苯酚的性质
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．
（1）微生物分离实验的过程中常用的仪器有锥形瓶、培养皿、高压灭菌锅、超净工作台、接种环（针）、涂布器等．
（2）培养基中必须添加的微生物的营养物质有5类，分别是水、无机盐、碳源、氮源及特殊生长因子，故选AD．
（3）该实验中苯酚作为细菌培养唯一的碳源，步骤③和④中的培养基最主要的成分差异是后者添加了琼脂，培养基需用高压蒸汽灭菌，其具体要求是121℃，1.05kg/cm2，15～30分钟．
（4）利用平板划线法接种时，由图可知，划线顺序应为甲→乙→丙，最终可以得到由一个细胞繁殖而来的单个菌落．
（5）步骤④的目的是分离纯化菌种，经过步骤⑤培养后，应该从残余苯酚浓度最低的培养瓶中再分离、再培养目的菌株．
故答案为：（1）高压灭菌锅、超净工作台、接种环（针）
（2）A、D
（3）碳源 琼脂 121℃，1.05kg/cm2，15～30分钟
（4）甲→乙→丙 单个菌落
（5）分离纯化 最低
还是醇的特征官能团.
(2)苯酚的取代反应,发生在苯环上.在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连
的羟基上的氢原子促使其较易电离,
显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性
而羟基
则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼,
更容易发生取代反应.
这是分子中官能
团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中.
(3)苯酚和
FeCl3
溶液的显色反应
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。
苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
酸碱反应
苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
取代反应
苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。
苯酚最初从煤焦油中得到，也称石炭酸。它是无色结晶，有特殊气味。熔点43℃，沸点182℃，能溶于水，25℃时100g水中可溶解发6.7g，68℃以上可完全溶解。此外，还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质，有杀菌能力，医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具，1%溶液外用于皮肤止痒，但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化，故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。
（二）甲苯酚
甲苯酚可由煤焦油得到，有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味，杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液，又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。
由于三者的沸点相近，不易分离，实际上常使用它们的混合物。
（三）苯二酚
苯二酚有三种异构体，它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水，对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用，强度仅为苯酚的1/3。刺激性小，可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。
（四）萘酚
萘酚有α-和β-两种异构体。
α-萘酚为黄色结晶，熔点96℃，能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶，熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。
苯酚的结构式如图所示，就像正六边形一样，每个顶点为一个碳原子，6个边相当于六个－C-C-。
苯酚化学式是C6H5OH，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性，易潮解。
用途：
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特（Lister J）于1865年将其用于外科手术消毒，为最早以药剂进行术前消毒的医生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；
羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
用途
酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。
邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
生物作用
自然界存在有2000多种酚类化合物，他们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
污染
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染
水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。
对人体的危害
酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。
酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
酚是公认的有毒化学物质，一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内，很难排除体外，当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞，造成慢性中毒，使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。在权威的《化学试剂目录手册》中特别强调，“酚接触皮肤或吞入时有毒，应防止儿童接近。”
限度
中国规定最高允许浓度：
饮用水中挥发酚：0.002mg/L
地面水中挥发酚：0.010mg/L
渔业水体挥发酚：0.o05,mg/L
居住区大气一次测定值最高限：0.02mg/m3
废水排放限度：0.5mg/L
参见
官能团
羟基
醇
【fen】
酚
hydroxybenzene；
酚
fēn
〈名〉
由羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物总称。大多数为无色晶体,难溶于水 [phenol]
