得羰基碳的正电性加强,更容易被亲核进攻。
酸酐和酯中于羰基碳相连的都是氧,氧具有给电子共轭效应和吸电子诱导效应,前者大于后者,所以总体都是给电子的回,所以两者水解活性都不如酰氯酸酐答和酯又不相同,酸酐中氧相连的是强吸电子基团羰基,酯连接的是给电子的烷基,所以酸酐反应活性又大于酯。
理化常数
国标编号: 81602
CAS号: 108-24-7
中文名称 :乙酸酐
英文名称: Acetic anhydride
别名: 醋酸酐;醋酐;乙酐
分子式: C4H6O3;(CH3CO)20 外观与性状 无色透明液体,有刺激气味,其蒸气为催泪毒气
分子量: 102.09 蒸汽压 1.33kPa/36℃ 闪点:49℃
熔点 :-73.1℃
沸点:138.6℃
溶解性 :溶于苯、乙醇、乙醚、丙酮
密度 :相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)3.52
稳定性 :稳定
危险标记: 20(酸性腐蚀品)
主要用途: 用作乙酰化剂,以及用于药物、染料、醋酸纤维制造
性质 :稍溶于水,易溶于乙酸、乙醚和丙酮等有机溶剂中。乙酸酐在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。乙酸酐可以和醇发生醇解反应生成酯和酸,例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。乙酸酐可以与氨作用生成乙酰胺,在氢化铝锂作用下,乙酸酐可以还原生成伯醇;乙酸酐与过氧化钠或过氧化氢作用生成过氧化二乙酰;在乙醇钠做催化剂时,乙酸酐可以与苯甲醛发生缩合反应生成肉桂醛。
乙酸酐是重要的乙酰化试剂,主要用于制造乙酸纤维素、药物、染料、原料等。也可用于制引发剂和漂白剂等。
环境影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入后对有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。眼直接接触可致灼伤;蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。
慢性影响:受本品蒸气慢性作用的工人,可风结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50 1780mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(兔经皮);LC501000ppm,4小时(大鼠吸入)
刺激性:50ug,重度刺激。家兔经皮开放性试验:525mg,重度刺激。
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
环境标准
车间卫生标准 20mg/m3
居民区大气中有害物最大允许浓度 0.1mg/m3(最大值)0.003mg/m3(昼夜均值)
空气中嗅觉阈浓度 0.36ppm
应急方法
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。合理通风,不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减慢挥发(或扩散),但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。用活性炭或其它惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏,利用围堤收容,最好不用水处理,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
│
C=O
│
O
│
C=O
│
CH3
就是两个乙酸分子,脱去一个水分子形成的化合物。
CH3CO-OH H-OOCCH3